AXIT FERULIC: THU NHẬN, CHỨC NĂNG, ỨNG DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các axit ferulic là một axit phenolic nó tìm thấy ở khắp nơi trong thành tế bào thực vật và do đó hiện diện trong nhiều loại thực phẩm được tiêu thụ bởi con người.

Sự phong phú của nó trong các mô thực vật có thể thay đổi từ 5 gam trên một kg mô trong hạt lúa mì, lên đến 9 gam mỗi kg trong bột củ cải đường hoặc 50 gam mỗi kg trong hạt ngô.

Cấu trúc hóa học axit ferulic (Nguồn: Calvero, qua Wikimedia Commons)

Nó có thể được lấy từ tổng hợp hóa học hoặc từ các nguồn tự nhiên có nguồn gốc thực vật và có đặc tính chống oxy hóa mạnh mẽ. Điều này cho phép nó có nhiều ứng dụng dược lý lâm sàng và cả trong các ngành công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm.

Nó đã được sử dụng từ năm 1975 như một chất bảo quản và chất kháng khuẩn cho thực phẩm hoặc dầu thực vật cho các mục đích khác nhau.

nét đặc trưng

Axit ferulic, còn được gọi là axit 4-hydroxy-3-methoxycinnamic, bao gồm một phân tử của axit trans-cinnamic có nhóm thế metoxy và hydroxy ở vị trí 3 và 4 tương ứng. Hợp chất này là axit liên hợp của quá trình lên men.

Công thức phân tử của nó là C10H10O4 và nó có trọng lượng phân tử là 194,18 g / mol. Nó hiếm khi được tìm thấy ở dạng tự do, vì nó thường được quan sát thấy hình thành các este với polysaccharid của thành tế bào như arabinoxylans, pectin và xyloglycans, ví dụ.

Nó cũng có thể được tìm thấy tạo phức với protein, cho thấy rằng nó có thể được sử dụng để điều chế gel phức và các phân tử sinh học khác.

Thu được

Axit ferulic có thể thu được bằng cách tổng hợp hóa học hoặc từ các hợp chất tự nhiên. Bằng phương pháp tổng hợp hóa học, điều này có thể thu được từ phản ứng ngưng tụ giữa các phân tử vanilin và axit malonic và sử dụng piperidin làm chất xúc tác.

Với phương pháp này, hỗn hợp các đồng phân cis và trans của axit ferulic thu được (với hiệu suất cao), nhưng nó có nhược điểm là các phản ứng phải mất đến ba tuần mới hoàn thành.

Một số nhà nghiên cứu đã cải tiến phương pháp thu nhận này bằng cách sử dụng benzylamine làm chất xúc tác và tăng nhiệt độ phản ứng, tăng hiệu suất và giảm tổng thời gian tổng hợp xuống dưới 3 giờ.

Lấy từ các nguồn tự nhiên

Các nguồn tự nhiên chính để thu được axit ferulic là:

- Liên hợp axit ferulic trọng lượng phân tử thấp.

- Axit ferulic trong thành tế bào thực vật.

- Nuôi cấy mô (củ cải, ngô,…) hoặc lên men vi sinh.

Dầu chiết xuất từ ​​cám của hạt gạo chứa một tỷ lệ cao các este ferulol, làm cho nó trở thành một nguồn axit ferulic tự nhiên quan trọng.

Có những báo cáo khoa học về việc thu được axit ferulic từ thành tế bào của thực vật, việc giải phóng axit này đạt được bằng cách sử dụng các enzym feruloyl esterase, được sản xuất bởi một số vi sinh vật (nấm, vi khuẩn và nấm men).

Feruloyl esterase là các enzym thuộc phân lớp của cacboxylesterase và có khả năng giải phóng các phân tử axit ferulic được este hóa thành các loại chất khác nhau, chẳng hạn như lên men metyl và một số oligo và polysaccharid đã được feruloyl hóa.

Mặc dù chúng không có sẵn trên thị trường, nhưng các enzym này đã được nghiên cứu rộng rãi, vì chúng thể hiện một bước nhảy vọt tiềm năng về việc tối ưu hóa sản xuất axit ferulic, sử dụng công nghệ lên men và kỹ thuật di truyền.

Tính năng và ứng dụng

Axit ferulic có nhiều chức năng trong các bối cảnh sinh học và công nghiệp khác nhau. Nó là một chất chống oxy hóa mạnh, một chất chuyển hóa trong một số loại thực vật, chất chống viêm và bảo vệ tim mạch.

Nó là một trong những axit phenolic phong phú nhất trong các mô thực vật, được tìm thấy chủ yếu trong hạt và lá, ở dạng tự do hoặc liên hợp với các chất tạo màng sinh học khác.

Khả năng tạo liên kết với polysaccharid của nó được khai thác công nghiệp để tăng độ nhớt và hình dạng của gel được tạo thành từ các phân tử như pectin và một số arabinoxylans.

Vì điều này cũng đúng đối với các phản ứng diễn ra giữa axit ferulic và nhiều axit amin, nên nó được sử dụng để cải thiện các đặc tính của "màng" dựa trên protein.

Trong ngành công nghiệp thực phẩm và các ngành liên quan khác

Vì axit ferulic có một tỷ lệ phần trăm độc tính thấp, nó đã được phê duyệt để sử dụng cho con người như một chất phụ gia trong các chế phẩm ẩm thực khác nhau, nơi nó hoạt động chủ yếu như một chất chống oxy hóa tự nhiên trong thực phẩm, đồ uống và thậm chí cả mỹ phẩm.

Ở Bắc Mỹ, axit ferulic được sử dụng rộng rãi trong việc điều chế các tinh chất và chiết xuất tự nhiên của cà phê, vani, thảo mộc, gia vị và các loại cây thương mại khác.

Trong trường hợp cụ thể của vanillin (vani), là một hợp chất thơm được sử dụng rộng rãi trong ẩm thực và thẩm mỹ, các thí nghiệm chuyển đổi sinh học khác nhau đã được thực hiện từ các nguồn tự nhiên (trừ vỏ hoa lan) như lignin, axit amin chất thơm và axit ferulic.

Cấu trúc hóa học của vanillin (Nguồn: Edgar181 qua Wikimedia Commons)

Một số loài nấm, men và vi khuẩn có khả năng tiết ra các enzym có thể chuyển đổi axit ferulic thành vanillin, bằng cách khử cacbon, khử hoặc thông qua việc hình thành rượu coniferyl.

Trong dược lý và y học

Việc bổ sung axit ferulic và curcumin vào bữa ăn được coi là một kỹ thuật dinh dưỡng để giảm tổn thương oxy hóa và bệnh lý amyloid liên quan đến bệnh Alzheimer.

Ngoài ra, một số nghiên cứu cho thấy axit ferulic là một chất chống oxy hóa tuyệt vời, vì nó trung hòa các gốc tự do và làm tăng hoạt động của các enzym chịu trách nhiệm ức chế các enzym sản xuất gốc tự do trong cơ thể.

Hoạt động của axit ferulic trong việc giảm mức cholesterol và lipoprotein mật độ thấp trong huyết tương cũng đã được chứng minh, điều này ở loài gặm nhấm được cho ăn chế độ giàu dầu dừa và cholesterol.

Y học Trung Quốc cũng khai thác các khía cạnh khác nhau của axit ferulic; chẳng hạn như trường hợp của việc sử dụng các loại thảo mộc giàu chất này để điều trị các bệnh thông thường như huyết khối và xơ cứng động mạch.

Axit ferulic có hoạt tính kháng khuẩn và chống viêm, vì nó ngăn chặn sự phát triển và sinh sản của các loại vi rút như cúm, vi rút AIDS và các vi rút hợp bào khác của đường hô hấp, đã được khai thác trong nhiều thiên niên kỷ trong y học phương Đông Nhật Bản.

Người giới thiệu

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Điều chế axit ferulic từ chất thải nông nghiệp: chiết xuất và tinh chế cải tiến. Tạp chí Hóa học Nông nghiệp và Thực phẩm, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC, & Rice-Evans, C. (1998). Khả dụng sinh học của axit ferulic. Truyền thông Nghiên cứu Hóa sinh và Lý sinh, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Axit ferulic: Các khía cạnh dược lý và độc tính. Thực phẩm và Chất độc hóa học, 65, 185-195.
4. Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia. Cơ sở dữ liệu PubChem. Axit ferulic, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (truy cập vào ngày 17 tháng 10 năm 2019)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Axit ferulic: Chức năng dược phẩm, chuẩn bị và ứng dụng trong thực phẩm. Tạp chí Khoa học Thực phẩm và Nông nghiệp, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Thuốc thảo dược Ấn Độ: Tác nhân trị liệu tiềm năng có thể có cho bệnh viêm khớp dạng thấp. Tạp chí Hóa sinh Lâm sàng và Dinh dưỡng, 41, 12–17.
7. Zhao, Z., & Moghadasian, MH (2008). Hóa học, nguồn tự nhiên, chế độ ăn uống và đặc tính dược động học của axit ferulic: Một đánh giá. Hóa thực phẩm, 109 (4), 691-702.