Các axit benzylic , còn được gọi là difenilglucólico axit hoặc 2-hydroxy-2,2-diphenyl acetic acid, là một hợp chất hữu cơ thơm được sử dụng trong quá trình tổng hợp các hợp chất với các tiện ích khác nhau. Nó là một axit monocacboxylic 2 hydroxy, có công thức hóa học là C14H12O3 (nó có hai vòng phenolic trong cấu trúc của nó) và có trọng lượng phân tử là 228,25 g / mol.
Nó thường được sử dụng trong công nghiệp hóa chất, nơi nó được thu nhận dưới dạng bột kết tinh màu vàng có khả năng hòa tan tốt trong rượu chính và có nhiệt độ sôi gần 180 ° C.
Cấu trúc của axit benzyl (Nguồn: Dschanz qua Wikimedia Commons)
Nó đã được phân loại là một axit "Brønsted". Điều đó có nghĩa là nó là một hợp chất có khả năng tặng các ion hydro cho một phân tử nhận có chức năng như một bazơ Brønsted.
Sự tổng hợp của nó lần đầu tiên đạt được vào năm 1838, và kể từ đó nó đã được công nhận là "nguyên mẫu" cho một loại "sắp xếp lại" phân tử chung cho các mục đích tổng hợp khác nhau hoặc cho nghiên cứu thực nghiệm, bao gồm một số kỹ thuật "truy tìm" hoặc "truy tìm". ”Với đồng vị.
Axit benzyl được sử dụng trong ngành công nghiệp dược phẩm để tổng hợp glycolat dược phẩm, là những hợp chất có chức năng như tá dược để vận chuyển và "phân phối" các loại thuốc như clidinium, dilantin, mepenzolate, flutropium và những loại khác.
Ngoài ra, nó cũng đã được sử dụng thành công như một chất tăng cường cho các sản phẩm dược mỹ phẩm để điều trị mụn trứng cá, bệnh vẩy nến, đốm đồi mồi, nếp nhăn và các bệnh da liễu thông thường khác.
Tổng hợp axit benzyl
Sự tổng hợp axit benzyl lần đầu tiên được báo cáo vào năm 1838, khi von Liebig mô tả sự chuyển đổi sắp xếp lại của một α-diketone thơm thông thường (benzyl) thành muối của axit α-hydroxy (axit benzyl), được tạo ra bởi một ion hiđroxit.
Phản ứng "sắp xếp lại" phân tử benzyl này để tạo ra axit benzyl có liên quan đến sự di chuyển của nhóm aryl (nhóm thế có nguồn gốc từ một nhóm thơm, thường là một hydrocacbon thơm), gây ra bởi sự hiện diện của hợp chất cơ bản.
Tổng hợp axit benzyl (Nguồn: MegaByte07 qua Wikimedia Commons)
Theo quan điểm của thực tế rằng quá trình này có lẽ là một trong những phản ứng tái sắp xếp phân tử đầu tiên được biết đến, cơ chế sắp xếp lại axit benzyl-benzyl đã phục vụ như một mô hình cho nhiều quá trình khác trong tổng hợp hữu cơ và trong lĩnh vực hóa lý hữu cơ.
Hiện nay, axit benzyl thường được điều chế từ benzyl hoặc benzoin, sử dụng kali hydroxit làm chất "cảm ứng". Trong quá trình phản ứng, hợp chất trung gian được gọi là "kali benzylate" được hình thành, là một muối cacboxylate ổn định.
Quá trình axit hóa bằng axit clohydric của môi trường xảy ra phản ứng này là quá trình sau đó thúc đẩy sự hình thành axit benzyl từ kali benzylate. Hơn nữa, nhiều báo cáo thực nghiệm cũng chỉ ra rằng phản ứng được thực hiện trong điều kiện nhiệt độ cao.
Chuyển vị
Sự sắp xếp lại (hay sự sắp xếp lại axit benzyl-benzyl) là phản ứng mô hình cho các biến đổi α-diketon khác nhau do bazơ gây ra thành muối của axit α-hydroxy. Điều này có thể được thực hiện với các loại diketon khác nhau như α-diketon thơm, bán thơm, alicyclic, béo hoặc dị vòng, để tạo ra axit benzyl.
Cơ chế phá vỡ sự sắp xếp lại axit benzyl (Nguồn: Chemboyz qua Wikimedia Commons)
Cơ chế phản ứng về cơ bản là giống nhau trong mọi trường hợp. Nó bao gồm ba bước:
1- Sự bổ sung thuận nghịch của ion hydroxit vào nhóm cacbonyl của hợp chất α-diketone, nghĩa là, vào một trong các nhóm xeton của nó, tạo ra chất trung gian mang điện tích âm mà trong nhiều văn bản được gọi là "hydroxyalkoxide".
2- Sự sắp xếp lại trong phân tử của chất trung gian, tạo ra chất trung gian thứ hai có cấu trúc phù hợp hơn cho cuộc tấn công nucleophin sẽ diễn ra trên nhóm cacbonyl.
3- Sự chuyển hóa nhanh chóng chất trung gian thứ hai thành muối của axit α-hydroxy tương ứng bằng phản ứng chuyển proton.
Các α-diketon cũng có thể được chuyển hóa thành các este của axit benzyl thông qua phản ứng của chúng với một rượu với sự có mặt của một ion alkoxit.
Do đó, sự sắp xếp lại không gì khác hơn là phản ứng hữu cơ của một α-diketone với sự có mặt của một bazơ (thường là kali hydroxit) để tạo ra các axit α-hydroxycacboxylic tương ứng, như trong trường hợp tổng hợp axit benzyl a bắt đầu với benzyl (1,2-diphenylethanedione).
Như có thể hiểu từ quá trình này, sự sắp xếp lại liên quan đến sự di chuyển trong phân tử của một carbanion, là một hợp chất hữu cơ anion trong đó điện tích âm nằm trên nguyên tử cacbon.
Các ứng dụng
Axit benzyl, như đã thảo luận ở trên, là một hợp chất hữu cơ đóng vai trò là "cơ sở" cho quá trình tổng hợp hóa học của nhiều loại hợp chất khác nhau.
Dược học
Các glycolat trong dược phẩm là một ví dụ điển hình về những lợi ích thiết thực của axit benzyl. Glycolat được sử dụng làm tá dược, không gì khác hơn là các chất được trộn với thuốc để tạo cho chúng hương vị, hình dạng, tính nhất quán hoặc các đặc tính khác (ví dụ: độ ổn định), nhưng trơ theo quan điểm dược lý.
Trong số các loại thuốc chính được sản xuất với tá dược có nguồn gốc từ axit benzyl có một số hợp chất có nguồn gốc từ:
- Clidinium: thuốc được sử dụng để điều trị một số rối loạn dạ dày như loét, hội chứng ruột kích thích, nhiễm trùng đường ruột, đau quặn bụng, trong số những bệnh khác. Nó có tác dụng làm giảm một số chất bài tiết của cơ thể và thường thu được ở dạng clidinium bromide.
- Dilantin: còn được gọi chung là phenytoin, là một loại thuốc chống động kinh hoặc chống co giật, hữu ích cho một số loại co giật.
- Mepenzolate: được sử dụng để giảm chứng ợ nóng và co thắt cơ ruột, cũng như để điều trị loét dạ dày.
- Flutropium: chất kháng cholinergic có chức năng đối kháng cạnh tranh với acetylcholine và được sử dụng chủ yếu để điều trị các bệnh phổi tắc nghẽn mãn tính.
Trong các loại thuốc này, chức năng của axit benzyl như một tá dược có lẽ là vận chuyển các hợp chất hoạt động và khi vào trong cơ thể, liên kết giữa các chất này có thể bị thủy phân và sau đó được giải phóng để phát huy chức năng dược lý của chúng.
Sử dụng khác
Ngoài những chất đã được đề cập, axit benzyl cũng được sử dụng trong các công thức mỹ phẩm dược lý, nơi nó đã được chứng minh là có hiệu quả để điều trị mụn trứng cá, bệnh vẩy nến, đốm đồi mồi, da khô, tổn thương da sắc tố, nếp nhăn, v.v.
Người giới thiệu
- Thuốc.com. (2018). Drugs.com: Biết thêm. Hãy chắc chắn. Truy cập ngày 8 tháng 1 năm 2020, từ www.drugs.com
- Thuốc.com. (2019). Drugs.com: Biết thêm. Hãy chắc chắn. Truy cập ngày 8 tháng 1 năm 2020, từ www.drugs.com
- Thuốc.ncats.io. Trung tâm Quốc gia về Tiến bộ Khoa học Dịch thuật. Truy cập ngày 8 tháng 1 năm 2020 từ www.drugs.ncats.io
- Sức khỏe mỗi ngày. Truy cập ngày 8 tháng 1 năm 2020, từ www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Benzil - Sắp xếp lại axit benzilic.
- Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia. Cơ sở dữ liệu PubChem. Axit benzilic, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). Cao đẳng MiraCosta. Truy cập ngày 8 tháng 1 năm 2020, từ www.miracosta.edu
- Ruey, JY và Van Scott, EJ (1997). Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 5,621,006. Washington, DC: Văn phòng Sáng chế và Nhãn hiệu Hoa Kỳ.
- Selman, S., & Eastham, JF (1960). Axit benzilic và các cách sắp xếp lại liên quan. Đánh giá hàng quý, Hiệp hội Hóa học, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Biết thêm. Hãy chắc chắn. Truy cập ngày 8 tháng 1 năm 2020, từ www.drugs.com