Các cyclopropane là một phân tử theo chu kỳ có công thức phân tử C 3 H 6 , và bao gồm ba nguyên tử cacbon liên kết với nhau để tạo thành một vòng. Trong hóa học có một họ hydrocacbon no có xương sống được tạo thành từ các nguyên tử cacbon liên kết với nhau bằng các liên kết đơn ở dạng vòng.
Họ này bao gồm một số phân tử khác nhau (khác nhau theo độ dài của chuỗi cacbon chính của chúng), và được biết là có nhiệt độ nóng chảy và điểm sôi cao hơn so với các chuỗi cao, cũng như khả năng phản ứng lớn hơn những phân tử này.
Cyclopropane được phát hiện vào năm 1881 bởi một nhà hóa học người Áo tên là August Freund, người đã quyết tâm biết đâu là nguyên tố độc hại trong ethylene và người đã nghĩ rằng nó chính là cyclopropane.
Mặc dù vậy, phải đến những năm 1930, nó mới bắt đầu được sản xuất ở quy mô công nghiệp, họ mới phát hiện ra công dụng của nó như gây mê, vì trước đó họ không thấy nó hấp dẫn về mặt thương mại.
Cấu tạo hóa học
Cyclopropan, với công thức phân tử C 3 H 6 , bao gồm ba nguyên tử cacbon nhỏ liên kết với nhau theo cấu hình sao cho một vòng được hình thành, để lại đối xứng phân tử D 3h ở mỗi cacbon trong chuỗi.
Cấu trúc của phân tử này yêu cầu các góc liên kết được hình thành là khoảng 60º, nhỏ hơn nhiều so với 109,5º quan sát được giữa các nguyên tử lai hóa sp 3 , đây là một góc ổn định hơn về mặt nhiệt động lực học.
Điều này dẫn đến vòng chịu ứng suất cấu trúc đáng kể hơn so với các cấu trúc khác thuộc loại này, ngoài ứng suất xoắn tự nhiên mà nó sở hữu do cấu trúc bị che khuất của các nguyên tử hydro của nó.
Vì lý do tương tự, các liên kết hình thành giữa các nguyên tử cacbon trong phân tử này yếu hơn đáng kể so với các ankan thông thường.
Theo một cách đặc biệt và không giống như các liên kết khác mà sự gần nhau giữa hai phân tử tượng trưng cho năng lượng liên kết lớn hơn, liên kết giữa các nguyên tử cacbon của phân tử này có đặc điểm là có chiều dài ngắn hơn các ankan khác (do hình dạng của chúng) và đồng thời chúng yếu hơn các liên hiệp giữa chúng.
Hơn nữa, xyclopropan có tính ổn định bằng cách phân chia theo chu kỳ của sáu điện tử trong liên kết cacbon-cacbon, không bền hơn xyclobutan một chút và hơn xyclohexan một chút.
Tính chất
Điểm sôi
So với các xycloalkanes thông thường khác, xiclopropan có nhiệt độ sôi thấp nhất trong số các loại phân tử này, bay hơi ở âm 33 độ (không có xicloalkanes nào khác bay hơi ở nhiệt độ dưới 0).
Mặt khác, so với propan mạch thẳng, xiclopropan có nhiệt độ sôi cao hơn: nó bay hơi ở âm 42 ° C, thấp hơn một chút so với người anh em họ của nó là xycloalkan.
Độ nóng chảy
Điểm nóng chảy của xiclopropan thấp hơn so với các xicloanka khác, nóng chảy ở nhiệt độ 128ºC thấp hơn không. Mặc dù vậy, nó không phải là xycloalkan duy nhất nóng chảy ở nhiệt độ dưới 0, và hiện tượng này cũng có thể được quan sát thấy ở xyclobutan, xyclopentan và xycloheptan.
Vì vậy, trong trường hợp của propan mạch thẳng, nó nóng chảy ở nhiệt độ thấp hơn nhiệt độ không quá 187 ° C.
Tỉ trọng
Cyclopropan có mật độ cao nhất trong số các xycloalkanes, cao gấp hơn hai lần so với xycloalkan phổ biến đậm đặc nhất (1,879 g / l đối với xyclopropan, vượt qua cyclodecan với 0,871).
Mật độ cao hơn cũng được quan sát thấy trong xyclopropan so với propan mạch thẳng. Sự khác biệt về điểm sôi và điểm nóng chảy giữa ankan mạch thẳng và xicloanan là do lực Luân Đôn lớn hơn, được tăng lên bởi hình dạng vòng cho phép diện tích tiếp xúc giữa các nguyên tử bên trong lớn hơn.
Phản ứng
Khả năng phản ứng của phân tử xiclopropan bị ảnh hưởng trực tiếp bởi sự suy yếu của các liên kết của nó, tăng lên đáng kể so với các xycloalkanes khác do ứng suất tác dụng lên các liên kết này.
Nhờ đó, xyclopropan có thể được tách dễ dàng hơn và nó có thể hoạt động như một anken trong một số phản ứng nhất định. Trên thực tế, khả năng phản ứng cực mạnh của hỗn hợp xyclopropan-oxy có thể trở thành nguy cơ cháy nổ.
Các ứng dụng
Công dụng thương mại của cyclopropane par xuất sắc như một chất gây mê, đặc tính này được nghiên cứu lần đầu tiên vào năm 1929.
Cyclopropane là một chất gây mê mạnh, tác dụng nhanh, không gây kích ứng đường thở hoặc có mùi hôi. Nó đã được sử dụng trong vài thập kỷ cùng với oxy để đưa bệnh nhân vào giấc ngủ trong khi phẫu thuật, nhưng các tác dụng phụ không mong muốn bắt đầu được quan sát thấy, đại diện là "sốc cyclopropane."
Cùng với yếu tố chi phí và tính dễ cháy cao, nó đã trải qua quá trình loại bỏ và thay thế bằng các chất gây mê khác an toàn hơn.
Mặc dù nó vẫn là một phần của các hợp chất được sử dụng trong việc gây mê, nhưng ngày nay nó không phải là một phần của các chất được sử dụng trong các ứng dụng y tế.
Rủi ro
- Cyclopropan là một chất khí rất dễ cháy, tạo ra khí độc khi tiếp xúc với ngọn lửa. Ngoài ra, nó có thể phản ứng với các chất oxy hóa như peclorat, peroxit, pecmanganat, nitrat và halogen, gây cháy và / hoặc nổ.
- Mức độ cao của cyclopropane có thể gây nhức đầu, chóng mặt, buồn nôn, mất phối hợp, cảm thấy ngất xỉu và / hoặc choáng váng.
- Nó cũng có thể dẫn đến nhịp tim không đều hoặc rối loạn nhịp tim, khó thở, hôn mê và thậm chí tử vong.
- Cyclopropane hóa lỏng có thể gây tê cóng trên da do nhiệt độ của nó thấp hơn đáng kể.
- Vì là chất khí trong điều kiện môi trường xung quanh, nên hợp chất này có thể dễ dàng xâm nhập vào cơ thể qua đường hô hấp, đồng thời làm giảm nồng độ ôxy trong không khí.
Người giới thiệu
- Britannica, E. (nd). Xiclopropan. Lấy từ britannica.com
- Hóa học, O. (sf). Tổng hợp xiclopropan. Được khôi phục từ organic-chemistry.org
- ChemSpider. (sf). Xiclopropan. Lấy từ chemspider.com
- Wagnières, O. (nd). Các sản phẩm tự nhiên có chứa Cyclopropane. Đã khôi phục từ lspn.epfl.ch
- Wikipedia. (sf). Xiclopropan. Lấy từ en.wikipedia.org