AXIT ELLAGIC: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, THU ĐƯỢC, VỊ TRÍ, CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2025

Các acid ellagic là một hợp chất hữu cơ tetracyclic có công thức hóa học là C ₁₄ H ₆ O ₈ . Nó là một polyphenol, là chất dimer của axit gallic. Nó còn được gọi là axit benzoaric. Nó là chất rắn kết tinh màu vàng kem, rất bền với nhiệt độ. Nó là một axit yếu rất ít tan trong nước nhưng tan trong môi trường bazơ hoặc kiềm.

Nó được tìm thấy phân bố trong vương quốc thực vật chứa trong nhiều loại trái cây khác nhau, chẳng hạn như lựu, nho, các loại hạt và trong đồ uống như rượu và trà. Nó có nhiều trong gỗ và mảnh vụn của gỗ.

Lựu, loại trái cây giàu axit ellagic. Tác giả: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Nguồn: Pixabay.

Nó có một số đặc tính sinh học quan trọng: chống oxy hóa, chống viêm, chống ung thư, chống ung thư, bảo vệ gan và làm giảm mức độ chất béo trong huyết tương. Nó có tác dụng bảo vệ tế bào thần kinh và hỗ trợ tạo ra insulin.

Nó hoạt động hiệp đồng với các polyphenol tự nhiên khác. Vì lý do này, toàn bộ quả lựu có tác dụng chống oxy hóa và chống ung thư hiệu quả hơn nhiều so với axit ellagic.

Mặc dù nó không dễ dàng được hấp thụ bởi ruột của con người, các hợp chất hoặc chất chuyển hóa có nguồn gốc của nó cũng thực hiện các đặc tính chống oxy hóa của nó.

Kết cấu

Axit ellagic có bốn cấu trúc mạch vòng được hợp nhất với nhau. Nó cũng có bốn nhóm -OH phenolic và hai cấu trúc giống như lacton.

Cấu trúc của phân tử axit ellagic nơi quan sát thấy các nhóm phenolic và lacton. Tác giả: Yikrazuul. Nguồn: Tác phẩm riêng. Nguồn: Wikimedia Commons.

Danh pháp

- Axit ellagic.

- Axit benzocaric.

- Axit 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxydiphenic-2,6,2 ', 6'-dilacton.

Tính chất

Tình trạng thể chất

Chất rắn màu vàng kem hoặc màu vàng kết tinh hình kim.

Trọng lượng phân tử

302,19 g / mol.

Độ nóng chảy

Lớn hơn 360 ºC (nó có khả năng ổn định nhiệt cao).

Tỉ trọng

1,667 g / cm ³ ở 18 ° C.

Độ hòa tan

Tan yếu trong nước: dưới 1 mg / mL ở 21 ºC. Dưới 10 mg / mL ở pH 7,4. Tan yếu trong rượu etylic.

Hòa tan trong môi trường kiềm và trong pyridin. Thực tế không tan trong ete etylic.

Hằng số phân ly

Nó có bốn nhóm –OH phenolic. Dưới đây là xu hướng tách biệt khỏi từng loại:

pK _a1 = 6,69; pK _a2 = 7,45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11,50.

Tính chất hóa học

Nó là một axit yếu, ion hóa ở pH sinh lý.

Nó có bốn vòng đại diện cho phần ưa béo hoặc kỵ nước của phân tử. Nó có bốn nhóm phenolic và hai nhóm lacton là phần ưa nước hoặc liên quan đến nước.

Lấy trong phòng thí nghiệm

Trong phòng thí nghiệm, một số nhà nghiên cứu đã tiến hành tổng hợp axit ellagic bắt đầu từ metyl gallate bằng cách kết hợp oxy hóa, thông qua việc hình thành α-pentagaloylglucose.

Vị trí trong tự nhiên

Axit ellagic là một hợp chất rất phổ biến trong thực vật. Nó có rất nhiều trong các loại trái cây như lựu, quả mọng, dâu tây, quả mâm xôi, quả mâm xôi, nho, hồng, đào, mận, quả óc chó, hạnh nhân và trong đồ uống như rượu và trà.

Trái cây có chứa axit ellagic. Tác giả: Andreas N. Nguồn: Pixabay.

Trong nho, nó có nhiều trong vỏ của trái cây hơn là trong cùi, và nó có nhiều trong cùi hơn là trong nước ép. Nho càng chín thì hàm lượng axit ellagic càng cao.

Nó có thể được tìm thấy ở dạng tự do hoặc phổ biến hơn ở dạng liên hợp với glycoside (như xylose và glucose) hoặc như một phần của ellagitannin (phân tử cao phân tử).

Các loại trà khác nhau là nguồn cung cấp axit ellagic đáng kể ở dạng ellagitannin.

Truyền trà, thức uống có chứa axit ellagic. Tác giả: Dungthuyvunguyen. Nguồn: Pixabay.

Ellagitannin là các polyphenol có hoạt tính sinh học không được hấp thụ nguyên vẹn bởi ruột người, nhưng có thể bị thủy phân thành axit ellagic bởi hệ thực vật đường tiêu hóa của ruột kết.

Tất cả các loại gỗ đều chứa axit ellagic, đây là một trong những nguyên nhân gây ra tác dụng chống oxy hóa của rượu mạnh được ủ hoặc ủ trong thùng gỗ. Nó có rất nhiều trong rượu whisky.

Các mảnh vụn gỗ như mùn cưa hoặc gỗ vụn là nguồn axit ellagic tự nhiên phong phú.

Sử dụng trong y học

Nó được coi là một hợp chất có một số hoạt tính sinh học: chống ung thư, chống oxy hóa, chống tác dụng phụ, chống viêm và bảo vệ tim mạch.

Nó ức chế sự phát triển của vi sinh vật, vì nó cô lập các ion kim loại rất quan trọng cho sự trao đổi chất và sự phát triển của vi sinh vật. Nó hoạt động như một chất thu dọn gốc tự do và kháng virus.

Người ta tin rằng nó có thể có tiềm năng trong việc ngăn ngừa một số bệnh mãn tính. Ngoài ra, nó còn ức chế các nếp nhăn do tia UV gây ra.

Nó là một chất chống oxy hóa tốt đến mức một lượng nhỏ axit ellagic được bôi lên da trong quá trình phẫu thuật thẩm mỹ để ngăn ngừa hoại tử.

Nó là một chất kích thích các chức năng miễn dịch và việc sử dụng chung nó đã được đề xuất trong hóa trị liệu bệnh nhân ung thư tuyến tiền liệt.

Nó có hoạt tính chống tăng sinh chống lại ung thư da, thực quản và ruột kết, làm chậm chu kỳ tế bào và gây ra quá trình chết rụng của các tế bào ác tính. Nó hoạt động trong các phản ứng duy trì DNA khác nhau, ngăn ngừa sự bất ổn định của bộ gen dẫn đến ung thư.

Bảo vệ gan

Nó là thuốc chống độc tố, chống tĩnh điện, chống tĩnh mạch, kháng sinh, chống ung thư và kháng vi rút.

Nhiễm độc gan đề cập đến rối loạn chức năng hoặc tổn thương gan liên quan đến việc tiếp xúc với thuốc hoặc các chất lạ với cơ thể. Gan nhiễm mỡ là bệnh gan nhiễm mỡ. Ứ mật là sự gián đoạn dòng chảy của mật vào tá tràng. Xơ hóa gan là một quá trình sửa chữa phóng đại các mô bị tổn thương mãn tính.

Bản vẽ của gan người. Tác giả: VSRao. Nguồn: Pixabay.

Axit ellagic ức chế tác hại của rượu đối với tế bào gan bằng cách tăng mức độ chống oxy hóa, loại bỏ các gốc tự do và ổn định màng tế bào.

Làm giảm mức độ lipid trong tuần hoàn, ngăn chặn quá trình peroxy hóa của chúng. Giảm cholesterol trong huyết tương. Ức chế hoạt động của protease trong virus gây bệnh gan, ngăn cản sự sinh sôi của chúng.

Bảo vệ chống lại bệnh Alzheimer

Nó có tác dụng bảo vệ thần kinh cải thiện các triệu chứng của bệnh Alzheimer do sự tích tụ trong não các sản phẩm cuối cùng của quá trình glycation tiên tiến, là phản ứng giữa đường và protein dẫn đến sự lão hóa của tế bào.

Chống lại bệnh tiểu đường

Nó hoạt động trên các tế bào β của tuyến tụy, kích thích tiết insulin và giảm dung nạp glucose.

Chống ung thư túi mật

Axit ellagic có tác dụng chống tăng sinh tế bào ung thư trong ung thư túi mật. Nó ức chế sự xâm nhập của khối u và phản ứng hóa học, là phản ứng của tế bào chống lại hóa chất.

Nó làm giảm đáng kể tốc độ phát triển của khối u, hành vi thâm nhiễm của nó và sự hình thành mạch hoặc hình thành các mạch máu liên quan đến khối u.

Do đó, nó được coi là có tiềm năng như một liệu pháp hỗ trợ trong điều trị ung thư túi mật.

Tác dụng hiệp đồng chống lại bệnh bạch cầu

Axit ellagic hoạt động hiệp đồng với một số flavonoid như quercetin, có trong trái cây và rau quả, để ức chế sự phát triển của tế bào và thúc đẩy quá trình apoptosis ở các tế bào bệnh bạch cầu.

Hợp lực là một hiện tượng mà trong trường hợp này có nghĩa là hiệu ứng tạo ra bởi một số hợp chất hóa học với nhau lớn hơn kết quả của tổng riêng lẻ.

Tác dụng này thậm chí còn tăng lên khi có resveratrol, một polyphenol khác có trong nhiều loại thực vật, trái cây và rau quả.

Axit ellagic là một trong những chất hóa học thực vật mạnh nhất được tìm thấy trong quả lựu, nhưng một số nghiên cứu chỉ ra rằng nó không mạnh bằng chính quả lựu, vì trong toàn bộ quả lựu có một loạt các hợp chất hóa học hoạt động hiệp đồng. với axit ellagic chống ung thư và chống oxy hóa.

Có khả năng chống lại bệnh Parkinson

Một số nhà nghiên cứu đã phát hiện ra rằng axit ellagic bảo vệ tế bào khỏi một số cơ chế dẫn đến sự thoái hóa của chúng.

Nó loại bỏ các gốc NO _x (có liên quan đến việc tạo ra bệnh Parkinson), làm giảm cơ chế hình thành các loại oxy phản ứng và các loại nitơ phản ứng và mang lại các đặc tính chống apoptosis.

Do đó, nó có tác dụng bảo vệ thần kinh. Nó cũng có thể liên kết với albumin huyết thanh người.

Những kết quả này chỉ ra rằng axit ellagic có thể hỗ trợ trong việc khắc phục bệnh Parkinson thông qua cách tiếp cận dự phòng hoặc ngăn ngừa bệnh tật.

Trong việc ngăn ngừa viêm dạ dày và loét dạ dày

Axit ellagic có trong rượu whisky lâu năm đã được thực nghiệm xác định để ngăn ngừa viêm dạ dày do rượu. Nó có tác dụng bảo vệ dạ dày chống lại các tổn thương ở dạ dày.

Axit ellagic được chuyển từ gỗ trong thùng sang đồ uống có cồn trong quá trình trưởng thành của chúng trong thùng. Tác giả: Skeeze. Nguồn: Pixabay.

Ngoài ra, một nghiên cứu cho thấy rằng nó bảo vệ cơ thể khỏi độc tính của rượu, bằng cách giảm một số enzym và tăng cơ chế chống oxy hóa.

Tác dụng của nó có vẻ đa yếu tố trong việc chữa lành vết loét dạ dày. Điều này làm cho nó trở thành một ứng cử viên sáng giá để phát triển một loại thuốc chống loét đa năng.

Nhược điểm của việc sử dụng đường uống và cách giải quyết chúng

Mặc dù axit ellagic thể hiện hoạt tính chống oxy hóa tốt, nó có vấn đề về khả năng hòa tan trong môi trường nước và do đó thể hiện khả dụng sinh học thấp khi dùng đường uống.

Nó được hấp thụ rất kém và nhanh chóng bị đào thải khỏi cơ thể, điều này làm hạn chế tiềm năng của nó như một chất chống oxy hóa do không thể đạt được nồng độ thích hợp trong các mô.

Khả dụng sinh học thấp của nó là do một số yếu tố: (1) khả năng hòa tan thấp trong nước, (2) nó được chuyển hóa bởi vi sinh vật trong đường tiêu hóa, (3) nó nhanh chóng bị đào thải khỏi cơ thể do thời gian bán hủy ngắn trong huyết tương, ( 4) liên kết không thể đảo ngược với DNA và protein của tế bào.

Tuy nhiên, người ta đã phát hiện ra rằng việc cung cấp nó ở dạng phức hợp với phospholipid làm tăng khả dụng sinh học và hoạt động chống oxy hóa của nó. Phức hợp phospholipid có hiệu quả dinh dưỡng tốt hơn trong thời gian dài hơn so với axit ellagic đơn thuần.

Chất chuyển hóa của axit ellagic

Sau khi tiêu thụ thực phẩm giàu ellagitannin, trong đường tiêu hóa, chúng được thủy phân thành axit ellagic bởi vi khuẩn sản xuất enzym tannase.

Các vòng lacton của axit ellagic mở ra, sau đó quá trình khử cacboxyl và sau đó là quá trình dehydroxyl hóa xảy ra thông qua các phản ứng enzym và các urolithin khác nhau được hình thành bởi một số vi khuẩn trong đại tràng. Cuối cùng thu được urolithin A và B.

Urolithin A, một chất chuyển hóa được tạo ra do hoạt động của vi khuẩn đường ruột với axit ellagic. Tác giả: Kopiersperre. Nguồn: Tác phẩm riêng. Nguồn: Wikimedia Commons.

Urolithin B, một chất chuyển hóa khác do vi sinh vật trong ruột kết tạo ra từ axit ellagic. Tác giả: Kopiersperre. Nguồn: Tác phẩm riêng. Nguồn: Wikimedia Commons.

Các chất chuyển hóa này được hấp thụ bởi ruột và đến huyết tương.

Những urolithin này được cho là có tác dụng sinh học chống estrogen, chống lão hóa và chống viêm. Chúng cũng được phát hiện có tác dụng chống lại khối u ác tính hoặc ung thư da, vì chúng ức chế sự hình thành của sắc tố melanin và ức chế hoạt động của các enzym thúc đẩy khối u ác tính.

Người giới thiệu

1. Lansky, EP (2006). Cẩn thận với quả lựu có chứa 40% axit Ellagic. J. Med. Thực phẩm 9 (1) 2006, 119-122. Đã khôi phục từ ncbi.nlm.nih.gov.
2. Thư viện Y khoa Quốc gia Hoa Kỳ. (2019). Axit ellagic. Đã khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. và cộng sự. (2016). Axit ellagic và vai trò của nó trong các bệnh mãn tính. Những tiến bộ trong Y học Thực nghiệm và Sinh học 2016; 928: 473-479. Đã khôi phục từ ncbi.nlm.nih.gov.
4. Wang, S.-T. et al. (2017). Tác dụng chống tạo hắc tố của urolithin A và urolithin B, các chất chuyển hóa ở ruột già của axit ellagic, trong các tế bào u ác tính B16. J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
5. Tomas-Barberan, FA và Yang, X. (2019). Trà là một nguồn thực phẩm đáng kể của ellagitannin và axit ellagic. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. và cộng sự. (2016). Axit ellagic ức chế sự xâm lấn của ung thư bàng quang và sự phát triển của khối u ở Vivo. Nutrients 2016, 8 (11), 744. Lấy từ ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. và cộng sự. (2014) Axit ellagic làm giảm sự kết hợp SON-PDI gây ra của các dấu ấn sinh học Parkinsonian. ACS Hóa học Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM và cộng sự. (2011). Cơ chế bảo vệ dạ dày và chữa lành vết loét của axit Ellagic ở chuột thí nghiệm. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
9. Murugan, V. và cộng sự. (2009) Tăng cường khả dụng sinh học qua đường miệng và hồ sơ chống oxy hóa của Axit Ellagic bởi Phospholipid. J. Agric. Thực phẩm Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
10. Lee, J.-H. và Talcott, ST (2004). Sự chín của trái cây và chiết xuất nước trái cây ảnh hưởng đến các dẫn xuất của axit Ellagic và các polyphenolic chống oxy hóa khác trong Nho Muscadine. J. Agric. Food Chem. 2004, 52 (2): 361-6. Đã khôi phục từ ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. và cộng sự. (2012). Tổng hợp và Hoạt động chống khối u của Axit Ellagic Peracetate. ACS Med dược Chemistry Letters 2012, 3, 631-636. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.