AXIT SULFANILIC: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, TỔNG HỢP, CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các axit sulphanilic là một hợp chất kết tinh có phân tử được hình thành bởi một vòng benzen mà được gắn đồng thời một nhóm cơ bản (NH ₂ ) và một nhóm axit (-Thế ₃ H). Công thức hóa học của nó là NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Nó còn được gọi là axit 4-aminobenzenesulfonic. Nó được điều chế bằng cách sulfonat hóa anilin ở vị trí para. Tinh thể của nó có màu trắng hoặc trắng xám. Tính chất của nó giống với muối hơn là của hợp chất hữu cơ với các nhóm NH ₂ hoặc -SO ₃ H. Do đó, nó không hòa tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ.

Công thức phân tử của axit sulfanilic hoặc axit 4-aminobenzenesulfonic. Klaus Hoffmeier. Nguồn: Wikipedia Comons

Một trong những ứng dụng chính của nó là tổng hợp chất màu, vì nó dễ dàng tạo thành hợp chất diazo là nguyên liệu cho ứng dụng này.

Cả axit sulfanilic và các dẫn xuất của nó đã được sử dụng làm chất kháng khuẩn. Nó được sử dụng trong việc tổng hợp các hợp chất phân giải mucolytic, vì chúng có khả năng làm giảm độ nhớt của chất nhầy hoặc chất lỏng sinh học có độ nhớt cao.

Nó cũng được sử dụng trong ngành công nghiệp giấy và trong các công thức để khắc hoặc in thạch bản. Đây là một phần của nhựa được sử dụng trong hỗn hợp bê tông hoặc vữa để cho phép chúng duy trì tính lưu động trong thời gian dài mà không ảnh hưởng đến thời gian đông kết cuối cùng.

Nó là một chất chuyển hóa xenobiotic, điều này có nghĩa là nó không được tạo ra một cách tự nhiên bởi các sinh vật sống. Nó gây khó chịu cho da, mắt và niêm mạc. Ngoài ra, nó có thể gây ô nhiễm môi trường.

Kết cấu

Axit sulfanilic có các tinh thể màu trắng được tạo thành bởi các tấm hình thoi hoặc đơn tà. Monohydrat của nó kết tinh trong nước ở dạng các tấm hình thoi. Nếu quá trình kết tinh diễn ra rất chậm, dihydrat sẽ kết tinh. Monohydrat trở nên khan khi ở gần 100 ° C.

Danh pháp

- Axit sunfanilic.

- axit p-aminobenzenesulfonic.

- Axit 4-Aminobenzenesulfonic.

Tính chất

Tình trạng thể chất

Chất rắn kết tinh màu trắng hoặc trắng nhạt.

Trọng lượng phân tử

173,19 g / mol.

Độ nóng chảy

Nó phân hủy ở khoảng 288ºC mà không tan chảy. Nó cũng được báo cáo ở> 320 ºC.

Tỉ trọng

1,49 g / cm ³

Độ hòa tan

Hầu như không tan trong nước: 10,68 g / L ở 20 ºC.

Không hòa tan trong etanol, benzen và ete. Ít tan trong metanol nóng.

Hòa tan trong dung dịch nước của bazơ. Không hòa tan trong dung dịch nước của axit khoáng. Hòa tan trong axit clohydric đặc.

Tính chất hóa học

Các đặc tính của nó khác với các đặc tính của các hợp chất amin hoặc hợp chất sulfo hóa khác, tương tự như các đặc tính của muối. Điều này là do cấu trúc của nó thực sự chứa các nhóm –NH ₃ ⁺ và –SO ₃ ^- , tạo cho nó các đặc điểm của một ion lưỡng cực.

Nó chứa một nhóm axit và một nhóm bazơ ở các cực trái dấu của cùng một phân tử. Nhưng ion hydro được gắn với nitơ thay vì oxy vì nhóm -NH ₂ là bazơ mạnh hơn nhóm -SO ₃ ^- .

Là một ion zwitterionic, nó có nhiệt độ nóng chảy cao và không hòa tan trong dung môi hữu cơ.

Axit sunfanilic hòa tan trong dung dịch kiềm vì ion hydroxit OH ^- có tính bazơ mạnh, loại bỏ ion hydro (H ⁺ ) khỏi nhóm cơ bản yếu –NH ₂ , tạo thành ion p-aminobenzenesulfonat, có thể hòa tan trong nước.

Trong dung dịch axit, cấu trúc của axit sunfanilic không thay đổi, do đó nó vẫn không tan.

Các tài sản khác

Khi bị nung nóng để phân hủy, nó tỏa ra khói độc của các oxit nitơ và lưu huỳnh.

Tiếp xúc với axit sulfanilic có thể dẫn đến các triệu chứng như kích ứng da, mắt và niêm mạc. Nó là một hợp chất ăn mòn.

Tổng hợp

Nó được điều chế bằng cách cho anilin phản ứng với axit sunfuric (H ₂ SO ₄ ) ở nhiệt độ cao. Ban đầu, muối anilinium sulfat của axit được tạo thành, khi đun nóng đến 180-200 ºC được tổ chức lại để tạo thành vòng thay thế ở vị trí para, vì đây là sản phẩm ổn định nhất.

Để điều chế nó có độ tinh khiết cao, người ta tiến hành sulfo hóa hỗn hợp anilin và sulfolan bằng H ₂ SO ₄ ở 180-190ºC.

Các ứng dụng

Trong ngành công nghiệp thuốc nhuộm

Axit sulfanilic được sử dụng trong quá trình tổng hợp hoặc điều chế các chất màu khác nhau, chẳng hạn như metyl da cam và tartrazine. Đối với điều này, nó được diazo hóa, tạo ra axit sulfanilic được diazo hóa.

Điều quan trọng cần lưu ý là tartrazine đã được sử dụng làm màu trong thực phẩm. Nhưng một khi ăn vào, nó tạo ra một số chất chuyển hóa trong cơ thể con người, bao gồm cả axit sulfanilic, có thể chịu trách nhiệm hình thành các loại oxy phản ứng. Chúng có thể ảnh hưởng đến các mô thận (thận) hoặc gan (gan).

Kẹo có màu vàng. David Adam Kess. Nguồn: Wikipedia Commons

Trong hóa học phân tích

Nó được sử dụng làm thuốc thử để xác định các hợp chất hóa học khác nhau, bao gồm nitrit.

Trong y học như một chất kháng khuẩn

Sulfanilamide, có nguồn gốc từ axit sulfanilic, được ứng dụng trong ngành dược phẩm vì nó có hoạt tính kháng khuẩn.

Trong cơ thể con người, vi khuẩn nhầm lẫn nó với axit p-aminobenzoic, là một chất chuyển hóa thiết yếu. Sự thay thế này có nghĩa là vi khuẩn không sinh sản và chết.

Vi khuẩn. Hình ảnh của Raman Oza. Nguồn: Pixabay

Một dẫn xuất khác của axit sulfanilic, thu được bằng cách ngưng tụ với các hợp chất khác, cũng có đặc tính kháng khuẩn, dựa trên khả năng thay thế axit folic (một thành viên của phức hợp vitamin B).

Hợp chất này có thể được dùng bằng đường uống, tiêm vào tĩnh mạch hoặc bôi bên ngoài dưới dạng thuốc mỡ.

Trong y học như một tác nhân phân giải chất nhầy

Một dẫn xuất của axit sulphanilic đã được sử dụng có hoạt tính phân giải chất nhầy. Điều này có nghĩa là nó thể hiện hoạt động hóa lỏng của chất nhầy, để hòa tan chất nhầy hoặc chất lỏng sinh học rất nhớt.

Hợp chất này có thể được sử dụng để sản xuất hóa lỏng chất nhầy do mô tiết ra do tình trạng bệnh lý. Ví dụ, tắc nghẽn hệ thống hô hấp hoặc từ đường âm đạo, trong số những người khác.

Khi nói đến hóa lỏng chất nhầy trong đường hô hấp, sản phẩm được sử dụng bằng cách hít thở, nhỏ vào mũi, phun sương, bình xịt hoặc máy phun sương. Đây là một phương pháp điều trị áp dụng cho người hoặc động vật có vú. Nó là một hợp chất mạnh hơn những hợp chất dựa trên cysteine.

Ứng dụng của thuốc nhỏ mũi cho cảm lạnh. Hình ảnh của Thorsten Frenzel. Nguồn: Pixabay

Nó cũng được sử dụng trong phòng thí nghiệm khi muốn giảm độ nhớt của chất lỏng sinh học để tạo điều kiện thuận lợi cho việc xác định phân tích.

Trong phòng thí nghiệm phân tích sinh học

Axit sulfanilic diazo hóa (một dẫn xuất được điều chế bằng cách cho axit sulfanilic phản ứng với natri nitrit) được sử dụng để xác định bilirubin.

Bilirubin là một sắc tố màu vàng được tìm thấy trong mật. Bilirubin dư thừa trong máu là hậu quả của các bệnh gan, rối loạn huyết học (hoặc máu), hoặc rối loạn đường mật.

Để đo lượng bilirubin trong máu, diazo có nguồn gốc từ axit sulfanilic được phản ứng với bilirubin để tạo thành phức hợp azobilirubin, cường độ của nó được đo bằng máy so màu hoặc máy quang phổ. Bằng cách này, hàm lượng bilirubin trong huyết thanh được xác định.

Trong ngành công nghiệp giấy

Axit sulfanilic làm cho nó có thể tổng hợp một chất đánh bóng giấy, nghĩa là, một hợp chất làm cho nó có độ bóng quang học hoặc vẻ ngoài màu trắng, vì nó làm trung hòa màu vàng của giấy tự nhiên hoặc chưa qua xử lý.

Sổ tay giấy trắng. Nguồn: Pexels

Nó có ưu điểm hơn các hợp chất khác ở chỗ có thể dùng ở nồng độ tương đối cao để xử lý bột giấy trong điều kiện pH thấp mà không làm tăng độ vàng của giấy.

Kết quả là rõ ràng khi quan sát giấy với tia cực tím (tia cực tím), dưới ánh sáng này, nó phát quang nhiều hơn so với khi sử dụng các hợp chất khác, và với ánh sáng khả kiến, người ta quan sát thấy mức độ vàng rất thấp.

Nó rất dễ hòa tan trong nước, cho phép nó được sử dụng trong các dung dịch đậm đặc hơn. Nó có thể được sử dụng trên bất kỳ loại giấy nào, bao gồm giấy được sản xuất từ ​​bột gỗ xay, bột giấy sulfit hoặc bất kỳ quy trình nào khác.

Trong bản in, bản khắc hoặc bản in thạch bản

Axit sulfanilic hoạt động như một chất axit hóa trong các dung dịch đậm đặc để in thạch bản, mà không gây ra các vấn đề của các axit khác như photphoric, ít độc hơn và ít ô nhiễm hơn so với axit sau.

Trong vật liệu xây dựng

Dung dịch nhựa melamine-formaldehyde trong nước biến tính bằng axit sulfanilic đã được thử nghiệm trên bê tông (bê tông), vữa hoặc hồ xi măng. Mục đích là để giảm hàm lượng nước và ngăn độ lưu động của hỗn hợp giảm theo thời gian mà không làm giảm thời gian đông kết.

Bê tông hoặc vữa được chuẩn bị bằng các dung dịch này rất hiệu quả vào mùa hè, khi sự giảm độ lưu động theo thời gian là một vấn đề.

Với những dung dịch này, nếu vữa hoặc bê tông đã được chuẩn bị và vì lý do gì đó phải để cho nghỉ, thành phần xi măng có thể dễ dàng đổ vào khuôn hoặc những thứ tương tự, vì nó không bị mất tính lưu động theo thời gian.

Đổ bê tông. Hình ảnh của Igor Ovsyannykov. Nguồn: Pixabay

Người giới thiệu

1. Windholz, M. và cộng sự. (chủ biên) (1983). Chỉ số Merck. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Phiên bản thứ mười. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Tập 2. Tái bản lần thứ tư. John Wiley và các con trai.
3. Thư viện Y học Quốc gia. (2019). Axit sunfanilic. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. và Martin, GJ (1950). Các dẫn xuất của axit sunfanilic. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 2.504.471. Chỉ định cho Công ty Thuốc Quốc gia. Ngày 18 tháng 4 năm 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Thành phần chất tăng trắng cho giấy có nguồn gốc từ axit metanol và sulfanilic. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.132.106. Ngày 5 tháng 5 năm 1964.
6. Martin, Tellis A. và Comer, William T. (1979). Dẫn xuất axit benzoic và quá trình phân giải mucolytic axit benzen sulfonic. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.132.802. 2 tháng 1 năm 1979.
7. Druker, LJ và Kincaid, RB (1979). Đài phun thạch bản tập trung. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4,150,996. Ngày 24 tháng 4 năm 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Xét nghiệm Bilirubin. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.404.286. Ngày 13 tháng 9 năm 1983.
9. Uchida, J. và cộng sự. (2001). Quy trình điều chế dung dịch nước nhựa melamine-fomanđehit biến tính bằng axit sulfanilic và chế phẩm xi măng. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 6.214.965 B1. Ngày 10 tháng 4 năm 2001.
10. Corradini, MG (2019). Tập 1. Trong Từ điển Bách khoa Hóa học Thực phẩm. Được khôi phục từ sciricalirect.com.