CHLOROBENZENE (C6H5CL): CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, TỔNG HỢP - HÓA HỌC - 2025

Các chlorobenzene là một hợp chất thơm của công thức hóa học C ₆ H ₅ Cl, đặc biệt là một halogen thơm. Ở nhiệt độ phòng, nó là một chất lỏng không màu, dễ cháy, thường được sử dụng làm dung môi và chất tẩy dầu mỡ. Ngoài ra, nó còn dùng làm nguyên liệu để sản xuất nhiều hợp chất hóa học rất hữu ích.

Trong thế kỷ trước, nó là cơ sở để tổng hợp DDT diệt côn trùng, rất hữu ích trong việc diệt trừ các bệnh như sốt rét. Tuy nhiên, vào năm 1970, việc sử dụng nó đã bị cấm do độc tính cao đối với con người. Phân tử clobenzen phân cực do độ âm điện của clo cao hơn so với nguyên tử cacbon mà nó liên kết.

Điều này dẫn đến việc clo có mật độ điện tích âm δ- vừa phải đối với cacbon và phần còn lại của vòng thơm. Ngoài ra, chlorobenzene thực tế không hòa tan trong nước, nhưng nó hòa tan trong chất lỏng có bản chất hóa học thơm, chẳng hạn như: chloroform, benzen, aceton, v.v.

Ngoài ra, Rhodococus phenolicus là một loài vi khuẩn có khả năng phân hủy chlorobenzene là nguồn cacbon duy nhất.

Cấu tạo hóa học

Hình ảnh trên minh họa cấu trúc của chlorobenzene. Các quả cầu cacbon màu đen tạo nên vòng thơm, trong khi các quả cầu màu trắng và quả cầu màu xanh lá cây tạo nên các nguyên tử hydro và clo, tương ứng.

Không giống như phân tử benzen, clobenzen có momen lưỡng cực. Điều này là do nguyên tử Cl có độ âm điện lớn hơn so với phần còn lại của các nguyên tử lai hóa sp ² .

Vì lý do này, mật độ electron trong vòng không phân bố đồng đều mà phần lớn hướng về nguyên tử Cl.

Theo cách giải thích này, với một bản đồ mật độ điện tử, có thể chứng thực rằng, mặc dù yếu nhưng có một vùng δ- giàu điện tử.

Do đó, các phân tử clobenzen tương tác với nhau thông qua lực lưỡng cực-lưỡng cực. Tuy nhiên, chúng không đủ mạnh để hợp chất này tồn tại trong pha rắn ở nhiệt độ phòng; vì lý do này nó là chất lỏng (nhưng có nhiệt độ sôi cao hơn benzen).

Tính chất hóa học

Mùi

Mùi của nó nhẹ, không khó chịu và tương tự như mùi của hạnh nhân.

Trọng lượng phân tử

112,556 g / mol.

Điểm sôi

131,6 ° C (270 ° F) ở áp suất 760 mmHg.

Độ nóng chảy

-45,2 ºC (-49 ºF)

Điểm sáng

27 ºC (82 ºF)

Khả năng hòa tan trong nước

499 mg / l ở 25 ° C.

Độ hòa tan trong các hợp chất hữu cơ

Nó có thể trộn lẫn với etanol và ete etylic. Nó rất dễ hòa tan trong benzen, cacbon tetraclorua, cloroform và cacbon disunfua.

Tỉ trọng

1.1058 g / cm3 ở 20 ° C (1.11 g / cm3 ở 68 ° F). Nó là một chất lỏng hơi đặc hơn nước.

Mật độ hơi

3,88 so với không khí. 3,88 (không khí = 1).

Áp suất hơi

8,8 mmHg ở 68 ° F; 11,8 mmHg ở 77 ° F; 120 mmHg ở 25 ° C.

Tự động nhận dạng

593 ºC (1,099 ºC)

Độ nhớt

0,806 mPoise ở 20 ° C.

Ăn mòn

Tấn công một số loại nhựa, cao su và một số loại sơn phủ.

Nhiệt do cháy

-3,100 kJ / mol ở 25 ° C.

Nhiệt hóa hơi

40,97 kJ / mol ở 25 ° C.

Sức căng bề mặt

33,5 dynes / cm ở 20 ° C.

Tiềm năng ion hóa

9,07 eV.

Ngưỡng mùi

Nhận biết trong không khí 2,1.10-1 ppm. Mùi thấp: 0,98 mg / cm3; mùi cao: 280 mg / cm3.

Điểm đóng băng thử nghiệm

-45,55 ° C (-50 ° F).

Ổn định

Nó không tương thích với các chất oxy hóa.

Tổng hợp

Trong công nghiệp, phương pháp được giới thiệu vào năm 1851 được sử dụng, trong đó khí clo (Cl ₂ ) được dẫn qua benzen lỏng ở nhiệt độ 240ºC với sự có mặt của clorua sắt (FeCl ₃ ), đóng vai trò là chất xúc tác.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

Chlorobenzene cũng được điều chế từ anilin trong phản ứng Sandmayer. Anilin tạo thành benzenediazonium clorua khi có mặt natri nitrit; và benzenediazonium clorua tạo thành benzen clorua khi có mặt của đồng clorua.

Các ứng dụng

Sử dụng trong tổng hợp hữu cơ

-Nó được sử dụng làm dung môi, chất tẩy dầu mỡ và là nguyên liệu thô để sản xuất nhiều hợp chất hữu ích. Chlorobenzene được sử dụng trong quá trình tổng hợp thuốc trừ sâu DDT, hiện đang không được sử dụng do độc tính của nó đối với con người.

-Mặc dù ở mức độ thấp hơn, chlorobenzene được sử dụng trong quá trình tổng hợp phenol, một hợp chất có tác dụng diệt nấm, diệt khuẩn, diệt côn trùng, sát trùng và cũng được sử dụng trong sản xuất hóa chất nông nghiệp, cũng như trong quá trình sản xuất axit acetisalicylic.

-Nó tham gia vào việc sản xuất diisocyanate, một chất tẩy dầu mỡ cho các bộ phận ô tô.

-Nó được dùng để thu được p-nitrochlorobenzene và 2,4-dinitrochlorobenzene.

-Nó được sử dụng trong việc tổng hợp các hợp chất triphenylphosphine, thiophenol và phenylsilane.

-Triphenylphosphine được sử dụng trong quá trình tổng hợp các hợp chất hữu cơ; thiophenol là thuốc trừ sâu và thuốc trung gian. Thay vào đó, phenylsilane được sử dụng trong ngành công nghiệp silicone.

-Nó là một phần của nguyên liệu thô để sản xuất ôxít diphenyl, được sử dụng làm chất truyền nhiệt, kiểm soát bệnh thực vật và sản xuất các sản phẩm hóa học khác.

-P-nitrochlorobenzene thu được từ chlorobenzene là một hợp chất được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất chất tạo màu, chất màu, dược phẩm (paracetamol) và trong hóa học cao su.

Sử dụng để tổng hợp dung môi hữu cơ

Chlorobenzene cũng được sử dụng làm nguyên liệu để sản xuất dung môi dùng trong phản ứng tổng hợp các hợp chất hữu cơ, chẳng hạn như methylenediphenyldiisocyanate (MDI) và urethane.

MDI tham gia vào quá trình tổng hợp polyurethane, đáp ứng nhiều chức năng trong sản xuất các sản phẩm xây dựng, tủ lạnh và tủ đông, đồ nội thất giường ngủ, giày dép, ô tô, chất phủ và chất kết dính, và các ứng dụng khác.

Tương tự như vậy, urethane là nguyên liệu thô để sản xuất các hợp chất bổ trợ cho nông nghiệp, sơn, mực và dung môi tẩy rửa dùng trong điện tử.

Sử dụng y tế

-2,4-dinitrochlorobenzene đã được sử dụng trong da liễu để điều trị chứng rụng tóc từng đám. Nó cũng đã được sử dụng trong các nghiên cứu dị ứng và miễn dịch học của bệnh viêm da, bệnh bạch biến và tiên lượng sự tiến triển ở những bệnh nhân bị u hắc tố ác tính, mụn cóc sinh dục và mụn cóc âm hộ.

-Nó đã được sử dụng điều trị ở bệnh nhân HIV. Mặt khác, các chức năng điều hòa miễn dịch đã được quy cho nó, một khía cạnh đang được thảo luận.

Người giới thiệu

1. Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzene và các ứng dụng của nó. . Da liễu Venezuela, VOL. 36, số 1.
2. Công ty TNHH Tư nhân Panoli Intermediates Ấn Độ. Para-nitro clo benzen (PNCB). Truy cập ngày 4 tháng 6 năm 2018, từ: panoliindia.com
3. K Xin lỗi Barnes. (2018). Chlorobenzene: Tính chất, khả năng phản ứng và công dụng. Được lấy vào ngày 4 tháng 6 năm 2018, từ: study.com
4. Wikipedia. (2018). Clobenzen. Truy cập ngày 04 tháng 6 năm 2018, từ: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Clobenzen. Được truy cập vào ngày 4 tháng 6 năm 2018, từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov