AXIT BENZOIC: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, SẢN XUẤT, SỬ DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các axit benzoic là đơn giản nhất của tất cả các axit thơm, với công thức phân tử C ₆ H ₅ COOH. Nó sở hữu tên gọi của nó là nguồn gốc chính của nó trong một thời gian dài là benzoin, một loại nhựa lấy từ vỏ của nhiều loại cây khác nhau thuộc chi Styrax.

Nó được tìm thấy trong nhiều loại thực vật, đặc biệt là trái cây, chẳng hạn như mơ và việt quất. Nó cũng được tạo ra ở vi khuẩn như một sản phẩm phụ của quá trình chuyển hóa axit amin phenylalanin. Nó cũng được tạo ra trong ruột do vi khuẩn (oxy hóa) xử lý polyphenol có trong một số thực phẩm.

Nguồn: Norsci, từ Wikimedia Commons

Như thể hiện trong hình trên, C ₆ H ₅ COOH, không giống như nhiều axit, là một hợp chất rắn. Chất rắn của nó bao gồm các tinh thể nhẹ, màu trắng và dạng sợi, tạo ra mùi thơm hạnh nhân.

Những chiếc kim này đã được biết đến từ thế kỷ 16; ví dụ, Nostradamus năm 1556 mô tả quá trình chưng cất khô của nó từ kẹo cao su benzoin.

Một trong những khả năng chính của axit benzoic là ức chế sự phát triển của nấm men, nấm mốc và một số vi khuẩn; mà nó được sử dụng như một chất bảo quản thực phẩm. Hành động này phụ thuộc vào độ pH.

Axit benzoic có một số tác dụng y học, được sử dụng như một thành phần của các sản phẩm dược phẩm được sử dụng để điều trị các bệnh ngoài da như nấm ngoài da và nấm da chân. Nó cũng được sử dụng làm thuốc thông mũi, long đờm và giảm đau.

Một tỷ lệ cao axit benzoic được sản xuất công nghiệp được dùng để sản xuất phenol. Tương tự như vậy, một phần của nó được dùng để sản xuất glycol benzoat, được sử dụng trong sản xuất chất dẻo.

Mặc dù axit benzoic không phải là một hợp chất đặc biệt độc hại, nhưng nó có một số tác dụng có hại cho sức khỏe. Vì lý do này, WHO khuyến nghị liều lượng tối đa là 5 mg / Kg trọng lượng cơ thể / ngày, tương đương với 300 mg axit benzoic mỗi ngày.

Cấu trúc của axit benzoic

Nguồn: Jynto và Ben Mills qua Wikipedia

Hình ảnh trên cho thấy cấu trúc của axit benzoic với mô hình thanh và hình cầu. Nếu đếm số lượng quả cầu đen, người ta sẽ thấy rằng có sáu trong số chúng, tức là sáu nguyên tử cacbon; hai quả cầu đỏ tương ứng với hai nguyên tử oxi của nhóm cacboxyl là –COOH; và cuối cùng, những quả cầu màu trắng là nguyên tử hydro.

Có thể thấy, bên trái là vòng thơm, độ thơm của nó được minh họa bằng các đường đứt khúc ở trung tâm của vòng. Và ở bên phải, nhóm –COOH, chịu trách nhiệm về tính axit của hợp chất này.

Về mặt phân tử, C ₆ H ₅ COOH có cấu trúc phẳng, do tất cả các nguyên tử của nó (trừ hiđro) đều có lai hóa sp ² .

Mặt khác, nhóm -COOH có độ phân cực cao cho phép tồn tại một lưỡng cực vĩnh viễn trong cấu trúc; lưỡng cực có thể được quan sát ngay từ cái nhìn đầu tiên nếu có sẵn bản đồ điện thế tĩnh điện của nó.

Thực tế này có hậu quả là C ₆ H ₅ COOH có thể tương tác với chính nó thông qua các lực lưỡng cực-lưỡng cực; cụ thể là với các liên kết hydro đặc biệt.

Nếu bạn nhìn vào nhóm –COOH, bạn sẽ thấy rằng oxy trong C = O có thể chấp nhận một liên kết hydro; trong khi oxy từ OH, cho chúng.

Liên kết tinh thể và hydro

Axit benzoic có thể hình thành hai liên kết hydro: nó nhận và nhận đồng thời. Do đó, nó được tìm thấy hình thành dimers; nghĩa là, phân tử của nó "liên quan" đến một phân tử khác.

Các cặp hoặc chất dimer này, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , là cơ sở cấu trúc xác định chất rắn do sự sắp xếp của nó trong không gian.

Những chất làm mờ này tạo nên một mặt phẳng của các phân tử, dựa trên các tương tác mạnh và có hướng của chúng, quản lý để thiết lập một mô hình có trật tự trong chất rắn. Các vòng thơm cũng tham gia vào trật tự này thông qua các tương tác bởi các lực phân tán.

Kết quả là, các phân tử tạo nên một tinh thể đơn tà, các đặc điểm cấu trúc chính xác của chúng có thể được nghiên cứu bằng các kỹ thuật công cụ, chẳng hạn như nhiễu xạ tia X.

Chính từ đây, một cặp phân tử phẳng có thể được sắp xếp trong không gian, chủ yếu là bởi các liên kết hydro, để tạo ra những kim trắng và tinh thể đó.

Các tính chất vật lý và hóa học

Tên hóa học

Axit:

-benzoic

-cacboxylic benzen

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Công thức phân tử

C ₇ H ₆ O ₂ hoặc C ₆ H ₅ COOH.

Trọng lượng phân tử

122,123 g / mol.

Mô tả vật lý

Chất rắn hoặc ở dạng tinh thể, thường có màu trắng, nhưng có thể có màu be nếu nó chứa một số tạp chất nhất định. Tinh thể của nó có dạng vảy hoặc hình kim (xem hình ảnh đầu tiên).

Mùi

Nó có mùi như hạnh nhân và rất dễ chịu.

Nếm thử

Không vị hoặc hơi đắng. Giới hạn phát hiện mùi vị là 85 ppm.

Điểm sôi

480 ° F đến 760 mmHg (249 ° C).

Độ nóng chảy

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

điểm đánh lửa

250 ° F (121 ° C).

Thăng hoa

Nó có thể thăng hoa từ 100ºC.

Khả năng hòa tan trong nước

3,4 g / L ở 25 ° C.

Khả năng hòa tan trong dung môi hữu cơ

-1 g axit benzoic được hòa tan trong một thể tích bằng: 2,3 mL rượu nguội; 4,5 ml cloroform; 3 mL ete; 3 mL axeton; 30 mL cacbon tetraclorua; 10 mL benzen; 30 mL cacbon đisulfua; và 2,3 mL dầu nhựa thông.

-Nó cũng hòa tan trong dầu dễ bay hơi và cố định.

- Nó ít tan trong ete dầu mỏ.

- Độ hòa tan của nó trong hexan là 0,9 g / L, trong metanol 71,5 g / L, và trong toluen 10,6 g / L.

Tỉ trọng

1,316 g / mL ở 82,4 ° F và 1,2659 g / mL ở 15 ° C.

Mật độ hơi

4.21 (liên quan đến không khí được lấy làm tham chiếu = 1)

Áp suất hơi

1 mmHg ở 205 ° F và 7,0 x 10 ^-4 mmHg ở 25 ° C.

Ổn định

Dung dịch có nồng độ 0,1% trong nước bền ít nhất 8 tuần.

Sự phân hủy

Nó bị phân hủy khi đun nóng, tạo ra khói có vị chát và khó chịu.

Độ nhớt

1,26 cPoise ở 130 ° C.

Nhiệt do cháy

3227 KJ / mol.

Nhiệt hóa hơi

534 KJ / mol ở 249 ° C.

độ pH

Khoảng 4 trong nước.

Sức căng bề mặt

31 N / m ở 130 ° C.

pKa

4,19 ở 25 ° C.

Chỉ số khúc xạ

1,504 - 1,5397 (ηD) ở 20 ° C.

Phản ứng

-Khi tiếp xúc với bazơ (NaOH, KOH,…) tạo thành muối benzoat. Ví dụ, nếu nó phản ứng với NaOH, nó tạo thành natri benzoat, C ₆ H ₅ COONa.

-Tác dụng với rượu tạo thành este. Ví dụ, phản ứng của nó với rượu etylic tạo ra este etylic. Một số este của axit benzoic đóng vai trò là chất làm dẻo.

- Phản ứng với photpho pentachlorua, PCl ₅ , tạo thành benzoyl clorua, một axit halogenua. Benzoyl clorua có thể phản ứng với amoni (NH ₃ ) hoặc một amin như metylamin (CH ₃ NH ₂ ) để tạo thành benzen.

- Phản ứng của axit benzoic với axit sunfuric tạo ra phản ứng sunfonat hóa vòng thơm. Nhóm chức -SO ₃ H thay thế một nguyên tử hydro ở vị trí meta của vòng.

-Nó có thể phản ứng với axit nitric, với việc sử dụng axit sunfuric làm chất xúc tác, tạo thành axit meta-nitrobenzoic.

- Khi có chất xúc tác, chẳng hạn như clorua sắt, FeCl ₃ , axit benzoic phản ứng với các halogen; ví dụ, nó phản ứng với clo để tạo thành axit meta-clobenzoic.

Sản xuất

Một số phương pháp sản xuất hợp chất này được liệt kê dưới đây:

-Phần lớn axit benzoic được sản xuất trong công nghiệp bằng cách oxy hóa toluen với oxy có trong không khí. Quá trình này được xúc tác bởi coban naphthenat, ở nhiệt độ 140-160 ° C và ở áp suất 0,2 - 0,3 MPa.

-Toluene, mặt khác, có thể được clo hóa để tạo ra benzotrichlorua, sau đó được thủy phân thành axit benzoic.

- Sự thủy phân benzonitril và benzamit, trong môi trường axit hoặc kiềm, có thể tạo ra axit benzoic và các bazơ liên hợp của nó.

-Benzyl rượu trong môi trường oxy hóa qua trung gian kali pemanganat, trong môi trường nước, tạo ra axit benzoic. Phản ứng xảy ra bằng cách đun nóng hoặc chưng cất hồi lưu. Khi quá trình kết thúc, hỗn hợp được lọc để loại bỏ mangan đioxit, trong khi phần nổi phía trên được làm lạnh để thu được axit benzoic.

-Hợp chất benzotrichlorua phản ứng với canxi hiđroxit, dùng sắt hoặc muối sắt làm xúc tác, ban đầu tạo thành canxi benzoat, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Sau đó, muối này bằng phản ứng với axit clohiđric được chuyển thành axit benzoic.

Các ứng dụng

Công nghiệp

-Được sử dụng trong sản xuất phenol bằng cách khử cacboxyl oxy hóa axit benzoic ở nhiệt độ 300 - 400ºC. Cho mục đích gì? Vì có thể dùng phenol trong quá trình tổng hợp Nylon.

-Từ đó, benzoat glycol được hình thành, một tiền chất hóa học của diethylene glycol ester và triethylene glycol ester, những chất được dùng làm chất hóa dẻo. Có lẽ ứng dụng quan trọng nhất cho chất hóa dẻo là công thức kết dính. Một số este mạch dài được sử dụng để làm mềm nhựa như PVC.

-Được sử dụng như một chất kích hoạt trùng hợp cao su. Ngoài ra, nó còn là chất trung gian trong sản xuất nhựa alkyd, cũng như các chất phụ gia cho các ứng dụng thu hồi dầu thô.

-Ngoài ra, nó còn được sử dụng trong sản xuất nhựa, chất tạo màu, sợi, thuốc trừ sâu và làm chất điều chỉnh cho nhựa polyamit để sản xuất polyester. Nó được sử dụng để duy trì mùi thơm của thuốc lá.

- Nó là một tiền chất của benzoyl clorua, là nguyên liệu ban đầu để tổng hợp các hợp chất như benzyl benzoat, được sử dụng trong việc sản xuất hương vị nhân tạo và thuốc đuổi côn trùng.

Thuốc

-Nó là một thành phần của thuốc mỡ Whitfield được sử dụng để điều trị các bệnh ngoài da do nấm gây ra như nấm ngoài da và nấm da chân. Thuốc mỡ của Whitfield được tạo thành từ 6% axit benzoic và 3% axit salicylic.

-Nó là một thành phần trong cồn benzoin đã được sử dụng như một chất khử trùng tại chỗ và thuốc thông mũi. Axit benzoic được sử dụng làm thuốc long đờm, giảm đau và khử trùng cho đến đầu thế kỷ 20.

Axit -Benzoic đã được sử dụng trong điều trị thử nghiệm trên những bệnh nhân mắc bệnh tích tụ nitơ dư.

Bảo quản thực phẩm

Axit benzoic và muối của nó được sử dụng để bảo quản thực phẩm. Hợp chất có khả năng ức chế sự phát triển của nấm mốc, nấm men và vi khuẩn thông qua cơ chế phụ thuộc vào độ pH.

Chúng tác động lên những sinh vật này khi pH nội bào của chúng giảm xuống độ pH thấp hơn 5, gần như ức chế hoàn toàn quá trình lên men kỵ khí của glucose để tạo ra axit benzoic. Hoạt động kháng khuẩn này yêu cầu độ pH từ 2,5 đến 4 để hoạt động hiệu quả hơn.

-Dùng để bảo quản các loại thực phẩm như nước hoa quả, nước uống có ga, nước ngọt có axit photphoric, dưa chua và các loại thực phẩm được axit hóa khác.

Bất tiện

Nó có thể phản ứng với axit ascorbic (vitamin C) có trong một số đồ uống, tạo ra benzen, một hợp chất gây ung thư. Do do, chúng tôi đang tìm kiếm các hợp chất khác có khả năng bảo quản thực phẩm không gặp vấn đề về axit benzoic.

Khác

-Nó được sử dụng trong bao bì tích cực, có mặt trong các màng ionomer. Axit benzoic được giải phóng từ chúng, có khả năng ức chế sự phát triển của các loài thuộc giống Penicillium và Aspergillus trong môi trường vi sinh vật.

-Nó được dùng làm chất bảo quản tạo mùi thơm của nước hoa quả và nước hoa. Nó cũng được sử dụng với ứng dụng này trong thuốc lá.

Axit -Benzoic được sử dụng như một chất diệt cỏ chọn lọc để kiểm soát cỏ lá rộng và cỏ trên đậu tương, dưa chuột, dưa, lạc và cây cảnh thân gỗ.

Độc tính

-Khi tiếp xúc với da và mắt, nó có thể gây đỏ. Hít phải có thể gây kích ứng đường hô hấp và gây ho. Ăn một lượng lớn axit benzoic có thể gây rối loạn tiêu hóa, dẫn đến tổn thương gan và thận.

- Axit benzoic và benzoat có thể giải phóng histamine có thể gây ra các phản ứng dị ứng và kích ứng mắt, da và niêm mạc.

-Nó thiếu tác dụng tích lũy, gây đột biến hoặc gây ung thư, vì nó được hấp thụ nhanh chóng trong ruột, được thải trừ qua nước tiểu mà không tích tụ trong cơ thể.

- Liều tối đa cho phép theo WHO là 5 mg / Kg thể trọng / ngày, xấp xỉ 300 mg / ngày. Liều độc cấp tính ở người: 500 mg / kg.

Người giới thiệu

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. ( ^Tái bản ^{lần thứ} 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Sách Hóa chất. (2017). A xít benzoic. Phục hồi từ: Chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). A xít benzoic. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). A xít benzoic. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (Ngày 18 tháng 5 năm 2018). Tính chất hóa học của axit benzoic. Đấu kiếm. Phục hồi từ: sciining.com
7. Bộ Lao động và Xã hội Tây Ban Nha. (sf). A xít benzoic . Thẻ an toàn hóa chất quốc tế. Được khôi phục từ: insht.es