AXIT MYRISTIC: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, THU ĐƯỢC, SỬ DỤNG - HÓA HỌC - 2025

Các axit myristic là một hợp chất axit hữu cơ chuỗi dài có công thức hóa học là C ₁₄ H ₂₈ O ₂ . Nó còn được gọi là axit tetradecanoic. Nó là một axit béo no đơn chức mạch thẳng, có xương sống là 14 nguyên tử cacbon và với một nhóm cacboxyl –COOH ở một đầu.

Nó được phân bố rộng rãi trong dầu mỡ động thực vật. Sự hiện diện phong phú của nó trong dầu cọ, dầu dừa, dầu nhục đậu khấu và bơ nổi bật.

Axit myristic. Tác giả: Marilú Stea.

Axit myristic là một phần của các quá trình sinh hóa xảy ra trong cơ thể của các sinh vật sống, đặc biệt là những quá trình liên quan đến màng tế bào. Ví dụ, nó cũng được tìm thấy trong màng tế bào người.

Vì lý do này, ứng dụng của nó đã được nghiên cứu để chống lại các khối u ung thư, nhiễm trùng do vi khuẩn và nấm, cũng như là một tác nhân để giữ cho một số thực phẩm không có vi khuẩn.

Mặc dù ăn nhiều có thể gây hại cho hệ tim mạch, nhưng uống với liều lượng rất nhỏ lại có lợi cho sự cân bằng chất béo ở người.

Nó có một số ứng dụng trong ngành công nghiệp xà phòng và mỹ phẩm hoặc cũng là nguyên liệu thô cho hương liệu và hương liệu thực phẩm.

Kết cấu

Axit myristic có mạch thẳng gồm 14 nguyên tử cacbon no, nghĩa là nó không có liên kết đôi và cacbon ở một đầu thuộc nhóm cacboxyl –COOH, được tạo thành bởi một nhóm cacbonyl -C = O và a nhóm hydroxyl –OH.

Nó được cho là một axit béo vì nó có một chuỗi hydrocacbon dài, khiến nó có vẻ ngoài dầu. Chuỗi được kéo dài một cách tuyến tính nhưng theo hình dạng ngoằn ngoèo do các góc liên kết tứ diện của cacbon.

Cấu trúc của axit myristic. 181. Nguồn: Wikipedia Commons.

Danh pháp

- Axit myristic

- Axit tetradecanoic

Tính chất

Tình trạng thể chất

Chất rắn kết tinh dầu

Trọng lượng phân tử

228,37 g / mol

Độ nóng chảy

53,9 ºC

Điểm sôi

250,5 ºC ở 100 mm Hg

Trọng lượng riêng

0,8622 g / cm ³ ở 54 ºC / 4 ºC

Chỉ số khúc xạ

1,7423 ở 70 ºC

Hằng số phân ly

pKa = 4,90 (có nghĩa là nó yếu hơn ví dụ axit axetic)

Độ hòa tan

Trong nước: 22 mg / L ở 30 ºC.

Hòa tan trong etanol, metanol, ete dầu mỏ, axeton, cloroform. Rất dễ tan trong benzen.

Ít tan trong ete etylic.

Đặc tính sinh hóa

Trong quá trình sinh hóa, axit myristic được thêm vào protein tế bào thông qua liên kết amit. Quá trình biến đổi protein xảy ra thông qua dư lượng glycine. Cơ chế này được gọi là myristyl hóa.

Enzyme chịu trách nhiệm cho quá trình myristyl hóa được gọi là N-myristyltransferase. Quá trình này cần thiết cho sự phát triển của tế bào và tín hiệu của một số protein.

Thu được

Nó có thể thu được bằng cách chưng cất phân đoạn dầu dừa và các loại dầu thực vật khác như dầu hạt cọ.

Sử dụng trị liệu

Chống lại các khối u ung thư

Một số nhà nghiên cứu phát hiện ra rằng axit myristic có hoạt tính chống khối u đối với bệnh ung thư Ehrlich ở chuột. Họ ước tính rằng hiệu ứng này có thể bắt nguồn từ thực tế là nó hoạt động như một chất "tẩy rửa" trên màng tế bào khối u và do đó, làm thay đổi hoặc phá hủy nó.

Các nhà khoa học khác phát hiện ra rằng axit myristic làm chậm sự bùng phát khối u ác tính và tỷ lệ tử vong ở chuột. Người ta cho rằng hiệu quả có lẽ là do axit này thúc đẩy quá trình nội bào (quá trình tế bào kết hợp các hạt, phân tử hoặc các tế bào bên ngoài khác vào trong chính nó) và cả phản ứng nội bào ở cấp độ màng.

Điều này có nghĩa là axit myristic có thể kích hoạt các tế bào tham gia vào quá trình bảo vệ cơ thể, chẳng hạn như đại thực bào, làm tăng khả năng thực bào.

Đại thực bào Carolina Coelho. Nguồn: Wikipedia Commons.

Chống lại nhiễm trùng do vi khuẩn và nấm

Axit myristic có tác dụng bảo vệ chống lại sự lây nhiễm vi khuẩn Salmonella typhimurium gây ra trong phòng thí nghiệm ở chuột bằng cách tăng khả năng bảo vệ tự nhiên của các đại thực bào.

Salmonella typhimurium. Ảnh: Volker Brinkmann, Viện Sinh học Nhiễm trùng Max Planck, Berlin, Đức. Nguồn: Wikipedia Commons.

Tác dụng của axit myristic đã được nghiên cứu đối với Candida albicans, một loại nấm cơ hội có thể lây nhiễm sang người và có khả năng kháng các loại thuốc chống nấm khác nhau.

Người ta thấy rằng axit myristic ức chế mạnh mẽ màng sinh học của nấm và sự hình thành các sợi nấm (mạng lưới các sợi tạo nên cấu trúc của nấm).

Khả năng của axit myristic để phản ứng và vô hiệu hóa một số protein liên quan đến các chuỗi tấn công khác nhau của nấm, chẳng hạn như tổng hợp và chuyển hóa các hợp chất quan trọng nhất định, đa kháng thuốc và stress oxy hóa, đã khiến các nhà nghiên cứu đề xuất nó để điều trị Nấm Candida albicans.

Cơ chế hoạt động của axit myristic có nghĩa là nấm không thể tạo ra sức đề kháng và làm cho nó có hiệu quả ngay cả khi Candida albicans đã có khả năng kháng với các loại thuốc chống nấm khác.

Tác dụng bảo vệ chống lại chế độ ăn uống nghèo nàn một số chất dinh dưỡng

Trong các thử nghiệm được thực hiện trên mẫu chuột, axit myristic đã được tìm thấy để bảo vệ chống lại các tổn thương thận (tổn thương thận), chẳng hạn như hoại tử ống thận, do chế độ ăn uống thiếu các tác nhân cung cấp nhóm metyl, chẳng hạn như một số vitamin trong B Nhóm.

Có lợi cho sức khỏe với lượng thấp

Axit myristic có một nhược điểm hoặc điểm tiêu cực: nó là một trong những axit béo bão hòa có tác dụng gây xơ vữa lớn nhất.

Điều đó có nghĩa là nó cho phép chất béo tích tụ xuất hiện trên thành động mạch, dẫn đến vôi hóa và mất tính đàn hồi.

Thành động mạch với sự vôi hóa của mảng xơ vữa động mạch. Tác giả: Kwz ~ commonswiki. Nguồn: Wikipedia Commons.

Tuy nhiên, một số nhà nghiên cứu đã chỉ ra trong kinh nghiệm với khỉ rằng khi ăn một lượng nhỏ axit myristic, nó có tác dụng có lợi cho lipid và hỗ trợ sản xuất axit docosahexenoic, có ích cho việc cân bằng chất béo.

Vì lý do này, họ kết luận rằng việc cung cấp một lượng nhỏ axit myristic trong chế độ ăn uống giúp duy trì các phản ứng và quy định sinh lý khác nhau một cách lành mạnh.

Những nghiên cứu này đã được xác nhận bởi các nghiên cứu khác trên người, trong đó kết luận rằng sử dụng axit myristic trong 1,8% tổng lượng calo ăn vào có liên quan đến việc giảm nguy cơ mắc bệnh tim mạch.

Sử dụng tiềm năng như một chất phụ gia bảo quản trong thực phẩm

Axit myristic được chứng minh là một chất bảo quản thực phẩm tiềm năng, vì khi được thêm vào thực phẩm từ sữa, nó ức chế sự phát triển của Listeria monocytogenes, một vi sinh vật gây bệnh có tính kháng miễn dịch với nhiều loại thuốc.

Người ta đã xác nhận rằng nó có ảnh hưởng đến sự chết tế bào của mầm bệnh và ức chế sự phát triển vì nó làm thay đổi hình thái và cấu trúc màng của vi khuẩn nói trên, làm tăng tốc độ chết của tế bào. Axit myristic liên kết với DNA của tế bào và gây ra những thay đổi trong cấu trúc của nó.

Nuôi cấy Lysteria monocytogenes. James.folsom. Nguồn: Wikipedia Commons.

Sử dụng làm nguyên liệu để tổng hợp chất ức chế ăn mòn

Một chất ức chế ăn mòn thân thiện với môi trường cho các ứng dụng công nghiệp được tổng hợp bắt đầu từ axit myristic và diethyleneamine.

Nó có hiệu quả trong việc ức chế sự ăn mòn của thép cacbon thấp trong dung dịch axit clohydric (HCl) 15%. Hiệu suất ức chế đạt 93%.

Các nhà nghiên cứu phát hiện ra rằng có một liên kết mạnh mẽ giữa các phân tử chất ức chế ăn mòn và bề mặt của thép, và cho rằng cơ chế bảo vệ liên quan đến hiệu ứng rào cản của chuỗi hydrocacbon dài của axit myristic.

Nhiêu ưng dụng khac nhau

Axit myristic được sử dụng làm nguyên liệu để tổng hợp các este tạo ra hương vị, mùi thơm và nước hoa. Ngoài ra, aldehyde myristic dẫn xuất của nó được sử dụng làm gia vị trong các loại thực phẩm khác nhau.

Nó cũng được sử dụng trong công thức của xà phòng, kem cạo râu, mỹ phẩm và những thứ tương tự, ví dụ như nó hoạt động như một chất nhũ hóa và chất điều khiển bọt.

Nó được sử dụng trong việc chuẩn bị các chất phụ gia cấp thực phẩm, chẳng hạn như chất được sử dụng trong pho mát, sữa, thạch, bánh pudding, các sản phẩm thịt, đồ uống không cồn và kẹo mềm, trong số những loại khác.

Nó cũng được sử dụng trong chất bôi trơn máy và lớp phủ cho nhôm anot hóa.

Người giới thiệu

1. Thư viện Y khoa Quốc gia Hoa Kỳ. (2019). Axit myristic. Đã khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X., và cộng sự. (2019). Khả năng kháng khuẩn của axit myristic đối với vi khuẩn Listeria monocytogenes trong sữa. Tạp chí Thuốc kháng sinh. Bản chất Springer. Tháng 2 năm 2019. Được khôi phục từ europepmc.org.
3. Solomon, MM, và cộng sự. (2019). Dẫn xuất imidazoline gốc axit myristic làm chất ức chế ăn mòn hiệu quả cho thép trong môi trường HCl 15%. Tạp chí Khoa học về chất keo và giao diện. 551 (2019) 47-60. Được khôi phục từ sciricalirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Chế độ ăn uống vừa phải của axit Myristic và Alpha-Linolenic làm tăng hoạt động của Lecithin-Cholesterol Acyltransferase ở người. Lipid (2007) 42: 717-722. Được khôi phục từ aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., và cộng sự. (2005). Uống vừa phải axit myristic ở vị trí sn-2 có tác dụng có lợi cho lipidic và tăng cường DHA của các este cholesteryl trong một nghiên cứu can thiệp. Tạp chí Hóa sinh dinh dưỡng 16 (2005) 375-382. Được khôi phục từ sciricalirect.com.
6. Prasath, KG, et al. (2019). Phân tích proteomic phát hiện ra sự điều chế của ergosterol, sphingolipid và con đường gây stress oxy hóa bởi axit myristic cản trở màng sinh học và độc lực ở Candida albicans. Tạp chí Proteomics. Tháng 8 năm 2019. Tóm tắt lấy từ europepmc.org.
7. Monserrat, AJ, và cộng sự. (2000). Tác dụng bảo vệ của axit myristic đối với bệnh hoại tử thận xảy ra ở chuột được cho ăn chế độ ăn thiếu metyl. Nghiên cứu trong Y học Thực nghiệm. 199 (2000), tr. 195-206. Đã khôi phục từ iris.unito.it.
8. Galdiero, F., và cộng sự. (1994). Tác dụng có lợi của axit myristic, stearic hoặc oleic như một phần của liposome đối với nhiễm trùng thực nghiệm và tác dụng chống khối u trong mô hình chuột. Khoa học Đời sống, tập. 55, số 7, tr. 499-509, 1994. Phục hồi từ aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., và cộng sự. (Năm 1976). Nghiên cứu Hóa học và Sinh hóa về Carbohydrate Esters. II. Hoạt động chống khối u của axit béo bão hòa và các dẫn xuất Ester của chúng chống lại ung thư biểu mô cổ trướng Ehrlich. Chem. Pharm. Bò đực. 24 (3) 387-393 (1976). Được khôi phục từholar.google.co.ve.
10. Linder, ME (2010). Tập 1. N-myristoyl hóa. Trong Handbook of Cell Signaling (Second Edition). Được khôi phục từ sciricalirect.com.