AXIT FUMARIC: CẤU TRÚC, ĐẶC TÍNH, SỬ DỤNG VÀ RỦI RO - HÓA HỌC - 2026

Các axit fumaric hoặc một axit yếu transbutenodioico dicarboxylic tham gia vào chu trình TCA (hay chu kỳ của các axit tricarboxylic) và chu kỳ urê. Cấu trúc phân tử của nó là HOOCCH = CHCOOH, có công thức phân tử đặc là C ₄ H ₄ O ₄ . Các muối và este của axit fumaric được gọi là fumarate.

Nó được tạo ra trong chu trình Krebs từ succinate được oxy hóa thành fumarate thông qua hoạt động của enzyme succinate dehydrogenase, sử dụng FAD (Flavin Adenil Dinucleotide) như một coenzyme. Trong khi FAD được giảm xuống FADH ₂ . Sau đó, fumarate được hydrat hóa thành L-malate nhờ tác dụng của enzyme fumarase.

Nguồn: Bởi Ben Mills, từ Wikimedia Commons

Trong chu trình urê, arginosuccinate được chuyển thành fumarate nhờ tác động của enzyme arginosuccinate lyase. Fumarate được chuyển thành malate bởi cytosolic fumarase.

Axit fumaric có thể được tạo ra từ glucose trong một quá trình được thực hiện bởi nấm Rhizopus nigricans. Axit fumaric cũng có thể được thu được bằng cách đồng phân nhiệt lượng của axit maleic. Nó cũng có thể được tổng hợp bằng cách oxy hóa furfural với natri clorat với sự có mặt của vanadi pentoxit.

Axit Fumaric có nhiều công dụng; như một chất phụ gia thực phẩm, sản xuất nhựa và trong điều trị một số bệnh, chẳng hạn như bệnh vẩy nến và bệnh đa xơ cứng. Tuy nhiên, nó có những nguy cơ sức khỏe nhỏ cần được xem xét.

Cấu tạo hóa học

Hình ảnh trên minh họa cấu trúc phân tử của axit fumaric. Các quả cầu màu đen tương ứng với các nguyên tử cacbon tạo nên bộ xương kỵ nước của nó, trong khi các quả cầu màu đỏ thuộc về hai nhóm cacboxylic COOH. Như vậy, cả hai nhóm COOH chỉ tách nhau bởi hai nguyên tử liên kết bởi một liên kết đôi, C = C.

Cấu trúc của axit fumaric có thể nói là có dạng hình học tuyến tính. Điều này là do tất cả các nguyên tử của khung xương cacbonat của nó đều có lai hóa sp ² và do đó, nằm trong cùng một mặt phẳng ngoài hai nguyên tử hydro trung tâm (hai quả cầu màu trắng, một quả hướng lên và một quả hướng xuống ).

Hai nguyên tử duy nhất nhô ra khỏi mặt phẳng này (và với vài góc dốc) là hai proton có tính axit của các nhóm COOH (các hình cầu màu trắng ở các cạnh). Khi axit fumaric bị khử hoàn toàn, nó thu được hai điện tích âm cộng hưởng ở hai đầu của nó, do đó trở thành anion bazơ.

Đồng phân hình học

Cấu trúc của axit fumaric có đồng phân trans (hoặc E). Điều này nằm trong các vị trí không gian tương đối của các nhóm thế liên kết đôi. Hai nguyên tử hydro nhỏ hướng ngược chiều nhau, cũng như hai nhóm COOH.

Điều này tạo cho axit fumaric một bộ xương "ngoằn ngoèo". Trong khi đối với đồng phân hình học khác của nó, cis (hoặc Z), không hơn gì axit maleic, nó có một khung xương cong theo hình chữ "C". Độ cong này là kết quả của sự gặp nhau trực diện của hai nhóm COOH và hai H theo cùng một hướng:

Nguồn: Bởi Ninomy, từ Wikimedia Commons

Các tính chất vật lý và hóa học

Công thức phân tử

C ₄ H ₄ O ₄ .

Trọng lượng phân tử

116,072 g / mol.

Ngoại hình

Một chất rắn kết tinh không màu. Các tinh thể là đơn tà, hình kim.

Bột hoặc hạt tinh thể màu trắng.

Mùi

Phòng vệ sinh.

Nếm thử

Trái cây họ cam quýt.

Điểm sôi

329 ° F ở áp suất 1,7 mmmHg (522 ° C). Thăng hoa ở 200º C (392º F) và phân hủy ở 287º C.

Độ nóng chảy

572 ° F đến 576 ° F (287 ° C).

Điểm sáng

273º C (kính mở). 230º C (kính đóng).

Khả năng hòa tan trong nước

7.000 mg / l ở 25º C.

Độ hòa tan trong các chất lỏng khác

- Tan trong etanol và trong axit sunfuric đặc. Với etanol, nó có thể hình thành các liên kết hydro và không giống như các phân tử nước, các phân tử của etanol tương tác với ái lực lớn hơn với khung hữu cơ trong cấu trúc của nó.

- Tan yếu trong ancol etylic và axeton.

Tỉ trọng

1,635 g / cm ³ ở 68º F. 1,635 g / cm ³ ở 20º C.

Áp suất hơi

1,54 x 10 ^-4 mmHg ở 25º C.

Ổn định

Nó ổn định mặc dù nó bị phân hủy bởi các vi sinh vật hiếu khí và kỵ khí.

Khi đun nóng axit fumaric trong bình kín với nước từ 150ºC đến 170ºC, axit DL-malic được hình thành.

Tự động nhận dạng

1.634 ° F (375 ° C).

Nhiệt do cháy

2,760 cal / g.

độ pH

3,0-3,2 (dung dịch 0,05% ở 25 ° C). Giá trị này phụ thuộc vào mức độ phân ly của hai proton, vì nó là một axit dicarboxylic, và do đó là diprotic.

Sự phân hủy

Nó phân hủy khi đun nóng, tạo ra khí ăn mòn. Phản ứng dữ dội với các chất oxy hóa mạnh, tạo ra khí dễ cháy và độc hại có thể gây cháy, thậm chí nổ.

Trong quá trình đốt cháy một phần, axit fumaric chuyển đổi thành anhydrit maleic gây khó chịu.

Các ứng dụng

Trong thực phẩm

-Nó được sử dụng như một chất axit trong thực phẩm, thực hiện chức năng điều chỉnh độ chua. Nó cũng có thể thay thế cho axit tartaric và axit xitric cho mục đích này. Ngoài ra, nó còn được dùng làm chất bảo quản thực phẩm.

-Trong công nghiệp thực phẩm, axit fumaric được dùng làm chất chua, được áp dụng cho nước giải khát, rượu kiểu phương tây, đồ uống lạnh, cô đặc nước trái cây, trái cây đóng hộp, dưa chua, kem và nước giải khát.

-Fumaric acid được sử dụng trong đồ uống hàng ngày, chẳng hạn như sữa sô cô la, trứng, ca cao và sữa đặc. Axit fumaric cũng được thêm vào pho mát, bao gồm pho mát đã qua chế biến và sản phẩm thay thế pho mát.

-Những món tráng miệng như bánh pudding, sữa chua có hương vị và bánh sorbets có thể chứa axit fumaric. Axit này có thể bảo quản trứng và các món tráng miệng làm từ trứng như sữa trứng.

Sử dụng bổ sung trong ngành công nghiệp thực phẩm

-Fumaric acid giúp ổn định và tạo hương vị cho thực phẩm. Thịt xông khói và thực phẩm đóng hộp cũng có thêm hợp chất này.

-Nó sử dụng kết hợp với benzoat và axit boric rất hữu ích chống lại sự thoái hóa của thịt, cá và động vật có vỏ.

-Nó có đặc tính chống oxy hóa, đó là lý do tại sao nó đã được sử dụng trong bảo quản bơ, pho mát và sữa bột.

-Nó giúp cho việc cán bột dễ dàng hơn, cho phép cán bột dễ dàng hơn.

- Nó đã được sử dụng thành công trong khẩu phần ăn của lợn về tăng trọng, cải thiện hoạt động tiêu hóa và giảm vi khuẩn gây bệnh trong hệ tiêu hóa.

Trong sản xuất nhựa

-Fumaric acid được sử dụng trong sản xuất nhựa polyester không no. Loại nhựa này có khả năng chống ăn mòn hóa học và chịu nhiệt rất tốt. Ngoài ra, nó được sử dụng trong sản xuất nhựa alkyd, nhựa phenolic và chất đàn hồi (cao su).

- Đồng trùng hợp của axit fumaric và vinyl axetat là một dạng chất kết dính chất lượng cao. Đồng trùng hợp của axit fumaric với styren là nguyên liệu thô trong sản xuất sợi thủy tinh.

-Nó đã được sử dụng để sản xuất rượu polyhydric và như một chất hòa trộn của chất màu.

Trong y học

-Sodium fumarate có thể phản ứng với sulfat sắt để tạo thành gel fumarate sắt, bắt nguồn từ loại thuốc này với tên Fersamal. Điều này cũng được sử dụng trong điều trị thiếu máu ở trẻ em.

-Dimethyl fumarate ester đã được sử dụng trong điều trị bệnh đa xơ cứng, do đó làm giảm sự tiến triển của tàn tật.

- Nhiều este của axit fumaric đã được sử dụng trong điều trị bệnh vẩy nến. Các hợp chất axit fumaric sẽ phát huy tác dụng điều trị thông qua khả năng điều hòa miễn dịch và ức chế miễn dịch.

- Cây Fumaria officinalis chứa axit fumaric tự nhiên và đã được sử dụng trong nhiều thập kỷ trong điều trị bệnh vẩy nến.

Tuy nhiên, suy thận, suy giảm chức năng gan, ảnh hưởng đến đường tiêu hóa và bốc hỏa đã được quan sát thấy ở một bệnh nhân được điều trị bằng axit fumaric cho bệnh vẩy nến. Chứng rối loạn được chẩn đoán là Necrosia ống cấp tính.

Thí nghiệm với hợp chất này

-Trong một thí nghiệm được thực hiện ở người được cung cấp 8 mg axit fumaric / ngày trong một năm, không ai trong số những người tham gia cho thấy bị tổn thương gan.

-Fumaric acid đã được sử dụng để ức chế các khối u gan do thiocetamide gây ra ở chuột.

- Thuốc này đã được sử dụng trên chuột được điều trị bằng mitomycin C. Thuốc này gây ra các bất thường về gan, bao gồm các thay đổi tế bào học khác nhau, chẳng hạn như bất thường quanh nhân, tập hợp nhiễm sắc và các bào quan tế bào chất bất thường. Ngoài ra axit fumaric làm giảm tỷ lệ mắc những thay đổi này.

-Trong các thí nghiệm trên chuột, axit fumaric đã cho thấy khả năng ức chế sự phát triển của u nhú thực quản, u thần kinh đệm ở não và u trung mô của thận.

- Có những thí nghiệm cho thấy tác dụng ngược lại của axit fumaric liên quan đến khối u ung thư. Gần đây nó đã được xác định là một chất chuyển hóa oncometabolite hoặc chất chuyển hóa nội sinh có khả năng gây ung thư. Có hàm lượng cao axit fumaric trong khối u và trong chất lỏng xung quanh khối u.

Rủi ro

- Khi tiếp xúc với mắt, bột axit fumaric có thể gây kích ứng, biểu hiện bằng đỏ, chảy nước mắt và đau.

-Khi tiếp xúc với da, nó có thể gây kích ứng và mẩn đỏ.

-Hít phải nó có thể gây kích ứng màng nhầy của mũi, thanh quản và cổ họng. Nó cũng có thể gây ho hoặc khó thở.

-Mặt khác, axit fumaric không thể hiện độc tính khi uống vào cơ thể.

Người giới thiệu

1. Steven A. Hardinger. (2017). Bảng chú giải thuật ngữ minh họa về hóa học hữu cơ: Axit fumaric. Lấy từ: chem.ucla.edu
2. Tập đoàn Transmerquim. (Tháng 8 năm 2014). Axit Fumaric. . Lấy từ: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Axit fumaric. Lấy từ: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem. (2018). Axit fumaric. Lấy từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Hiệp hội Hóa học Hoàng gia. (2015). Axit fumaric. Lấy từ: chemspider.com
6. Sách hóa học. (2017). Axit fumaric. Lấy từ: Chemicalbook.com