AXIT CAFFEIC: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, SINH TỔNG HỢP, CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các axit caffeic là một hợp chất hữu cơ catechols thành viên và phenylpropanoids. Công thức phân tử của nó là C ₉ H ₈ O ₄ . Nó có nguồn gốc từ axit cinnamic và còn được gọi là axit 3,4-dihydroxycinnamic hoặc axit 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -acrylic.

Axit caffeic phân bố rộng rãi trong thực vật vì nó là chất trung gian trong quá trình sinh tổng hợp lignin, là một thành phần của cấu trúc thực vật. Nhưng nó được tìm thấy nhiều trong đồ uống như cà phê và hạt của nó.

Axit caffeic có trong cà phê. Tác giả: Engin Akyurt. Nguồn: Pixabay.

Nó có thể bảo vệ da khỏi tia cực tím, giúp chống viêm và chống ung thư. Axit caffeic ngăn ngừa chứng xơ vữa động mạch liên quan đến béo phì và người ta tin rằng nó có thể làm giảm sự tích tụ mỡ nội tạng.

Có bằng chứng cho thấy nó có thể bảo vệ tế bào thần kinh và cải thiện chức năng ghi nhớ, và nó có thể đại diện cho một phương pháp điều trị mới cho các bệnh tâm thần và thoái hóa thần kinh.

Nó có đặc tính chống oxy hóa rõ rệt, là chất chống oxy hóa mạnh nhất trong số các axit hydrocinnamic. Nó cũng có những ứng dụng tiềm năng trong ngành dệt may và rượu vang và như một chất diệt côn trùng, trong số các ứng dụng khác.

Kết cấu

Vì nó là một phenylpropanoid, axit caffeic có một vòng thơm với một nhóm thế ba cacbon. Trong vòng thơm nó có hai nhóm hydroxyl –OH và ở mạch ba cacbon có một liên kết đôi và một nhóm –COOH.

Do có liên kết đôi, cấu trúc của nó có thể ở dạng cis (nhóm dihydroxyphenyl và -COOH ở cùng phía của mặt phẳng của liên kết đôi) hoặc trans (ở các vị trí hoàn toàn trái ngược nhau).

Cấu trúc phân tử axit caffeic. Có thể thấy rằng -COOH và dihydroxyphenyl trong trường hợp này ở vị trí trans. Cầu chì809. Nguồn: Wikimedia Commons.

Danh pháp

- Axit caffeic

- Axit 3,4-dihydroxycinnamic

- Axit 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -acrylic

- Axit 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -propenoic

Tính chất

Tình trạng thể chất

Chất rắn kết tinh màu vàng đến cam tạo thành lăng kính hoặc tấm.

Axit caffeic đặc. Danny S. Nguồn: Wikimedia Commons.

Trọng lượng phân tử

180,16 g / mol.

Độ nóng chảy

225 ºC (tan chảy khi phân hủy).

Độ hòa tan

Tan yếu trong nước lạnh, dưới 1 mg / mL ở 22ºC. Hòa tan tự do trong nước nóng. Rất dễ tan trong rượu lạnh. Ít tan trong ete etylic.

Hằng số phân ly

pK _a = 4,62 ở 25 ° C.

Tính chất hóa học

Dung dịch kiềm của axit caffeic có màu từ vàng đến da cam.

Vị trí trong tự nhiên

Nó được tìm thấy trong đồ uống như cà phê và green mate, trong quả việt quất, cà gai leo, táo và nhện, hạt và củ. Nó cũng được tìm thấy trong thành phần của tất cả các loại thực vật vì nó là chất trung gian trong quá trình sinh tổng hợp lignin, một thành phần cấu trúc của chúng.

Cần lưu ý rằng hầu hết axit caffeic trong thực vật ăn được ở dạng este của nó kết hợp với các thành phần khác của thực vật.

Nó hiện diện dưới dạng axit chlorogenic, ví dụ được tìm thấy trong hạt cà phê, nhiều loại trái cây và khoai tây, và dưới dạng axit rosmarinic trong một số loại thảo mộc thơm.

Nó đôi khi được tìm thấy trong các phân tử liên hợp của axit caffeylquinic và dicaphenylquinic.

Trong rượu vang, nó được liên hợp với axit tartaric; với axit kaphtaric trong nho và nước ép nho; trong rau diếp và sống ở dạng axit chicoric là axit dicafeiltartaric và caffeylmalic; trong rau bina và cà chua liên hợp với axit p-coumaric.

Trong bông cải xanh và các loại rau họ cải, nó được liên hợp với axit synapic. Trong lúa mì và cám ngô, nó được tìm thấy ở dạng cinnamates và lên men hoặc axit feruloilquinic và cả trong nước trái cây họ cam quýt.

Sinh tổng hợp

Các phân tử phenylpropanoid như axit caffeic được hình thành theo con đường sinh tổng hợp axit shikimic, thông qua phenylalanin hoặc tyrosine, với axit cinnamic là chất trung gian quan trọng.

Hơn nữa, trong quá trình sinh tổng hợp lignin thực vật thông qua con đường đơn vị phenylpropanoid, axit p-coumaric được chuyển thành axit caffeic.

Tiện ích cho sức khỏe con người

Axit caffeic được cho là có đặc tính chống oxy hóa và ngăn chặn quá trình oxy hóa chất béo. Là một chất chống oxy hóa, nó là một trong những axit phenolic mạnh nhất, hoạt tính của nó là cao nhất trong số các axit hydrocinnamic. Các phần của cấu trúc chịu trách nhiệm cho hoạt động này là o-diphenol và hydroxycinnamyl.

Người ta ước tính rằng cơ chế chống oxy hóa đi qua sự hình thành quinon từ cấu trúc dihydroxybenzene, vì nó oxy hóa dễ dàng hơn nhiều so với các vật liệu sinh học.

Tuy nhiên, trong một số nghiên cứu nhất định, người ta phát hiện ra rằng cấu trúc giống quinone không ổn định và phản ứng bằng cách kết hợp với các cấu trúc khác thông qua một liên kết giống như peroxyl. Bước thứ hai là bước thực sự quét các gốc tự do trong hoạt động chống oxy hóa của axit caffeic.

Axit caffeic có khả năng chống viêm. Bảo vệ tế bào da bằng cách có tác dụng chống viêm và chống ung thư khi tiếp xúc với bức xạ tia cực tím.

Giảm sự methyl hóa DNA trong tế bào ung thư ở người, ngăn chặn sự phát triển của khối u.

Nó có tác dụng kháng tiết trong xơ vữa động mạch liên quan đến béo phì. Nó ngăn ngừa xơ vữa động mạch bằng cách ức chế quá trình oxy hóa các lipoprotein tỷ trọng thấp và sản xuất các loại oxy phản ứng.

Phenethyl ester của axit caffeic hoặc phenethyl caffeate được phát hiện có đặc tính kháng vi-rút, chống viêm, chống oxy hóa và điều hòa miễn dịch. Uống nó làm giảm quá trình xơ vữa động mạch.

Phenethyl coffeeate. Ed (Edgar181). Nguồn: Wikimedia Commons.

Hơn nữa, este này có tác dụng bảo vệ tế bào thần kinh chống lại sự cung cấp máu không đầy đủ, chống lại quá trình chết rụng do lượng kali thấp trong tế bào và bảo vệ thần kinh chống lại bệnh Parkinson và các bệnh thoái hóa thần kinh khác.

Sử dụng tiềm năng chống béo phì

Một số nghiên cứu chỉ ra rằng axit caffeic thể hiện tiềm năng đáng kể như một tác nhân chống béo phì bằng cách ngăn chặn các enzym tạo mỡ (tạo chất béo) và sự tích tụ lipid ở gan.

Những con chuột bị béo phì do chế độ ăn nhiều chất béo được sử dụng axit caffeic và kết quả là, sự tăng trọng cơ thể của các mẫu vật đã giảm, trọng lượng của mô mỡ và sự tích tụ mỡ nội tạng giảm.

Những con chuột thí nghiệm béo phì. Pogrebnoj-Alexandroff. Nguồn: Wikimedia Commons.

Ngoài ra, nồng độ triglycerid và cholesterol trong huyết tương và gan đều giảm. Nói cách khác, axit caffeic làm giảm sản xuất chất béo.

Sử dụng tiềm năng chống lại bệnh Alzheimer

Bệnh Alzheimer ở ​​một số cá nhân nhất định có liên quan đến việc rối loạn chuyển hóa glucose và kháng insulin. Suy giảm tín hiệu insulin trong tế bào thần kinh có thể liên quan đến rối loạn nhận thức thần kinh.

Trong một nghiên cứu gần đây (2019), việc sử dụng axit caffeic cho động vật thí nghiệm bị tăng insulin máu (thừa insulin) đã cải thiện một số cơ chế bảo vệ các tế bào thần kinh khỏi sự tấn công của stress oxy hóa ở vùng hải mã và vỏ não.

Nó cũng làm giảm sự tích tụ của một số hợp chất gây độc trong tế bào thần kinh não.

Các nhà nghiên cứu cho rằng axit caffeic có thể cải thiện chức năng ghi nhớ bằng cách tăng cường tín hiệu insulin trong não, giảm sản xuất độc tố và duy trì độ dẻo của khớp thần kinh hoặc khả năng của các tế bào thần kinh kết nối với nhau để truyền thông tin.

Kết luận, axit caffeic có thể ngăn chặn sự tiến triển của bệnh Alzheimer ở ​​bệnh nhân tiểu đường.

Sử dụng tiềm năng cho các rối loạn tâm thần và thoái hóa thần kinh khác

Các thí nghiệm gần đây (2019) cho thấy axit caffeic có tác dụng chống oxy hóa và làm giảm sự hoạt hóa của microglia trong hồi hải mã của chuột. Microglia là một loại tế bào hoạt động bằng cách loại bỏ các yếu tố có hại cho tế bào thần kinh bằng cách thực bào.

Căng thẳng oxy hóa và sự kích hoạt microglia gây rối loạn tâm thần và thoái hóa thần kinh. Những bệnh lý này bao gồm bệnh Parkinson, bệnh Alzheimer, tâm thần phân liệt, rối loạn lưỡng cực và trầm cảm.

Với khả năng làm giảm các tác động nói trên, axit caffeic có thể là một phương pháp điều trị mới cho những căn bệnh này.

Các cách sử dụng có thể khác

Trong ngành dệt may

Axit caffeic rất hữu ích trong việc tạo ra một loại len chắc chắn hơn.

Sử dụng enzyme tyrosinase, người ta có thể chèn các phân tử axit caffeic vào cơ chất protein len. Việc kết hợp hợp chất phenolic này trong sợi len làm tăng hoạt tính chống oxy hóa, lên đến 75%.

Do đó, sợi dệt len ​​được biến đổi có các đặc tính và đặc tính mới giúp nó có khả năng chống chịu tốt hơn. Hiệu quả chống oxy hóa không giảm sau khi giặt đồ len.

Trong ngành công nghiệp thực phẩm

Axit caffeic đã thu hút sự chú ý vì các đặc tính chống oxy hóa của nó ở cấp độ sinh học được sử dụng như một chất chống oxy hóa trong thực phẩm.

Theo nghĩa này, một số nghiên cứu chỉ ra rằng axit caffeic có khả năng làm chậm quá trình oxy hóa lipid trong mô cơ cá và tránh tiêu thụ α-tocopherol có trong nó. Α-Tocopherol là một loại vitamin E.

Hoạt động chống oxy hóa đạt được thông qua sự hợp tác của axit ascorbic cũng có trong mô. Sự tương tác giữa axit caffeic - axit ascorbic này giúp tăng cường sức đề kháng của hệ thống đối với tác hại của quá trình oxy hóa.

Trong ngành công nghiệp rượu

Người ta đã xác định rằng việc bổ sung axit caffeic vào nho đỏ của giống Tempranillo hoặc rượu vang của nó làm tăng độ ổn định của màu rượu trong quá trình bảo quản.

Kết quả chỉ ra rằng các phản ứng đồng sắc tố trong phân tử xảy ra trong thời kỳ lão hóa làm tăng tính ổn định của các phân tử mới và điều này ảnh hưởng tích cực đến màu sắc của rượu vang.

Như một loại thuốc trừ sâu

Trong các thí nghiệm với Helicoverpa armigera, một loài côn trùng ăn thịt, gần đây người ta đã phát hiện ra rằng axit caffeic có tiềm năng như một loại thuốc trừ sâu.

Loài côn trùng này sinh sống và ăn nhiều loại cây cối, hoa màu.

Helicoverpa armigera, một loài côn trùng tấn công nhiều loại thực vật ăn được. Dumi. Nguồn: Wikimedia Commons.

Tất cả các nhóm chức năng của axit caffeic góp phần làm cho nó trở thành chất ức chế protease, một loại enzyme được tìm thấy trong ruột của những loài côn trùng này. Hơn nữa, axit caffeic vẫn ổn định trong môi trường ruột của côn trùng.

Ấu trùng Helicoverpa armigera. Gyorgy Csoka, Viện Nghiên cứu Rừng Hungary, Bugwood.org. Nguồn: Wikimedia Commons.

Bằng cách ức chế protease, côn trùng không thể thực hiện các quá trình cần thiết cho sự tăng trưởng và phát triển của nó, và nó sẽ chết.

Việc sử dụng nó sẽ là một cách sinh thái để kiểm soát loại dịch hại này.

Người giới thiệu

1. Elsevier (Biên tập) (2018). Tìm hiểu thêm về Caffeic Acid. Được khôi phục từ sciricalirect.com
2. Thư viện Y khoa Quốc gia Hoa Kỳ. (2019). Axit caffeic. Đã khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Chang, W. và cộng sự. (2019). Tác dụng bảo vệ của axit Caffeic chống lại quá trình sinh bệnh của bệnh Alzheimer thông qua điều hòa tín hiệu insulin ở não, tích lũy β-Amyloid và tính dẻo của khớp thần kinh ở chuột tăng insulin. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
4. Masuda, T. và cộng sự. (2008) Nghiên cứu cơ chế chống oxy hóa của axit Caffeic: Xác định các sản phẩm chống oxy hóa của Methyl Caffeate từ quá trình oxy hóa lipid. Nông nghiệp. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
5. Joshi, RS và cộng sự. (2014). Hướng tới “Thuốc trừ sâu ăn kiêng”: Điều tra phân tử về hành động diệt côn trùng của axit Caffeic chống lại Helicoverpa armigera. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
6. Koga, M. và cộng sự. (2019). Axit caffeic làm giảm stress oxy hóa và kích hoạt microglia ở hồi hải mã chuột. Mô và Tế bào 60 (2019) 14-20. Đã khôi phục từ ncbi.nlm.nih.gov.
7. Iglesias, J. và cộng sự. (2009). Axit Caffeic là chất chống oxy hóa trong cơ cá: Cơ chế hiệp đồng với axit ascorbic nội sinh và α-Tocopherol. Nông nghiệp. Food Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
8. Lee, E.-S. et al. (2012). Axit Caffeic làm rối loạn sự kết dính của bạch cầu đơn nhân vào tế bào nội mô nuôi cấy được kích thích bởi Adipokine Resistin. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudo, JL và cộng sự. (2013). Tác động của việc bổ sung axit caffeic đến thành phần phenolic của rượu vang tempranillo từ các kỹ thuật sản xuất rượu vang khác nhau. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
10. Liao, C.-C. et al. (2013). Ngăn ngừa Tăng lipid máu do chế độ ăn uống và Béo phì bằng Axit Caffeic ở Chuột C57BL / 6 Thông qua Quy định Biểu hiện Gen Lipogenesis của Gan. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.