AXIT HIPPURIC: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, SINH TỔNG HỢP, CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các axit hippuric là một hợp chất hữu cơ của công thức hóa học C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. Nó được hình thành bởi sự liên hợp giữa axit benzoic C ₆ H ₅ COOH và glyxin NH ₂ CH ₂ COOH.

Axit Hippuric là chất rắn kết tinh không màu. Nó xuất phát từ quá trình chuyển hóa các hợp chất hữu cơ thơm trong cơ thể của động vật có vú, chẳng hạn như người, ngựa, gia súc và động vật gặm nhấm, cùng những loài khác.

Axit hippuric lần đầu tiên được phân lập từ nước tiểu ngựa. trong . Nguồn: Wikipedia Commons.

Quá trình sinh tổng hợp của nó xảy ra trong ty thể của tế bào gan hoặc tế bào thận, bắt đầu từ axit benzoic. Sau khi được sản xuất, axit hippuric sẽ được bài tiết qua nước tiểu. Trên thực tế, cái tên “hippuric” xuất phát từ hà mã, một từ tiếng Hy Lạp có nghĩa là ngựa, vì nó được phân lập lần đầu tiên từ nước tiểu ngựa.

Sự hiện diện của một số vi sinh vật có lợi trong đường ruột của con người khiến một số hợp chất hữu cơ nhất định được hấp thụ hay không, và điều đó phụ thuộc vào việc axit hippuric được tạo ra sau đó nhiều hay ít.

Nó đã được sử dụng để xác định mức độ tiếp xúc với toluen cho những người làm việc với dung môi. Nó có thể được sử dụng như một chỉ báo về tổn thương tim ở bệnh nhân thận mãn tính. Nó cũng có tiềm năng sử dụng trong các thiết bị quang học chuyên dụng.

Kết cấu

Phân tử axit hippuric được tạo thành từ nhóm benzoyl C ₆ H ₅ –C = O và nhóm –CH ₂ –COOH, cả hai đều liên kết với một nhóm amino –NH–.

Cấu trúc của phân tử axit hippuric. Người dùng: Edgar181. Nguồn: Wikipedia Commons.

Danh pháp

- Axit hippuric

- N-Benzoyl-glycine

- Axit 2-benzoamidoacetic

- Axit benzoyl-amino-axetic

- Axit 2-phenylformamido-axetic

- Axit phenyl-cacbonyl-aminoaxetic

- N- (phenylcarbonyl) glyxin

- Hipprat (khi nó ở dạng muối, chẳng hạn như hipprat natri hoặc kali)

Tính chất

Tình trạng thể chất

Chất rắn kết tinh không màu có cấu trúc hình thoi.

Trọng lượng phân tử

179,17 g / mol

Độ nóng chảy

187-191 ºC

Điểm sôi

210 ºC (bắt đầu phân hủy)

Tỉ trọng

1,38 g / cm ³

Độ hòa tan

Hòa tan nhẹ trong nước: 3,75 g / L

Vị trí trong tự nhiên

Nó là một thành phần bình thường trong nước tiểu của con người vì nó đến từ quá trình chuyển hóa các hợp chất hữu cơ thơm ăn vào cùng với thức ăn.

Axit hippuric là một thành phần bình thường trong nước tiểu của người và động vật có vú ăn cỏ. Tác giả: Plume Ploume. Nguồn: Pixabay.

Một số hợp chất này là polyphenol, có trong đồ uống như trà, cà phê, rượu và nước trái cây.

Các polyphenol như axit chlorogenic, axit cinnamic, axit quinic và (+) - catechin được chuyển thành axit benzoic được chuyển thành axit hippuric và bài tiết qua nước tiểu.

Các hợp chất khác cũng tạo ra axit benzoic và do đó axit hippuric là phenylalanin và shikimic hoặc axit tâm linh.

Axit benzoic cũng được sử dụng như một chất bảo quản thực phẩm, vì vậy axit hippuric cũng có nguồn gốc từ những thực phẩm này.

Có một số loại đồ uống mà việc uống vào sẽ làm tăng bài tiết axit hippuric, chẳng hạn như rượu táo, Gingko biloba, nước hoa cúc, hoặc trái cây như quả việt quất, đào và mận, trong số những loại khác.

Uống nước táo giúp tăng bài tiết axit hippuric. Tác giả: Rawpixel Nguồn: Pixabay.

Nó cũng được tìm thấy trong nước tiểu của động vật có vú ăn cỏ như gia súc và ngựa, động vật gặm nhấm, chuột, thỏ, mèo và một số loại khỉ.

Vì lần đầu tiên nó được phân lập từ nước tiểu của ngựa nên nó được đặt tên là Hippuric từ tiếng Hy Lạp hippos có nghĩa là ngựa.

Sinh tổng hợp

Sự tổng hợp sinh học của nó xảy ra trong ty thể của tế bào gan hoặc thận và về cơ bản là từ axit benzoic. Nó yêu cầu hai bước.

Bước đầu tiên là chuyển đổi axit benzoic thành benzoyladenylate. Bước này được xúc tác bởi enzyme benzoyl-CoA synthetase.

Trong bước thứ hai, glycine đi qua màng ty thể và phản ứng với benzoyladenylate, tạo ra hippurat. Điều này được xúc tác bởi enzym benzoylCoA-glycine N-acyltransferase.

Tầm quan trọng của hệ vi sinh vật đường ruột

Có bằng chứng cho thấy các hợp chất polyphenol trọng lượng phân tử cao không được hấp thu tốt trong ruột người. Quá trình chuyển hóa polyphenol trong ruột người được thực hiện bởi các vi khuẩn cư trú tự nhiên được gọi là hệ vi sinh vật.

Hệ vi sinh vật hoạt động thông qua nhiều loại phản ứng khác nhau như dehydroxyl hóa, khử, thủy phân, khử carboxyl và demethyl hóa.

Ví dụ, vi sinh vật phá vỡ vòng catechin thành valerolactone, sau đó được chuyển thành axit phenylpropionic. Chất này được hấp thụ bởi ruột và chuyển hóa ở gan, tạo ra axit benzoic.

Các nghiên cứu khác chỉ ra rằng quá trình thủy phân axit chlorogenic bởi hệ vi sinh vật đường ruột tạo ra axit caffeic và axit quinic. Axit caffeic bị khử thành axit 3,4-dihydroxy-phenyl-propionic và sau đó khử hydroxyl hóa thành axit 3-hydroxy-phenyl-propionic.

Sau đó axit thứ hai và axit quinic được chuyển thành axit benzoic và axit này thành axit hippuric.

Một số nghiên cứu chỉ ra rằng sự hiện diện của một số loại vi sinh vật đường ruột là cần thiết cho quá trình chuyển hóa các thành phần phenolic của thực phẩm và do đó để sản xuất hippurat.

Và người ta đã phát hiện ra rằng bằng cách thay đổi loại chế độ ăn uống, hệ vi sinh vật đường ruột có thể thay đổi, có thể kích thích sản xuất axit hippuric nhiều hơn hoặc ít hơn.

Các ứng dụng

Trong y học nghề nghiệp

Axit hippuric được sử dụng như một dấu ấn sinh học trong giám sát sinh học về việc tiếp xúc nghề nghiệp với nồng độ cao của toluen trong không khí.

Sau khi hấp thụ qua đường hô hấp, toluen trong cơ thể người được chuyển hóa thành axit hippuric thông qua axit benzoic.

Mặc dù không có tính đặc hiệu đối với toluen, người ta đã tìm thấy mối tương quan tốt giữa nồng độ toluen trong không khí của môi trường làm việc và nồng độ axit hippuric trong nước tiểu.

Đây là chỉ số được sử dụng nhiều nhất trong việc theo dõi toluen ở những công nhân tiếp xúc.

Các nguồn sản sinh axit hippuric quan trọng nhất do công nhân tiếp xúc là ô nhiễm môi trường với toluen và thực phẩm.

Công nhân trong ngành công nghiệp giày tiếp xúc với dung môi hữu cơ, đặc biệt là toluen. Những người làm việc với sơn gốc dầu cũng tiếp xúc với toluen từ dung môi.

Tiếp xúc cấp tính và mãn tính với toluen gây ra nhiều tác động trong cơ thể con người, vì nó ảnh hưởng đến hệ thần kinh, tiêu hóa, thận và tim mạch.

Chính vì những lý do này mà việc theo dõi axit hippuric trong nước tiểu của những công nhân tiếp xúc với toluen này là rất quan trọng.

Tác dụng kháng khuẩn

Một số nguồn thông tin cho biết việc tăng nồng độ axit hippuric trong nước tiểu có thể có tác dụng kháng khuẩn.

Sử dụng tiềm năng

Là một dấu ấn sinh học trong bệnh thận mãn tính

Một số nhà nghiên cứu đã phát hiện ra rằng con đường đào thải chính của axit hippuric là bài tiết ở ống thận và sự gián đoạn cơ chế này dẫn đến sự tích tụ của nó trong máu.

Nồng độ axit hippuric trong huyết thanh của những bệnh nhân thận mãn tính, phải chạy thận nhân tạo trong nhiều năm, có tương quan với sự phì đại tâm thất trái của tim ở những bệnh nhân này.

Vì lý do này, nó đã được đề xuất như một dấu ấn sinh học hoặc cách để xác định tình trạng quá tải của tâm thất trái của tim, có liên quan đến tăng nguy cơ tử vong ở bệnh nhân trong giai đoạn cuối của bệnh thận mãn tính.

Là vật liệu quang học phi tuyến tính

Axit hippuric đã được nghiên cứu như một vật liệu quang học phi tuyến tính.

Vật liệu quang học phi tuyến tính rất hữu ích trong lĩnh vực viễn thông, tính toán quang học và lưu trữ dữ liệu quang học.

Tính chất quang học của tinh thể axit hippuric pha tạp với natri clorua NaCl và kali clorua KCl đã được nghiên cứu. Điều này có nghĩa là axit hippuric đã kết tinh với một lượng rất nhỏ các muối này trong cấu trúc tinh thể của nó.

Các muối doping đã được quan sát để cải thiện hiệu suất tạo sóng hài thứ hai, một đặc tính quan trọng đối với vật liệu quang học phi tuyến tính. Chúng cũng làm tăng độ bền nhiệt và độ cứng vi mô của tinh thể axit hippuric.

Hơn nữa, các nghiên cứu trong vùng UV-Visible xác nhận rằng các tinh thể pha tạp có thể rất hữu ích trong các cửa sổ quang học ở bước sóng từ 300 đến 1200 nm.

Tất cả những ưu điểm này khẳng định rằng axit hippuric pha tạp với NaCl và KCl có thể được sử dụng trong sản xuất các thiết bị quang học phi tuyến tính.

Giảm hiệu ứng nhà kính

Một số nhà nghiên cứu đã chỉ ra rằng việc tăng axit hippuric lên đến 12,6% trong nước tiểu của bò có thể làm giảm 65% sự phát thải khí N ₂ O vào khí quyển từ đất chăn thả.

N ₂ O là khí nhà kính có khả năng gây nguy hiểm lớn hơn CO ₂ .

Một trong những nguồn N ₂ O quan trọng nhất trên thế giới là nước tiểu do động vật nhai lại lắng đọng, vì nó sinh ra từ quá trình chuyển hóa urê, một hợp chất nitơ có trong nước tiểu.

Chế độ ăn của động vật nhai lại có ảnh hưởng mạnh mẽ đến hàm lượng axit hippuric trong nước tiểu của chúng.

Do đó, điều chỉnh chế độ ăn của động vật ăn cỏ theo hướng thu được hàm lượng axit hippuric cao hơn trong nước tiểu của chúng có thể giúp giảm thiểu hiệu ứng nhà kính.

Cho gia súc ăn. Tác giả: Matthias Böckel. Nguồn: Pixabay.

Người giới thiệu

1. Lees, HJ và cộng sự. (2013). Hippurate: Lịch sử tự nhiên của một sao chổi vi sinh vật có vú. Tạp chí Nghiên cứu Proteome, ngày 23 tháng 1 năm 2013. Phục hồi từ pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) Mối liên quan giữa axit hippuric và phì đại thất trái ở bệnh nhân chạy thận nhân tạo duy trì. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Được khôi phục từ sciricalirect.com.
3. Suresh Kumar, B. và Rajendra Babu, K. (2007). Sự phát triển và đặc tính của tinh thể axit hippuric pha tạp cho các thiết bị NLO. Khóc. Res. Technol. 42, số 6, 607-612 (2007). Được khôi phục từ onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE và cộng sự. (2009). Axit hippuric và axit benzoic ức chế thải N ₂ O từ đất qua nước tiểu . Sinh học thay đổi toàn cầu (2009) 15, 2067-2077. Được khôi phục từ onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Mức axit hippuric trong công nhân sơn tại các nhà sản xuất đồ nội thất bằng thép ở Thái Lan. An toàn và Sức khỏe tại nơi làm việc 5 (2014) 227-233. Được khôi phục từ sciricalirect.com.
6. Thư viện Y khoa Quốc gia Hoa Kỳ. (2019). Axit hippuric. Đã khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.