AXIT SORBIC: CẤU TẠO, TÍNH CHẤT, CÔNG DỤNG, PHẢN ỨNG - HÓA HỌC - 2025

Các axit sorbic là một hợp chất hữu cơ rắn có công thức hóa học là C ₆ H ₈ O ₂ hoặc CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H. axit monocacboxylic là một alpha, beta-không bão hòa và cũng được cho là một nhiều axit béo -không bão hòa. Nó còn được gọi là axit hexadieneic. Nó là một axit cacboxylic có hai liên kết đôi C = C.

Nó có mặt tự nhiên trong quả cây tần bì núi, quả thanh lương trà (Sorbus aucuparia) và quả nho mộc lan. Axit sorbic có đặc tính chống vi khuẩn, đó là lý do tại sao nó được sử dụng rộng rãi như một chất phụ gia trong các sản phẩm thực phẩm để ngăn chặn sự sinh sôi của nấm, nấm men và vi khuẩn.

Axit sorbic Tác giả: Marilú Stea

Nó thường được sử dụng dưới dạng kali, natri hoặc canxi sorbat. Hình thức hoạt động của nó chống lại vi sinh vật bao gồm sự xâm nhập vào thành tế bào và ức chế một số enzym quan trọng, đôi khi gây ra thiệt hại cho vật chất di truyền.

Tuy nhiên, có những vi khuẩn trở nên kháng lại hoạt động của nó bằng cách ở trạng thái không hoạt động được kích hoạt khi điều kiện thuận lợi trở lại. Axit sorbic và sorbat không được coi là độc hại đối với người và động vật. Tuy nhiên, độ an toàn của nó vẫn đang được nghiên cứu.

Các sản phẩm của những phản ứng này đã được nghiên cứu để xác định tác hại tiềm ẩn của chúng đối với con người, một số trong số chúng được phát hiện là an toàn và những phản ứng khác có thể gây đột biến và gây độc gen.

Bởi vì nó là một hợp chất không bão hòa đa, nó có xu hướng phản ứng với các hợp chất nucleophin có trong thực phẩm, chẳng hạn như nitrit, sulphite và amin.

Kết cấu

Axit sorbic có cấu trúc mạch thẳng gồm 6 nguyên tử cacbon, trong đó có 2 liên kết đôi cacbon-cacbon C = C hoặc liên kết và một nhóm cacboxyl –COOH.

Các liên kết đôi C = C được tìm thấy ở cacbon thứ hai và thứ tư (C-2 và C-4) và ở dạng trans - trans của chúng.

Cấu trúc của axit sorbic nơi quan sát thấy sự sắp xếp trans-trans của các liên kết đôi C = C. Capaccio. Nguồn: Wikipedia Commons.

Danh pháp

- Axit sorbic

- Axit 2,4-hexadien

- (2E, 4E) -hexa-2,4-axit dienoic

- axit trans, trans -2,4-hexadien

- Axit 2-propenylacrylic.

Tính chất

Tình trạng thể chất

Chất rắn kết tinh không màu hoặc trắng. Nó kết tinh từ nước hoặc cồn ở dạng kim.

Bột axit sorbic. indamart. Nguồn: Wikipedia Commons.

Trọng lượng phân tử

112,13 g / mol

Độ nóng chảy

134,5 ºC (bắt đầu thăng hoa trên 60 ºC)

Điểm sôi

228 ºC, sôi với sự phân hủy.

Điểm sáng

127 ºC (phương pháp cốc kín).

Tỉ trọng

1,2 g / cm ³

Độ hòa tan

Tan yếu trong nước, 1,56 g / L ở 20 ºC. Hòa tan trong etanol. Rất dễ tan trong ete.

Hằng số phân ly

pK _a = 4,76 ở 25 ° C

Tính chất hóa học

Là một hợp chất di-không bão hòa, nó có xu hướng tự động oxy hóa khi có oxy. Tuy nhiên, ở dạng rắn kết tinh khô, nó rất ổn định.

Quá trình tự oxy hóa của nó trong dung dịch nước phụ thuộc vào nhiều yếu tố, bao gồm cả độ pH. Ở pH thấp (có tính axit), nó có xu hướng oxy hóa dễ dàng hơn ở pH cao (kiềm), điều này dường như là do ở pH kiềm, nó chuyển đổi thành ion sorbate, ít bị oxy hóa hơn.

Hệ thống các liên kết đôi liên hợp của nó (nghĩa là các liên kết chia sẻ electron) có nghĩa là nó có thể phản ứng với nhiều tác nhân nucleophin (nguyên tử thừa electron nên chúng tìm kiếm nguyên tử có ít electron).

Trong số các tác nhân ưa nucleophin như vậy, nổi bật nhất là thiols R-SH, sunfit SO ₃ ^2- , nitrit NO ₂ ^- và amin R-NH ₂ .

Các tài sản khác

Nó dễ bay hơi khi có hơi mà không bị phân hủy.

Hương vị của nó hơi chua và làm se. Nó có một mùi khó nhận biết.

Việc sử dụng thuốc mỡ hoặc thuốc bôi có chứa axit sorbic có thể gây dị ứng tiếp xúc da ở một số người nhạy cảm.

Bôi trực tiếp axit sorbic lên da gây kích ứng nghiêm trọng.

Sử dụng trong ngành công nghiệp thực phẩm

Axit sorbic là một chất kháng khuẩn có hiệu quả chống lại nhiều loại vi sinh vật, chẳng hạn như nấm, vi khuẩn và nấm men, và có độc tính thấp đối với con người và động vật, đó là lý do tại sao nó được sử dụng làm chất bảo quản cho nhiều món ăn hoặc thực phẩm.

Nó là một chất ức chế sự phát triển của vi khuẩn. Số lượng hoặc nồng độ axit sorbic để sử dụng phụ thuộc vào loại thực phẩm, độ pH của nó, vi khuẩn hoặc nấm cần chống lại và các quy định của cơ quan có thẩm quyền về an toàn thực phẩm.

Axit sorbic chủ yếu được sử dụng dưới dạng kali, natri hoặc canxi sorbate, dễ hòa tan hơn trong môi trường nước. Một số nguồn báo cáo rằng hoạt động của nó hiệu quả hơn trong môi trường axit và nó hoạt động tốt hơn benzoate (một chất bảo quản thực phẩm khác).

Theo một số nghiên cứu nhất định, axit sorbic được chuyển hóa trong cơ thể con người giống như các axit béo khác, chuyển hóa thành CO ₂ và nước. Vì lý do này nó không tích tụ trong cơ thể.

Cơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ, hoặc FDA, đã phân loại nó là "Được công nhận là An toàn" hoặc GRAS (Được công nhận là An toàn).

Nó được sử dụng rộng rãi như một chất bảo quản trong nước trái cây, rượu vang và đồ uống khác, bơ thực vật, các sản phẩm từ sữa như pho mát tươi, nước sốt, dưa chua, cá, món tráng miệng và các sản phẩm bánh mì, cùng nhiều loại thực phẩm khác.

Đồ uống thương mại có thể chứa sorbates. Tác giả: Miguel Andrade. Nguồn: Unsplash

Cơ chế hoạt động của nó đối với vi sinh vật được ước tính là dựa trên sự ức chế các enzym của chu trình carbohydrate và axit xitric. Nó vô hiệu hóa các enzym như vậy bằng cách hình thành liên kết với các nhóm –SH của chúng.

Mặt khác, nó ảnh hưởng đến điện thế điện hóa của màng tế bào vi sinh vật và xâm nhập vào chúng, phát huy tác dụng của nó. Trong một số trường hợp, nó thậm chí còn can thiệp vào vật chất di truyền (DNA và RNA) của vi khuẩn.

Phản ứng axit sorbic trong thực phẩm

Các hợp chất khác nhau có thể được tìm thấy tự nhiên trong thực phẩm, trong số đó có các amin R-NH ₂ , và các hợp chất khác được thêm vào làm chất phụ gia, chẳng hạn như nitrit NO ₂ ^- và sulfit SO ₃ ^2- .

Amin

Axit sorbic và kali sorbat có thể trải qua phản ứng cộng nucleophin với các amin đơn giản, tạo ra cấu trúc mạch vòng của loại dihydropyridon.

Những cấu trúc này được hình thành bằng cách cộng đôi các amin vào các liên kết đôi sorbate, sau đó là chu trình hóa với sự mất nước và mất một amin. Những phản ứng như vậy có thể xảy ra ngay cả trong những điều kiện nhẹ như gặp phải trong quá trình chế biến thực phẩm (50-80 ° C).

Nitrit

Muối nitrit NO ₂ ^- được thêm vào một số loại thực phẩm để ức chế sự phát triển của một số vi khuẩn như Clostridium botulinum, một loại trực khuẩn tạo ra độc tố thần kinh và gây bệnh ngộ độc thịt.

Axit sorbic phản ứng với nitrit tạo thành axit 1,4-dinitro-2-metylpyrrole và etylnitrolic. Điều này xảy ra trong các điều kiện tương tự như ở đường dạ dày của con người.

Thực phẩm có thể chứa nitrit. Tác giả: Robert Doetsch. Nguồn: Pixabay.

Sunphit

Sulfite được tìm thấy trong một số loại thực phẩm hoặc đồ uống với đặc tính bảo quản, kháng khuẩn và kháng nấm. Một trong những thức uống này là rượu vang.

Axit sorbic và sorbat phản ứng với các sulfit này.

Tác dụng phụ của nó

Theo các nguồn được tư vấn, hàm lượng axit sorbic hoặc kali sorbate được sử dụng trong thực phẩm là từ 100 đến 2000 mg / L thực phẩm.

Lượng tiêu thụ hàng ngày có thể chấp nhận được đối với con người đã được thiết lập trong vài năm là 25 mg / Kg trọng lượng cá nhân.

Mặc dù axit sorbic và sorbat đã được sử dụng trong nhiều năm và được coi là không độc hại, nhưng tính vô hại hoàn toàn của chúng đối với con người vẫn chưa được xác định đầy đủ. Hiện tại, nhiều nghiên cứu khoa học-y tế đang được thực hiện để làm rõ vấn đề này.

Ảnh hưởng đến động vật

Mức độ độc hại của axit sorbic và sorbat đối với động vật có vú là rất thấp. Các nghiên cứu đã được thực hiện trong một thời gian dài tiếp xúc và thậm chí với lượng tiêu thụ lớn tới 10% khẩu phần ăn, không có kết quả tiêu cực.

Một số thỏ mang thai bị kích ứng dạ dày nghiêm trọng, giảm tiêu thụ thức ăn, tăng sẩy thai và chết. Nhưng các tác động được cho là do axit sorbic giết chết hệ thực vật tự nhiên trong ruột, dẫn đến suy dinh dưỡng.

Trong các thí nghiệm với chuột mang thai, điều này không xảy ra, nhưng giảm cân được quan sát thấy trong thời kỳ mang thai.

Không có sự hình thành khối u hoặc bất kỳ loại hoạt động gây ung thư nào của các sản phẩm này đã được tìm thấy trên động vật được nghiên cứu.

Độc tính thấp của nó có thể được giải thích là do cơ thể động vật có vú nhanh chóng chuyển hóa nó theo cách tương tự như các axit béo khác, chuyển nó thành CO ₂ và nước.

Ảnh hưởng đến hệ thống miễn dịch

Điều tương tự cũng xảy ra ở người, axit sorbic được chuyển hóa và không tích tụ trong cơ thể.

Tuy nhiên, một số nghiên cứu đã phát hiện ra rằng axit sorbic có thể điều chỉnh tiêu cực một số con đường sinh hóa có liên quan đến hoạt động của hệ thống miễn dịch.

Axit sorbic ngăn chặn đáng kể sự phân hủy tryptophan và sản xuất neopterin trong các tế bào của hệ thống miễn dịch, chẳng hạn như bạch cầu đơn nhân. Cả hai tác động đều liên quan đến việc ức chế phản ứng miễn dịch loại Th1.

Điều này có nghĩa là axit sorbic và sorbat làm giảm một loại cơ chế nhất định trong hệ thống miễn dịch của cơ thể con người.

Mặc dù các xét nghiệm được thực hiện với nồng độ axit sorbic khó có thể đạt được trong hệ thống máu, nhưng có khả năng nồng độ cao đã đạt được trong đường tiêu hóa.

Một số nguồn báo cáo rằng nó có thể gây phát ban ở trẻ em hoặc những người nhạy cảm, có thể liên quan đến hệ thống miễn dịch.

Tác động gây đột biến của các sản phẩm của phản ứng của chúng

Nhiều nghiên cứu khác nhau đã chỉ ra rằng axit sorbic và sorbates không gây đột biến và không sinh clastogenic (không gây đứt nhiễm sắc thể) ở động vật, nhưng khả năng gây ung thư ở người vẫn chưa được đánh giá.

Một số nhà nghiên cứu đã nghiên cứu khả năng các hợp chất mạch vòng và mạch thẳng được hình thành do phản ứng giữa các amin trong thực phẩm và axit sorbic có thể gây ra đột biến (tạo ra đột biến trong DNA của tế bào) và độc tính gen (gây tổn thương gen).

Tuy nhiên, trong các thử nghiệm được thực hiện với các mẫu tế bào người và với các khuẩn lạc Salmonella typhimurium, người ta thấy rằng các sản phẩm phản ứng giữa axit sorbic hoặc các chất sorbat và các amin dường như không gây độc hoặc gây đột biến gen, mặc dù không thể xác nhận tính an toàn của chúng.

Mặt khác, các sản phẩm phản ứng giữa axit sorbic với nitrit, 1,4-đinitro-2-metylpyrrole và axit etylnitrolic đều gây đột biến. Chúng được hình thành trong điều kiện có tính axit trong dạ dày của con người (pH từ 2 đến 4,2).

Ngoài ra, người ta đã chỉ ra rằng rượu vang có chứa SO ₂ và axit sorbic có thể tạo ra đột biến gen.

Rượu rẻ tiền có thể chứa sulphite và axit sorbic. Shalom. Nguồn: Wikipedia Commons.

Các sản phẩm oxy hóa được hình thành trong quá trình bảo quản và dưới tác dụng của nhiệt cũng được phát hiện là có độc tính về gen và có khả năng biến đổi tế bào.

Tất cả những khía cạnh này vẫn đang được nghiên cứu.

Hiệu ứng lão hóa tế bào tiềm ẩn

Kali sorbate gây ra sự gia tăng đáng kể trong việc hình thành các loại oxy phản ứng trong tế bào của vi sinh vật, có thể tạo ra các gốc tự do.

Những loài như vậy có thể làm hỏng DNA ty thể, dẫn đến lão hóa và chết tế bào. Điều này xảy ra ở vi sinh vật chịu tác động của sorbate.

Tuy nhiên, ở người điều này vẫn chưa được làm rõ hoàn toàn.

Khía cạnh không được kiểm soát của việc sử dụng nó chống lại vi khuẩn

Gần đây (2019), một số nhà nghiên cứu phát hiện ra rằng axit sorbic có thể thúc đẩy sự cảm ứng trạng thái BVNC ở vi khuẩn.

Trạng thái BVNC (hay Vi khuẩn không thể nuôi cấy) được định nghĩa là các tế bào chuyển sang trạng thái không thể nuôi cấy để phản ứng với các tình huống căng thẳng, duy trì sự trao đổi chất giảm, mức ATP cao và bảo toàn tính toàn vẹn của tế bào, chẳng hạn như nội dung của nhiễm sắc thể. và màng tế bào.

Điều này có nghĩa là chúng làm giảm hô hấp của bạn, giảm vận chuyển chất dinh dưỡng, hạn chế sản xuất các phân tử nhất định, tích trữ năng lượng và giữ cho thành tế bào của bạn và các thành phần của nó ở tình trạng tốt.

Bằng cách sử dụng các quy trình kiểm tra thông thường trong phòng thí nghiệm, có thể đánh giá thấp sự nhiễm BVNC, có thể dẫn đến sự hiện diện của mầm bệnh trong thực phẩm.

Tế bào ở trạng thái BVNC có thể trở lại trạng thái nuôi cấy khi có điều kiện thuận lợi, chẳng hạn như sự có mặt của một số chất dinh dưỡng.

Axit sorbic có thể gây ra trạng thái BVNC ngay cả ở nồng độ thấp hơn nồng độ được sử dụng trong bảo quản thực phẩm.

Sử dụng khác

Do tác dụng kháng khuẩn của nó, axit sorbic cũng được sử dụng trong mỹ phẩm, dược phẩm và để bảo quản thuốc lá. Nó cũng được thêm vào vật liệu đóng gói của các sản phẩm thực phẩm.

Nó là sản phẩm trung gian để sản xuất chất hóa dẻo và chất bôi trơn. Nó cho phép tăng độ sáng bóng của một số lớp phủ alkyd. Nó được sử dụng để cải thiện tình trạng mài nướu nhất định.

Người giới thiệu

1. Winkler, C. và cộng sự. (2006). Chất bảo quản thực phẩm natri sulfit và axit sorbic ngăn chặn các tế bào đơn nhân máu ngoại vi được kích thích bởi mitogen. Thực phẩm và Chất độc hóa học 44 (2006) 2003-2007. Được khôi phục từ sciricalirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Khả năng phản ứng của một số sản phẩm được tạo thành từ phản ứng của axit sorbic với natri nitrit: Phân hủy 1,4-dinitro-2-metylpyrrole và axit ethylnitrolic. J. Agric. Chèm thực phẩm. 2008,56, 11824-11829. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. và cộng sự. (1998). Tương tác chức năng axit-amin sorbic. Phụ gia thực phẩm và chất gây ô nhiễm, 1998, tập 15, số 4, 487-493. Đã khôi phục từ ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. và cộng sự. (2000). Nghiên cứu độc tính gen của các sản phẩm phản ứng của axit Sorbic. J. Agric. Thực phẩm Chem. 2000, 48, 3605-3610. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
5. Thư viện Y khoa Quốc gia Hoa Kỳ. (2019). Axit sorbic. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. và cộng sự. (2019). Axit Sorbic nồng độ thấp thúc đẩy sự cảm ứng của Escherichia coli sang trạng thái sống được nhưng không thể nuôi cấy. Khoa học Kiểm soát Sinh học, 2019, Tập 14, Số 1, 67-71. Đã khôi phục từ jstage.jst.go.jp.
7. Không rõ tác giả. (1998). Chất béo như hoặc trong thực phẩm. Axit sorbic. Trong Sổ tay Chất béo và Dầu. Được khôi phục từ sciricalirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. và Hansen, F. (2005). Các rào cản hóa học và sinh hóa mới. Trong các công nghệ mới nổi để chế biến thực phẩm. Được khôi phục từ sciricalirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Mày đay. Trong Sổ tay Y học Tự nhiên của Bác sĩ Lâm sàng (Tái bản lần thứ ba). Được khôi phục từ sciricalirect.com.
10. Piper JD và Piper PW (2017). Muối benzoat và muối Sorbate: Đánh giá có hệ thống về các nguy cơ tiềm ẩn của các chất bảo quản vô giá này và phổ mở rộng các ứng dụng lâm sàng đối với Natri Benzoat. Đánh giá Toàn diện về Khoa học Thực phẩm và An toàn Thực phẩm. Tập 16, 2017. Phục hồi từ onlinelibrary.wiley.com.