AXIT AXETIC: LỊCH SỬ, CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các axit axetic hoặc axit ethanoic là một chất lỏng không màu hữu cơ có các công thức hóa học CH ₃ COOH. Khi hòa tan trong nước, một hỗn hợp nổi tiếng được gọi là giấm, được sử dụng như một chất phụ gia trong thực phẩm từ lâu. Giấm là một dung dịch nước của axit axetic với nồng độ khoảng 5%.

Như tên của nó đã chỉ ra, nó là một hợp chất axit, và do đó giấm có giá trị pH thấp hơn 7. Khi có muối axetat, nó tạo thành một hệ thống đệm có hiệu quả trong việc điều chỉnh độ pH từ 2,76 đến 6,76; nghĩa là, nó duy trì độ pH trong phạm vi đó với việc bổ sung vừa phải bazơ hoặc axit.

Nguồn: Pixabay

Công thức của nó đủ để nhận ra rằng nó được tạo thành bởi sự kết hợp của một nhóm metyl (CH ₃ ) và một nhóm cacboxyl (COOH). Sau axit fomic, HCOOH, là một trong những axit hữu cơ đơn giản nhất; mà cũng đại diện cho điểm kết thúc của nhiều quá trình lên men.

Do đó, axit axetic có thể được sản xuất bằng cách lên men vi khuẩn hiếu khí và kỵ khí, và bằng cách tổng hợp hóa học, với quá trình cacbonyl hóa metanol là cơ chế chính của quá trình sản xuất nó.

Ngoài việc sử dụng hàng ngày như một loại nước trộn salad, trong công nghiệp, nó còn là nguyên liệu thô để sản xuất xenlulozơ axetat, một loại polyme được sử dụng để làm phim ảnh. Ngoài ra, axit axetic được sử dụng trong quá trình tổng hợp polyvinyl axetat, được sử dụng trong sản xuất keo dán gỗ.

Khi giấm đã trở nên đậm đặc, nó không còn được gọi như vậy nữa và được gọi là axit axetic băng. Ở nồng độ này, mặc dù nó là một axit yếu, nó có tính ăn mòn cao và có thể gây kích ứng da và đường hô hấp chỉ bằng cách thở nông. Axit axetic băng được sử dụng làm dung môi trong tổng hợp hữu cơ.

Lịch sử

Con người thuộc nhiều nền văn hóa, đã sử dụng quá trình lên men của nhiều loại trái cây, cây họ đậu, ngũ cốc, v.v., để thu được đồ uống có cồn, sản phẩm của quá trình chuyển hóa đường, chẳng hạn như glucose, thành etanol, CH ₃ CH ₂ OH.

Có lẽ bởi vì phương pháp ban đầu để sản xuất rượu và giấm là lên men, có lẽ cố gắng sản xuất rượu vào một thời điểm không xác định, nhiều thế kỷ trước, giấm đã được thu thập do nhầm lẫn. Lưu ý sự giống nhau giữa công thức hóa học của axit axetic và etanol.

Ngay từ thế kỷ thứ 3 trước Công nguyên, nhà triết học Hy Lạp Theophastus đã mô tả tác động của giấm lên kim loại để tạo ra chất màu, chẳng hạn như chì trắng.

1800

Năm 1823, một thiết bị hình tháp được thiết kế ở Đức để lên men hiếu khí các sản phẩm khác nhau, nhằm thu được axit axetic ở dạng giấm.

Năm 1846, Herman Foelbe lần đầu tiên đạt được tổng hợp axit axetic thông qua việc sử dụng các hợp chất vô cơ. Quá trình tổng hợp bắt đầu bằng quá trình clo hóa cacbon đisulfua và kết luận, sau hai phản ứng, với sự khử điện phân thành axit axetic.

Cuối thế kỷ 19, đầu thế kỷ 20, do công trình nghiên cứu của J. Weizmann, vi khuẩn Clostridium acetobutylicum bắt đầu được sử dụng để sản xuất axit axetic, thông qua quá trình lên men kỵ khí.

1900

Vào đầu thế kỷ 20, công nghệ chủ đạo là sản xuất axit axetic thông qua quá trình oxy hóa axetaldehyt.

Năm 1925, Henry Dreyfus thuộc công ty Celanese của Anh, đã thiết kế một nhà máy thí điểm cho quá trình cacbonyl hóa metanol. Sau đó, vào năm 1963, công ty BASF của Đức đã giới thiệu việc sử dụng coban làm chất xúc tác.

Otto Hromatka và Heinrich Ebner (1949), đã thiết kế một bể chứa có hệ thống khuấy và cung cấp không khí cho quá trình lên men hiếu khí, nhằm sản xuất giấm. Nông cụ này, với một số điều chỉnh, vẫn đang được sử dụng.

Năm 1970, công ty Montsanto ở Bắc Mỹ, đã sử dụng hệ thống xúc tác dựa trên rhodi để cacbonyl hóa metanol.

Sau đó, công ty BP vào năm 1990, đã giới thiệu quy trình Cativa với việc sử dụng chất xúc tác iridi cho cùng mục đích. Phương pháp này hóa ra hiệu quả hơn và ít gây hại cho môi trường hơn so với phương pháp Montsanto.

Cấu trúc của axit axetic

Nguồn: Pixabay

Hình trên cho thấy cấu trúc của axit axetic được biểu diễn bằng mô hình hình cầu và thanh. Các quả cầu màu đỏ tương ứng với các nguyên tử oxy, lần lượt thuộc về nhóm cacboxyl, –COOH. Do đó, nó là một axit cacboxylic. Ở phía bên phải của cấu trúc là nhóm metyl, –CH ₃ .

Có thể thấy, nó là một phân tử rất nhỏ và đơn giản. Nó thể hiện một mômen lưỡng cực vĩnh viễn do nhóm –COOH, nhóm này cũng cho phép axit axetic hình thành hai liên kết hydro liên tiếp.

Chính những cầu nối này định hướng không gian cho các phân tử CH ₃ COOH để tạo thành các chất dimer ở ​​trạng thái lỏng (và khí).

Nguồn: Pixabay

Ở trên trong hình ảnh, bạn có thể thấy cách hai phân tử được sắp xếp để tạo thành hai liên kết hydro: OHO và OHO. Để làm bay hơi axit axetic, phải cung cấp đủ năng lượng để phá vỡ các tương tác này; đó là lý do tại sao nó là chất lỏng có nhiệt độ sôi cao hơn nhiệt độ của nước (khoảng 118 ° C).

Các tính chất vật lý và hóa học

Tên hóa học

Axit:

- Khổ hạnh

-Etanoic

-Etylic

Công thức phân tử

C ₂ H ₄ O ₂ hoặc CH ₃ COOH.

Ngoại hình

Chất lỏng không màu.

Mùi

Mẫu Anh đặc trưng.

Nếm thử

Đốt cháy

Điểm sôi

244 ° F đến 760 mmHg (117,9 ° C).

Độ nóng chảy

61,9 ° F (16,6 ° C).

điểm đánh lửa

112ºF (cốc mở) 104ºF (cốc kín).

Khả năng hòa tan trong nước

10 ⁶ mg / mL ở 25 ºC (nó có thể trộn lẫn theo mọi tỷ lệ).

Khả năng hòa tan trong dung môi hữu cơ

Nó có thể hòa tan trong etanol, ete etylic, axeton và benzen. Nó cũng hòa tan trong cacbon tetraclorua.

Tỉ trọng

1,051 g / cm ³ ở 68 ° F (1,044 g / cm ³ ở 25 ° C).

Mật độ hơi

2,07 (so với không khí = 1).

Áp suất hơi

15,7 mmHg ở 25 ° C.

Sự phân hủy

Khi đun nóng trên 440ºC, nó bị phân hủy tạo ra khí cacbonic và mêtan.

Độ nhớt

1,056 mPascal ở 25 ° C.

Ăn mòn

Axit axetic băng có tính ăn mòn cao và việc ăn vào nó có thể gây ra những tổn thương nghiêm trọng cho thực quản và môn vị ở người.

Nhiệt do cháy

874,2 kJ / mol.

Nhiệt hóa hơi

23,70 kJ / mol ở 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol ở 25,0 ° C.

độ pH

-Dung dịch nồng độ 1 M có pH = 2,4

- Đối với dung dịch 0,1M, pH của nó là 2,9

- Và 3,4 nếu dung dịch là 0,01M

Sức căng bề mặt

27,10 mN / m ở 25 ° C.

pKa

4,76 ở 25 C.

Phản ứng hoá học

Axit axetic ăn mòn nhiều kim loại, giải phóng khí H ₂ và tạo thành muối kim loại gọi là axetat. Ngoại trừ crom (II) axetat, axetat hòa tan trong nước. Phản ứng của nó với magiê được biểu diễn bằng phương trình hóa học sau:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (ag) + H ₂ (g)

Bằng cách khử axit axetic tạo thành etanol. Nó cũng có thể tạo thành anhydrit axetic do mất nước từ hai phân tử nước.

Sản xuất

Như đã trình bày trước đó, quá trình lên men tạo ra axit axetic. Quá trình lên men này có thể là hiếu khí (có oxy) hoặc kỵ khí (không có oxy).

Lên men oxy hóa hoặc hiếu khí

Vi khuẩn thuộc giống Acetobacter có thể tác dụng với etanol hoặc rượu etylic, gây ra quá trình oxy hóa của nó thành axit axetic ở dạng giấm. Bằng phương pháp này có thể tạo ra giấm với nồng độ axit axetic 20%.

Những vi khuẩn này có khả năng tạo ra giấm, hoạt động trên nhiều loại nguyên liệu đầu vào bao gồm các loại trái cây khác nhau, các loại đậu lên men, mạch nha, ngũ cốc như gạo hoặc các loại rau khác có chứa hoặc có thể tạo ra rượu etylic.

Phản ứng hóa học được tạo ra bởi vi khuẩn thuộc giống Acetobacter như sau:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Quá trình lên men oxy hóa được thực hiện trong bể có khuấy cơ học và cung cấp oxy.

Lên men kỵ khí

Nó dựa trên khả năng sản xuất axit axetic của một số vi khuẩn bằng cách tác dụng trực tiếp với đường mà không cần chất trung gian để sản xuất axit axetic.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Vi khuẩn can thiệp vào quá trình này là Clostridium acetobutylicum, có khả năng can thiệp vào quá trình tổng hợp các hợp chất khác, ngoài axit axetic.

Vi khuẩn acetogenic có thể tạo ra axit axetic, tác động lên các phân tử chỉ được tạo thành từ một nguyên tử cacbon; đó là trường hợp với metanol và cacbon monoxit.

Lên men kỵ khí ít tốn kém hơn so với lên men oxy hóa, nhưng nó có hạn chế là vi khuẩn thuộc giống Clostridium không chịu được chua. Điều này làm hạn chế khả năng tạo ra giấm với nồng độ axit axetic cao, chẳng hạn như đạt được trong quá trình lên men oxy hóa.

Cacbonyl hóa metanol

Metanol có thể phản ứng với cacbon monoxit để tạo ra axit axetic khi có mặt chất xúc tác

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Sử dụng iodomethane làm chất xúc tác, quá trình cacbonyl hóa metanol xảy ra theo ba giai đoạn:

Trong giai đoạn đầu, axit hydroiodic (HI) phản ứng với metanol, tạo ra iodomethane, ở giai đoạn thứ hai phản ứng với carbon monoxide, tạo thành hợp chất iodo acetaldehyde (CH ₃ COI). CH ₃ COI sau đó được hydrat hóa để tạo ra axit axetic và tái tạo HI.

Quy trình Monsanto (1966) là một phương pháp sản xuất axit axetic bằng cách xúc tác cacbonyl hóa metanol. Nó được phát triển ở áp suất từ ​​30 đến 60 atm, ở nhiệt độ 150-200 ° C và sử dụng hệ thống xúc tác rhodi.

Quy trình Monsanto phần lớn được thay thế bởi quy trình Cativa (1990) do BP Chemicals LTD phát triển, sử dụng chất xúc tác iridi. Quá trình này rẻ hơn và ít gây ô nhiễm hơn.

Quá trình oxy hóa acetaldehyde

Quá trình oxy hóa này cần các chất xúc tác kim loại như naphthenat, muối mangan, coban hoặc crom.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Quá trình oxy hóa acetaldehyde có thể có hiệu suất rất cao có thể đạt 95% với các chất xúc tác thích hợp. Các sản phẩm phụ của phản ứng được tách ra khỏi axit axetic bằng cách chưng cất.

Sau phương pháp cacbonyl hóa metanol, số oxi hóa của axetanđehit là dạng thứ hai trong phần trăm sản xuất công nghiệp của axit axetic.

Các ứng dụng

Công nghiệp

- Axit axetic phản ứng với etylen trong điều kiện có oxy để tạo thành monome vinyl axetat, sử dụng palađi làm chất xúc tác cho phản ứng. Vinyl axetat trùng hợp thành polyvinyl axetat, được sử dụng làm thành phần trong sơn và vật liệu kết dính.

-Tác dụng với các rượu khác nhau để tạo ra este, bao gồm etyl axetat và propyl axetat. Este axetat được sử dụng làm dung môi cho mực, nitrocellulose, sơn phủ, vecni và sơn acrylic.

-Bằng cách trùng ngưng hai phân tử axit axetic, mất một phân tử một phân tử, anhiđrit axetic được tạo thành, CH ₃ CO-O-COCH ₃ . Hợp chất này tham gia vào quá trình tổng hợp xenlulozơ axetat, một loại polyme tạo thành vải tổng hợp và được sử dụng trong sản xuất phim ảnh.

Làm dung môi

-Nó là dung môi phân cực có khả năng tạo liên kết hydro. Nó có khả năng hòa tan các hợp chất phân cực như muối và đường vô cơ, nhưng nó cũng hòa tan các hợp chất không phân cực như dầu và chất béo. Hơn nữa, axit axetic có thể trộn lẫn với các dung môi phân cực và không phân cực.

- Khả năng trộn lẫn của axit axetic trong ankan phụ thuộc vào độ mở rộng của chuỗi của chúng: khi chiều dài của chuỗi ankan tăng lên, độ trộn lẫn của nó với axit axetic giảm.

Nhiêu bác sĩ

- Axit axetic pha loãng được dùng làm thuốc sát trùng, bôi tại chỗ, có khả năng tấn công các vi khuẩn như liên cầu, tụ cầu và pseudomonas. Do hành động này, nó được sử dụng trong điều trị nhiễm trùng da.

-Acetic acid được sử dụng trong nội soi thực quản Barrett. Đây là tình trạng niêm mạc thực quản thay đổi, trở nên tương tự như niêm mạc ruột non.

- Gel axit axetic 3% dường như là một chất bổ trợ hiệu quả để điều trị bằng thuốc đặt âm đạo Misoprostol, gây phá thai nội khoa trong ba tháng giữa, đặc biệt ở phụ nữ có độ pH âm đạo từ 5 trở lên.

-Dùng thay thế cho tẩy da chết hóa học. Tuy nhiên, các biến chứng đã phát sinh với việc sử dụng này, vì ít nhất một trường hợp bệnh nhân bị bỏng đã được báo cáo.

Trong thực phẩm

Giấm đã được sử dụng làm gia vị và hương liệu cho thực phẩm từ lâu, đó là lý do tại sao đây là ứng dụng nổi tiếng nhất của axit axetic.

Người giới thiệu

1. Của Byju. (2018). Axit Ethanoic là gì? Phục hồi từ: byjus.com
2. PubChem. (2018). A-xít a-xê-tíc. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). A-xít a-xê-tíc. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
4. Sách Hóa chất. (2017). Axit axetic. Phục hồi từ: Chemicalbook.com
5. Axit axetic: nó là gì và nó dùng để làm gì? Phục hồi từ: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (Ngày 22 tháng 6 năm 2018). Axit axetic băng là gì? Phục hồi từ: thinkco.com