AXIT UNDECYLENIC: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, TỔNG HỢP, CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các axit undecylenic là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học là C ₁₁ H ₂₀ O ₂ . Nó còn được gọi là axit 10-undecenoic và là một axit béo không bão hòa có liên kết đôi giữa cacbon thứ mười và mười một.

Nó được lấy từ dầu thầu dầu, tức là từ dầu thầu dầu. Nó được tìm thấy tự nhiên trong một số loài thực vật, đặc biệt là quả của bụi cây cơm cháy đen. Nếu axit undecylenic được đun nóng trong không khí, nó tạo ra axit đicacboxylic (tức là hợp chất có hai nhóm cacboxyl –COOH) và chất cao phân tử bị oxi hóa.

Axit undecylenic. Tác giả: Marilú Stea.

Nếu đun nóng trong điều kiện không có không khí, nó sẽ trùng hợp, tức là, nó tạo ra các hợp chất có hai hoặc nhiều đơn vị dính với nhau lặp đi lặp lại. Nó thường được sử dụng như một chất chống nấm và điều trị các vấn đề về da như bệnh chàm, nấm ngoài da và các tình trạng da khác. Nó hoạt động như một chất chống nấm. Nó được sử dụng trong điều trị tại chỗ.

Bởi vì nó có hai nhóm chức năng trái ngược nhau, nó hoạt động như một phân tử liên kết trong các ứng dụng khác nhau, chẳng hạn như trong sản xuất polyme, để tăng độ nhạy sinh học của một số vật liệu và thúc đẩy vận chuyển thuốc chống ung thư.

Kết cấu

Nó có một chuỗi bão hòa với một liên kết đôi (C = C) và một nhóm cacboxylic (-COOH) ở các đầu đối diện của phân tử.

Sau đây là cấu tạo của phân tử axit undecylenic, trong đó mỗi đỉnh ứng với một –CH ₂ – đơn chức , đầu bên trái có một liên kết đôi và ở đầu bên phải có một –COOH.

Cấu trúc của axit undecylenic. 181. Nguồn: Wikipedia Commons.

Danh pháp

- Axit undecylenic

- Axit 10-undecenoic

- Axit 10,11-undecylenic

- Axit undec-10-enoic

Tính chất vật lý

Tình trạng thể chất

Chất rắn (tinh thể) hoặc chất lỏng tùy thuộc vào nhiệt độ môi trường.

Trọng lượng phân tử

184,27 g / mol

Độ nóng chảy

24,5 ºC

Điểm sôi

275 ° C, phân hủy ở 295 ° C

Tỉ trọng

0,907 g / cm ³

Độ hòa tan

Không tan trong nước. Hòa tan trong rượu, ete và cloroform

Tính chất hóa học

Sưởi ấm trong điều kiện có oxy

Nếu axit undecylenic bị nung nóng đến 80 ° C trong luồng không khí không có CO ₂ liên tục , một số phản ứng xảy ra, trong số đó là:

1) Phá vỡ liên kết đôi với sự hình thành axit dicacboxylic.

2) Hình thành epoxit bằng cách thêm oxy vào vị trí của liên kết đôi.

3) Sự hình thành các peroxit.

4) Các phản ứng trên với phân tử axit undecylenic ban đầu.

Kết quả của các phản ứng này, các sản phẩm sau đây thu được: axit sebacic (là một axit đicacboxylic), axit 10,11-dihydroxyundecanoic (được tạo ra bởi sự phân hủy của một epoxit) và vật liệu cao phân tử (được tạo thành bởi sự ngưng tụ aldol của các sản phẩm oxy hóa xeton) .

Các epoxit và peroxit được tạo thành phản ứng nhanh chóng để tạo ra các sản phẩm oxy hóa khác.

Sưởi ấm trong điều kiện thiếu oxy

Khi axit 10-undecenoic tiếp xúc với nhiệt độ 250-325 ° C, dưới bầu khí quyển nitơ, nó tạo thành chất dimer, trime và polyme lớn hơn. Lượng polyme tăng khi tăng thời gian phản ứng.

Độc tính

Mặc dù thông tin tham khảo không được kết luận về độc tính đối với con người, nhưng axit undecylenic đã được chứng minh là có độc tính cấp và mãn tính ở động vật để thử nghiệm trong phòng thí nghiệm khi ăn phải nó.

Liều gây chết cho 50% mẫu vật (LD ₅₀ ) là 8,15 g / Kg. Các nghiên cứu mãn tính chỉ ra rằng khi thức ăn chứa 2,5% axit undecylenic, sự tăng trưởng của động vật bị ức chế.

Tổng hợp

Nó có thể được lấy từ dầu thầu dầu (còn gọi là dầu thầu dầu), vì 90% axit béo trong dầu thầu dầu là axit ricinoleic. Đun nóng chất sau trong điều kiện chân không, cho đến khi bị nhiệt phân, thu được axit undecylenic.

Thu được axit undecylenic bằng cách nhiệt phân axit ricinoleic từ dầu thầu dầu. Tác giả: Marilú Stea

Các ứng dụng

Trong điều trị các bệnh ngoài da

Axit undecylenic có lợi trong việc điều trị bệnh nấm da như nấm da pedis, lang ben và nấm da corporis.

Nấm da đầu là một bệnh nhiễm trùng bề ngoài của nấm da. Dạng mắc phải do tiếp xúc giữa người với người thường do T. rubrum gây ra. Bệnh do tiếp xúc với vật nuôi như mèo và chó là do vi khuẩn Microsporum canis gây ra.

Khi nhiễm nấm ở bàn chân, nó được gọi là nấm da pedis, dân gian gọi là bệnh nấm da chân. Kẽm undecylenate được sử dụng như một chất chống nấm tại chỗ cho tình trạng này. Giảm đau, rát và khó chịu của bệnh này.

Đôi chân khỏe mạnh. Tác giả: Xavalox. Nguồn: Pixabay.

Ngoài ra, nhũ tương axit undecylenic có hiệu quả trong việc ức chế hình thành sắc tố và sự phát triển của Candida albicans, một loại nấm gây nhiễm trùng.

Theo các nguồn được tư vấn, axit undecylenic đã không thành công trong điều trị bệnh vẩy nến.

Trong tổng hợp các phân tử hữu cơ khác

Axit undecylenic có hai nhóm chức: nhóm cacboxylic –COOH và liên kết đôi C = C, đó là lý do tại sao nó được cho là có tính chất lưỡng chức.

Do đặc tính chức năng của nó, nó được sử dụng cho sự liên hợp hoặc liên kết của các phân tử sinh học khác như protein, vì nó hoạt động như một phân tử liên kết.

Một trong những ứng dụng đã biết của nó là điều chế boldenone, là một este của axit undecylenic. Boldenone có các ứng dụng thú y và, mặc dù nó không được chấp thuận về mặt y tế để sử dụng cho người, vẫn có những người sử dụng nó như một loại steroid đồng hóa.

Trong việc thu được polyme

Axit undecylenic đã được sử dụng thành công để điều chế polyuretan.

Polyuretan được điều chế bằng axit undecylenic thể hiện các tính chất nhiệt và cơ học tốt và khả năng chống thủy phân tuyệt vời do tính kỵ nước cao (chúng không thể hiện sự mất trọng lượng hoặc giảm khối lượng phân tử khi ở trong dung dịch nước ở 60ºC trong 6 tháng).

Những đặc điểm này làm cho chúng phù hợp cho các ứng dụng lâu dài và trong môi trường nhạy cảm với độ ẩm.

Bàn được đánh vecni bằng nhựa polyurethane. Bagoto. Nguồn: Wikipedia Commons.

Trong nanomedicine chống ung thư

Axit undecylenic đã được sử dụng để điều chế các hạt nano silic xốp mà nó được gắn vào bằng cách xử lý nhiệt.

Những hạt này rất hữu ích để thâm nhập sâu vào các khối u và phân phối thuốc chống ung thư ở đó. Axit undecylenic góp phần vào sự ổn định cao hơn của các hạt nano silic trong môi trường nước.

Các hạt nano silicon xốp. Manninog. Nguồn: Wikipedia Commons.

Các hạt nano được cấu tạo như vậy có khả năng tạo ra quá trình apoptosis (cái chết) của một số tế bào ung thư lần lượt, như một hiệu ứng domino.

Trong tài liệu mới

Axit undecylenic đã được sử dụng để tối ưu hóa các đặc tính nhạy cảm sinh học của kim cương tinh thể nano.

Kim cương tinh thể nano pha tạp boron có nhiều tính chất khác nhau, chẳng hạn như tính tương hợp sinh học, độ dẫn nhiệt, độ cứng và trơ về mặt hóa học, làm cho nó phù hợp với nhiều ứng dụng như thiết bị điện tử, vật liệu cảm ứng sinh học và nuôi cấy tế bào.

Để cải thiện độ nhạy sinh học, bề mặt của tinh thể nano kim cương phải được sửa đổi với các nhóm chức tương hợp sinh học, chẳng hạn như axit cacboxylic, amin hoặc rượu, và do đó đạt được sự liên kết hoặc cố định của các phân tử sinh học.

Ghép nối quang hóa với axit undecylenic là một phương pháp thuận tiện để đưa các nhóm cacboxylic lên kim cương.

Khi quy trình này được thực hiện đặc biệt là không bảo vệ nhóm chính, mật độ nhóm COOH cao hơn sẽ thu được trên bề mặt kim cương.

Điều này mang lại cho nó khả năng lớn hơn trong việc ghép nối các phân tử sinh học, tối ưu hóa các đặc tính nhạy cảm sinh học của chúng.

Người giới thiệu

1. Lligadas, Gerard và cộng sự. (2012). Axit oleic và Axit Undecylenic làm Hóa chất nền tảng cho Polyurethane nhiệt dẻo. Các monome, Polyme và Vật liệu dựa trên sinh học. Chương 17, 2012, 269-280. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. và Bricker, CE (1950). Hành vi của axit 10,11-undecylenic trong quá trình oxy hóa không khí ở 80ºC. Tạp chí Hóa học Hữu cơ 1950, 15, 6, 1299-1308. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
3. Newell, GW và cộng sự. (Năm 1949). Các nghiên cứu về độc tính cấp tính và mãn tính của axit undecylenic. Tạp chí Da liễu Điều tra. Tập 13, Số 3, Tháng 9 năm 1949. Lấy từ sciricalirect.
4. Ross, J. và cộng sự. (1945) Sự trùng hợp của axit Undecylenic. Tạp chí của Hiệp hội Hóa học Hoa Kỳ. 1945, tháng 8, tập 67. Khôi phục từ pubs.acs.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Nấm da đầu. Trong Cố vấn Lâm sàng Nhi khoa (Phiên bản thứ hai). Được khôi phục từ sciricalirect.com
6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Tối ưu hóa các đặc tính sinh học trên kim cương chức năng hóa axit Undecylenic. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying và cộng sự. (2016). Phân phối giữa các tế bào giống như Domino của các hạt nano silicon xốp liên hợp với axit Undecylenic để thâm nhập khối u sâu. Vật liệu & Giao diện Ứng dụng ACS 2016, 8, 41 27611-27621. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.