AXIT PHENYLAXETIC: CẤU TẠO, TÍNH CHẤT, CÔNG DỤNG, TÁC DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các axit phenylacetic là một hợp chất hữu cơ rắn với công thức hóa học C ₈ H ₈ O ₂ hoặc C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Nó là một axit monocacboxylic, có nghĩa là, có một -COOH nhóm cacboxyl duy nhất.

Nó còn được gọi là axit benzenaxetic hoặc axit phenylethanoic. Nó là chất rắn kết tinh màu trắng, có mùi khó chịu, tuy nhiên, vị ngọt. Nó có trong một số loại hoa, trái cây và thực vật, trong đồ uống lên men như trà và ca cao. Nó cũng được tìm thấy trong khói thuốc lá và gỗ.

Tinh thể của axit phenylaxetic. Tmv23. Nguồn: Wikipedia Commons.

Axit phenylaxetic là một hợp chất được hình thành do sự biến đổi các phân tử nội sinh của một số sinh vật sống, nghĩa là các phân tử là một phần tự nhiên của chúng.

Nó đáp ứng các chức năng quan trọng phụ thuộc vào loại sinh vật mà nó được tìm thấy. Ví dụ, ở thực vật, nó tham gia vào sự phát triển của chúng, trong khi ở người, nó liên quan đến việc giải phóng các sứ giả phân tử quan trọng từ não.

Tác dụng của nó như một chất chống nấm và như một chất ức chế sự phát triển của vi khuẩn đã được nghiên cứu.

Kết cấu

Phân tử axit phenylaxetic hoặc axit benzenaxetic có hai nhóm chức: nhóm cacboxyl -COOH và phenyl C ₆ H ₅ -.

Nó giống như một phân tử axit axetic mà vòng benzen hoặc nhóm phenyl C ₆ H ₅ - đã được thêm vào nhóm metyl -CH ₃ .

Nó cũng có thể được nói giống như một phân tử toluen trong đó một hydro H của nhóm metyl -CH ₃ đã được thay thế bằng một nhóm cacboxyl -COOH.

Công thức cấu tạo của axit phenylaxetic. Tác giả: Marilú Stea.

Danh pháp

- Axit phenylaxetic

- Axit benzenaxetic

- Axit 2-phenylaxetic

- Axit phenylethanoic

- Axit benzylformic

- Axit alpha-toluic

- Axit benzylcarboxylic.

Tính chất

Tình trạng thể chất

Chất rắn màu trắng đến vàng ở dạng tinh thể hoặc dạng vảy, có mùi hắc, khó chịu.

Trọng lượng phân tử

136,15 g / mol

Độ nóng chảy

76,7 ºC

Điểm sôi

265,5 ºC

Điểm sáng

132 ºC (phương pháp cốc kín)

Nhiệt độ tự bốc cháy

543 ºC

Tỉ trọng

1,09 g / cm ³ ở 25 ºC

Độ hòa tan

Rất dễ hòa tan trong nước: 17,3 g / L ở 25 ºC

Rất dễ hòa tan trong etanol, ete etylic và cacbon đisulfua. Hòa tan trong axeton. Ít tan trong cloroform.

độ pH

Các dung dịch nước của nó có tính axit yếu.

Hằng số phân ly

pK _a = 4,31

Các tài sản khác

Nó có mùi rất khó chịu. Khi pha loãng trong nước, nó có mùi ngọt tương tự như mật ong.

Hương vị của nó ngọt ngào, tương tự như mật ong.

Khi đun nóng để phân hủy, nó tỏa ra khói có vị chát và khó chịu.

Tổng hợp

Nó được điều chế bằng cách cho benzyl xyanua phản ứng với axit sulfuric hoặc axit clohydric loãng.

Cũng thông qua phản ứng của benzyl clorua và nước với sự có mặt của chất xúc tác Ni (CO) ₄ .

Tổng hợp axit phenylaxetic. Claudio Pistilli. Nguồn: Wikipedia Commons.

Vai trò trong quá trình sinh hóa của chúng sinh

Nó hoạt động như một chất chuyển hóa (một phân tử tham gia vào quá trình trao đổi chất, có thể là chất nền, hợp chất trung gian hoặc là sản phẩm cuối cùng) trong cơ thể sống, ví dụ, ở người, ở thực vật, ở Escherichia coli, ở Saccharomyces cerevisiae, và ở Aspergillus. Tuy nhiên, có vẻ như nó không được tạo ra theo cùng một cách ở tất cả chúng.

Chức năng ở người

Axit phenylacetic là chất chuyển hóa chính của 2-phenylethylamine, là thành phần nội sinh của não người và tham gia vào quá trình dẫn truyền não.

Sự chuyển hóa của phenyletylamin dẫn đến quá trình oxy hóa của nó thông qua sự tạo thành phenylaxetandehit, được oxy hóa thành axit phenylaxetic.

Axit phenylacetic hoạt động như một chất điều hòa thần kinh bằng cách kích thích giải phóng dopamine, là một phân tử thực hiện các chức năng quan trọng trong hệ thần kinh.

Người ta đã báo cáo rằng trong các rối loạn ái kỷ, chẳng hạn như trầm cảm và tâm thần phân liệt, có những thay đổi về mức độ của phenylethylamine hoặc axit phenylacetic trong dịch sinh học.

Sự thay đổi nồng độ của các hợp chất này cũng bị nghi ngờ là ảnh hưởng đến hội chứng tăng động giảm chú ý ở một số trẻ em.

Não của người mắc hội chứng tăng động giảm chú ý nơi vùng trán nổi rõ, đây là nơi bệnh có ảnh hưởng lớn nhất. Manu5. Nguồn: Wikipedia Commons.

Chức năng ở thực vật

Một số nhà nghiên cứu đã chỉ ra rằng axit phenylacetic phân bố rộng rãi trong thực vật có mạch và không có mạch.

Trong hơn 40 năm, nó đã được công nhận là một phytohormone tự nhiên hoặc auxin, tức là một loại hormone điều chỉnh sự phát triển của thực vật. Nó có tác dụng tích cực đến sự sinh trưởng và phát triển của cây trồng.

Nó thường nằm trên chồi của cây. Nó được biết đến với tác dụng có lợi đối với cây ngô, yến mạch, đậu (đậu Hà Lan hoặc đậu), lúa mạch, thuốc lá và cà chua.

Hạt đậu hoặc mầm cây đậu. Bijay chaurasia. Nguồn: Wikipedia Commons.

Tuy nhiên, cơ chế hoạt động của nó đối với sự phát triển của thực vật vẫn chưa được làm rõ. Người ta cũng không biết chắc chắn nó được hình thành như thế nào trong thực vật và rau quả. Có ý kiến ​​cho rằng trong chúng được tạo ra từ phenylpyruvate.

Những người khác cho rằng đó là sản phẩm khử amin của axit amin phenylalanin (axit 2-amino-3-phenylpropanoic) và các thực vật và vi sinh vật sản xuất phenylalanin có thể tạo ra axit phenylalanin từ nó.

Chức năng ở một số vi sinh vật

Một số vi khuẩn có thể sử dụng nó trong quá trình trao đổi chất của chúng. Ví dụ, nấm Penicillium chrysogenum sử dụng nó để sản xuất penicillin G hoặc penicillin tự nhiên.

Cấu trúc của phân tử Penicillin G trong đó thành phần được cung cấp bởi axit phenylaxetic được quan sát ở phía bên trái. Chu trình. Nguồn: Wikipedia Commons.

Những người khác sử dụng nó như là nguồn cacbon và nitơ duy nhất, chẳng hạn như vi khuẩn Ralstonia solanacearum, một loại vi khuẩn trong đất gây héo cây như cà chua.

Các ứng dụng

Trong nông nghiệp

Axit phenylacetic đã được chứng minh là một chất chống nấm hiệu quả cho các ứng dụng nông nghiệp.

Trong một số nghiên cứu, axit phenylacetic do vi khuẩn Streptomyces humus tạo ra và được phân lập trong phòng thí nghiệm đã được phát hiện có hiệu quả trong việc ức chế sự nảy mầm của bào tử động vật và sự phát triển sợi nấm của nấm Phytophthora capsici tấn công cây hồ tiêu.

Nó có thể tạo ra sức đề kháng ở những cây này chống lại sự lây nhiễm của P. capsici, vì nó hoạt động tốt như các loại thuốc diệt nấm thương mại khác.

Trồng tiêu. PJeganathan. Nguồn: Wikipedia Commons.

Các nghiên cứu khác cho thấy axit phenylacetic do nhiều loại Bacillus tạo ra có tác dụng chống lại tuyến trùng tấn công gỗ thông.

Trong ngành công nghiệp thực phẩm

Nó được sử dụng như một chất tạo hương vị, vì nó có hương caramel, hoa, mật ong.

Trong sản xuất các hợp chất hóa học khác

Nó được sử dụng để sản xuất các hóa chất và nước hoa khác, để điều chế các este được sử dụng làm nước hoa và hương liệu, các hợp chất dược phẩm và thuốc diệt cỏ.

Axit phenylacetic có một cách sử dụng có thể gây hại rất cao, đó là dùng để sản xuất amphetamine, loại thuốc kích thích gây nghiện.

Sử dụng tiềm năng chống lại vi trùng gây bệnh

Trong một số nghiên cứu, sự tích tụ của axit phenylacetic đã được phát hiện làm giảm độc tính tế bào của Pseudomonas aeruginosa trong tế bào và mô của người và động vật. Vi khuẩn này gây ra bệnh viêm phổi.

Sự tích tụ axit phenylacetic này xảy ra khi cấy một nồng độ cao các vi sinh vật này vào tế bào thử nghiệm của người.

Các phát hiện cho thấy vi khuẩn P. aeruginosa, trong các điều kiện thí nghiệm, sản xuất và tích tụ chất ức chế này, chống lại sự lây nhiễm.

Tác động tiêu cực do tích tụ trong người

Người ta xác định rằng sự tích tụ của axit phenylacetic xảy ra ở bệnh nhân suy thận mãn tính góp phần làm tăng tình trạng xơ vữa động mạch và tỷ lệ bệnh tim mạch ở họ.

Axit phenylaxetic ức chế mạnh mẽ enzym điều chỉnh sự hình thành oxit nitric (NO) từ L-arginine (một axit amin).

Điều này tạo ra sự mất cân bằng ở cấp độ của thành động mạch, vì trong điều kiện bình thường, nitric oxide có tác dụng bảo vệ chống lại sự hình thành các mảng xơ vữa trên thành mạch.

Sự mất cân bằng này dẫn đến tạo ra nhiều mảng bám và bệnh tim mạch ở những bệnh nhân có nguy cơ này.

Người giới thiệu

1. Thư viện Y khoa Quốc gia Hoa Kỳ. (2019). Axit phenylaxetic. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. và cộng sự. (2015). Đặc điểm phân biệt của Axit Indole-3-Acetic và Axit Phenylacetic, Hai Auxin phổ biến trong Thực vật. Vật lý tế bào thực vật. 2015 tháng 8; 56 (8): 1641-1654. Đã khôi phục từ ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. và cộng sự. (2013). Pseudomonas aeruginosa Độc tính tế bào bị suy giảm ở mật độ tế bào cao ans Liên quan đến sự tích tụ của axit phenylacetic. PLoS One. 2013; 8 (3): e60187. Đã khôi phục từ ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. và cộng sự. (2004). Sắc ký khí-khối phổ xác định axit phenylaxetic trong máu người. Ann. Chim. 2004 Tháng 9-Tháng 10; 94 (9-10): 715-9. Được khôi phục từ pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Phân lập và Hoạt động chống nấm In Vivo và In Vitro của Axit Phenylacetic và Natri Phenylacetate từ Streptomyces humus. Ứng dụng vi sinh môi trường. 2001 tháng 8; 67 (8): 3739-3745. Đã khôi phục từ ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. và cộng sự. (2003). Tăng axit phenylacetic trong huyết tương ở bệnh nhân suy thận giai đoạn cuối ức chế biểu hiện iNOS. Clin. Đầu tư. 2003 Tháng bảy 15; 112 (2): 256-264. Đã khôi phục từ ncbi.nlm.nih.gov.