- Thành phần hợp chất hữu cơ: cacbon
- Đặc điểm của hợp chất hữu cơ
- Phân loại
- Ankan
- Anken
- Alkynes
- Hydrocacbon thơm hoặc isnes
- Cồn và phenol
- Ete và epoxit
- Thiols
- Amin
- Anđehit và xeton
- Halogenua hoặc halogenua
- Axit cacboxylic
- Danh pháp
- Danh pháp của ankan
- Danh pháp các hợp chất có nhóm chức
- Ví dụ về các hợp chất hữu cơ
- Người giới thiệu
Các hợp chất hữu cơ hoặc phân tử hữu cơ là những chất hóa học có chứa các nguyên tử cacbon. Ngành hóa học chịu trách nhiệm nghiên cứu của nó được gọi là hóa học hữu cơ.
Hầu như tất cả các phân tử tạo nên sự sống của tế bào đều chứa carbon, cụ thể là: protein, enzym, lipid, carbohydrate, vitamin và axit nucleic, v.v. Do đó, tất cả các phản ứng hóa học xảy ra trong hệ thống sống đều là phản ứng hữu cơ.

Biểu diễn đồ họa về cấu trúc của một rượu, một hợp chất hữu cơ (Nguồn: SubDural12 / Public domain, qua Wikimedia Commons)
Tương tự như vậy, hầu hết các hợp chất được tìm thấy trong tự nhiên, mà con người phụ thuộc vào thực phẩm, thuốc men, quần áo và năng lượng, cũng là các hợp chất hữu cơ.
Có những hợp chất hữu cơ tự nhiên và tổng hợp, vì các nhà hóa học đã cố gắng tạo ra hàng triệu hợp chất hữu cơ một cách nhân tạo, nghĩa là trong các bức tường của phòng thí nghiệm và do đó, những hợp chất này không thể tìm thấy trong tự nhiên.
Thành phần hợp chất hữu cơ: cacbon
Các hợp chất hữu cơ, trong số những thứ khác, được cấu tạo từ các nguyên tử cacbon. Carbon là một nguyên tố rất đặc biệt và điều này phần lớn là do vị trí của nó trong bảng tuần hoàn, vì nó nằm ở trung tâm của hàng nguyên tố thứ hai.

Carbon trong bảng tuần hoàn (Nguồn: IUPAC / Public domain, qua Wikimedia Commons)
Những nguyên tố ở bên trái của nó có xu hướng nhường electron, trong khi những nguyên tố ở bên phải có xu hướng nhận chúng. Thực tế là cacbon nằm giữa các nguyên tố này ngụ ý rằng nó không hoàn toàn từ bỏ các điện tử, cũng không nhận chúng hoàn toàn, mà là chia sẻ chúng.
Bằng cách chia sẻ các electron và không lấy đi hoặc nhường chúng cho các nguyên tố khác, cacbon có thể tạo liên kết với hàng trăm nguyên tử khác nhau, tạo thành hàng triệu hợp chất bền với nhiều tính chất hóa học.
Đặc điểm của hợp chất hữu cơ
-Tất cả các hợp chất hữu cơ được tạo thành từ các nguyên tử cacbon kết hợp với các nguyên tử hiđro, oxi, nitơ, lưu huỳnh, photpho, flo, clo, brom, và những nguyên tử khác.
Tuy nhiên, không phải tất cả các hợp chất có nguyên tử cacbon đều là hợp chất hữu cơ, chẳng hạn như natri cacbonat hoặc canxi cacbonat.
-Chúng có thể là chất rắn kết tinh, dầu, sáp, chất dẻo, chất dẻo, chất lỏng hoặc khí di động hoặc dễ bay hơi. Ngoài ra, chúng có thể có nhiều màu sắc, mùi và hương vị (một số đặc điểm của chúng sẽ được mô tả theo nhóm)
-Chúng có thể là tự nhiên hoặc tổng hợp, tức là chúng có thể được tìm thấy bình thường trong tự nhiên hoặc chúng có thể được tổng hợp nhân tạo bởi con người
-Chúng có nhiều chức năng, cả theo quan điểm tế bào và theo nghĩa nhân học, vì con người khai thác các hợp chất hữu cơ trong nhiều khía cạnh của cuộc sống hàng ngày của mình
Phân loại
Các hợp chất hữu cơ có thể được phân loại thành một loạt các "nhóm chức". Trong số các nhóm chức năng này, nhóm chức năng phổ biến và phù hợp nhất là:
-A ankan, anken và anken
-Sand hoặc hydrocacbon thơm
-Alcohols và phenol, ete và epoxit
-Công nghệ, amin, andehit và xeton
-Ngăn
-Các axit cacboxylic
Ankan
Các ankan là các hợp chất hữu cơ chỉ được tạo thành từ các nguyên tử cacbon và hiđro liên kết với nhau bằng các liên kết cộng hóa trị không cực đơn giản, do đó chúng thuộc nhóm chất được gọi là hiđrocacbon.
Các liên kết tạo nên các hợp chất này nói chung là các liên kết ít phản ứng nhất có thể được tìm thấy trong phân tử hữu cơ, và do đó trình tự ankan tạo thành "khung trơ" cho hầu hết các hợp chất hữu cơ.

Công thức cấu tạo của một số ankan. Metan, etan, propan và butan. (Nguồn: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) qua Wikimedia Commons)
Những hợp chất này có thể xảy ra dưới dạng chuỗi hydrocacbon hoặc ở dạng cấu trúc mạch vòng hoặc vòng. Khi một chuỗi hydrocacbon được gắn với nhiều hơn một đơn vị cấu trúc cơ bản như một nhóm thế, thì chuỗi này được gọi là nhóm alkyl.
Các ankan đơn giản nhất là metan (CH4), là một trong những hợp chất chính được tìm thấy trong khí tự nhiên, etan (C2H6), propan (C3H8) và butan (C4H10), được sử dụng làm nhiên liệu lỏng trong bật lửa. túi.
Anken

Etilen Người dùng: Bryan Derksen, từ Wikimedia Commons
Một hợp chất hữu cơ là một anken khi nó có chứa các liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon tạo nên nó, vì vậy người ta nói rằng chúng là không bão hòa, vì chúng không bão hòa với nguyên tử hydro.
Anken phân bố rộng rãi trong tự nhiên và một số ví dụ phổ biến bao gồm etylen (được sử dụng để sản xuất chất dẻo), 2-metyl-1,3-butadien isopren (được sử dụng để làm cao su hoặc cao su) và vitamin A.
Alkynes

Cấu trúc hóa học của axetylen
Alkynes là các hydrocacbon (hợp chất được tạo thành từ các nguyên tử cacbon và hydro) mà giữa một số nguyên tử cacbon của chúng có một liên kết ba, có độ bền và độ cứng lớn. Chúng không có nhiều trong tự nhiên.
Ethine, còn được gọi là axetylen, là một trong những ví dụ tiêu biểu nhất của nhóm phân tử này. Nó được sử dụng làm nhiên liệu cho ngọn đuốc của thợ hàn oxyacetylene.
Nhiệt độ sôi của ankan, anken và ankin tăng khi khối lượng phân tử tăng, tuy nhiên, điểm nóng chảy có thể thay đổi nhiều vì nó phụ thuộc vào cấu trúc của các phân tử này trong pha rắn.
Hydrocacbon thơm hoặc isnes

Benzen
Còn được gọi là hydrocacbon thơm, isnes là một tập hợp các phân tử hữu cơ chứa một nhóm chức bao gồm ba cặp nguyên tử liên kết với nhau bằng liên kết đôi, chúng liên kết với nhau tạo thành một hình lục giác đều (phẳng).
Các vòng lục giác của các hợp chất này thường được biểu diễn trong một chuỗi xen kẽ các liên kết đơn với liên kết đôi.
Phân tử nhỏ nhất có thể tạo thành một nhóm chức có tính chất này là benzen (C6H6) và các amin có thể có một hoặc nhiều vòng benzen hoặc các vòng khác có cấu trúc tương tự. Khi chúng được gọi là nhóm thế trên các đơn vị cấu trúc khác, chúng được gọi là nhóm thế aryl.
Việc mô tả những chất này là "hydrocacbon thơm" liên quan đến mùi nồng của benzen và các cồn khác lớn hơn.
Một ví dụ điển hình về các hợp chất này là naphthalene, được tạo thành bởi hai vòng benzen hợp nhất, tương ứng với hợp chất hoạt động trong băng phiến, thường được dùng làm thuốc trừ sâu để xua đuổi côn trùng không mong muốn trong nhà.
Cồn và phenol

Nguồn: Cấu trúc chung của rượu. Secalinum, từ Wikimedia Commons
Cồn là những hợp chất được tạo thành bởi một khung alkan mà một nhóm hydroxyl (-OH) được gắn vào, trong khi phenol là những hợp chất trong đó nhóm hydroxyl, đến lượt nó, được gắn vào một vòng aryl (hydrocacbon thơm).
Cả rượu và phenol đều cực kỳ phổ biến trong tự nhiên, nhưng phong phú và quan trọng hơn cả là rượu.

Cấu trúc hóa học của phenol. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)
Do sự hiện diện của một nhóm hydroxyl, các phân tử rượu và phenol có các tính chất vật lý và hóa học rất thay đổi, vì nguyên tử oxy có độ âm điện lớn hơn nhiều so với nguyên tử cacbon hoặc hydro.
Do đó, các liên kết giữa ba nguyên tử này có cực và chính những liên kết này là nguyên nhân tạo ra các đặc điểm chính của rượu và phenol.
Điểm sôi của rượu cao hơn nhiệt độ sôi của ankan hoặc anken có khối lượng phân tử tương đương, mặc dù nhóm ankyl của các phân tử này càng cao thì tính chất của chúng càng giống ankan.
Ete và epoxit

Cấu trúc chung của este hữu cơ
Ete là các phân tử hữu cơ trong đó một nguyên tử oxy được gắn với hai nguyên tử cacbon và chúng có rất nhiều trong tự nhiên. Ví dụ, dietyl ete, trước đây được sử dụng làm chất gây mê và 2-ethoxynaphthalene được sử dụng trong nước hoa như một "hương liệu giống như hoa cam".
Có ete mạch thẳng và ete mạch vòng, và mặc dù liên kết giữa oxy và cacbon là phân cực, các hợp chất này ít phản ứng hơn so với rượu và phenol.
Mặt khác, epoxit là các ete mạch vòng bao gồm một vòng ba nguyên tử, ví dụ đơn giản nhất là etylen oxit, còn được gọi là oxiran, một chất khí dễ cháy có mùi nặng.

Ví dụ về epoxit, 2,3-epoxyhexan
Thiols

Sulfhydryl, nhóm thiol
Thiols rất giống với rượu, nhưng thay vì một nguyên tử oxy, chúng có một nguyên tử lưu huỳnh. Đặc điểm chính của chúng là có mùi rất hôi.
Thiol đơn giản nhất là hydro sulfua (H₂S), một chất tương tự lưu huỳnh của nước có mùi giống như trứng thối. Ethanethiol là một loại thiol nổi tiếng khác, vì nó được thêm vào khí đốt trong nước để phát hiện rò rỉ.
Khi có mặt dưới dạng các chất thay thế trên các đơn vị cấu trúc khác, nhóm thiols hoặc SH được gọi là nhóm "mercapto".
Amin

Công thức chung của một amin. Nguồn: MaChe, từ Wikimedia Commons.
Các amin nói chung là các hợp chất ankan (nhóm ankyl) hoặc isne (nhóm aryl) có chứa ít nhất một nguyên tử nitơ gắn liền.
Nếu nó là một khung được tạo thành từ một nhóm alkyl, thì hợp chất được gọi là một alkyl-amin. Mặt khác, nếu khung bao gồm một nhóm aryl, thì hợp chất tương ứng với một aryl-amin.
Có các amin bậc một, bậc hai và bậc ba, tùy thuộc vào việc nguyên tử nitơ được gắn với một, hai hoặc ba nhóm alkyl hoặc aryl tương ứng. Chúng rất phổ biến trong tự nhiên và nhiều loài hoạt động sinh lý trong các sinh vật sống.
Anđehit và xeton

Đại diện của một aldehyde (Nguồn: Wereldburger758, qua Wikimedia Commons)
Cả hai đều là những hợp chất có nguyên tử cacbon gắn với nhóm cacbonyl. Nhóm cacbonyl bao gồm một nguyên tử oxy gắn với một nguyên tử cacbon thông qua một liên kết đôi; trong các nhóm này nguyên tử cacbon cũng được gắn với hai nguyên tử khác ngoài oxy.
Nhiều nhóm chức khác được tạo ra bởi sự hiện diện của các nhóm nguyên tử khác nhau trên nguyên tử cacbon của nhóm cacbonyl, nhưng anđehit và xeton chắc chắn là quan trọng nhất.
Xeton là những hợp chất trong đó nguyên tử cacbon của nhóm cacbonyl được liên kết với hai nguyên tử cacbon khác, trong khi trong anđehit ít nhất một trong những nguyên tử này là hydro.

Công thức chung của xeton
Nhiều andehit và xeton là nguyên nhân tạo ra mùi vị của nhiều loại trái cây và rau quả được động vật tiêu thụ, vì vậy chúng có rất nhiều trong môi trường tự nhiên.
Formalin, bao gồm một hỗn hợp của formaldehyde trong nước, là một chất lỏng thường được sử dụng để bảo quản các mẫu vật sinh học.
Ví dụ, benzaldehyde là một aldehyde thơm tạo ra mùi của quả hạnh và anh đào. Butanedione, mặt khác, là một xeton có hai nhóm cacbonyl và là thứ mang lại mùi đặc trưng của nhiều loại pho mát.
Halogenua hoặc halogenua

Lithium florua, một halogen
Chúng là những hợp chất chứa nguyên tử cacbon liên kết với một nguyên tử halogen như flo, iot, brom hoặc clo, thông qua các liên kết phân cực. Chúng là những hợp chất rất dễ phản ứng, vì chúng có các nguyên tử cacbon tham gia vào liên kết và mang điện tích dương nhẹ.
Nhiều hợp chất trong số này đã được phát hiện trong các sinh vật biển và những hợp chất khác có một loạt các ứng dụng quan trọng về mặt thương mại. Ví dụ, cloroetan hoặc etyl clorua là một chất lỏng dễ bay hơi được sử dụng làm thuốc gây mê tại chỗ.
Axit cacboxylic

Cấu trúc của một axit cacboxylic. R là một chuỗi hydro hoặc cacbonat.
Nếu một nhóm cacbonyl (C = O) tham gia với một nhóm hydroxyl (-OH) thì nó tạo thành một nhóm chức được gọi là nhóm cacboxyl (-COOH).
Nguyên tử hydro của một nhóm cacboxyl có thể bị loại bỏ, tạo thành một ion âm có tính chất axit, vì vậy các hợp chất có các nhóm này được gọi là axit cacboxylic.
Các hợp chất này có nhiều trong tự nhiên. Chúng có trong giấm mà chúng ta sử dụng trong nhà bếp, trong trái cây họ cam quýt mà chúng ta tiêu thụ, cũng như trong một số loại rau và thậm chí trong nhiều loại thuốc thường dùng.
Đơn vị cấu trúc có chứa nhóm ankyl gắn với nhóm cacboxyl được gọi là nhóm acyl và các hợp chất có nguồn gốc từ axit cacboxylic là tất cả những hợp chất có chứa nhóm acyl gắn với các nhóm thế khác nhau.
Các dẫn xuất này bao gồm este, amit, axit halogenua và anhydrit. Este được tạo thành bởi một đoạn alkoxy (OR) gắn với một nhóm acyl, amit có nhóm amin (-NR2), halogenua axit có một nguyên tử clo hoặc brom và anhydrit có một nhóm cacboxyl.
Một số este đơn giản tạo hương thơm dễ chịu cho hoa quả. Urê là một amit kép của axit cacbonic và là thành phần chính của nước tiểu.
Acyl clorua và anhydrit là những dẫn xuất phản ứng mạnh nhất và thường được sử dụng làm thuốc thử hóa học, nhưng không quan trọng lắm về bản chất.
Ngoài các nhóm đã được đặt tên trước đó, điều quan trọng cần lưu ý là cũng có các hợp chất được gọi là đa chức, vì trong cấu trúc của chúng, chúng chứa nhiều hơn một nhóm chức so với những hợp chất được liệt kê ở trên.
Danh pháp
Danh pháp được sử dụng nhiều nhất để đặt tên một hợp chất hữu cơ là IUPAC, bao gồm việc đặt tên cho chuỗi nguyên tử cacbon dài nhất được kết nối bằng các liên kết đôi của một phân tử, bất kể đó là chuỗi liên tục hay nó có cấu trúc. theo chu kỳ.
Tất cả các "hiệu số", cho dù chúng là nhiều liên kết hoặc nguyên tử khác với nguyên tử cacbon và hydro, đều được biểu thị dưới dạng tiền tố hoặc hậu tố theo mức độ ưu tiên nhất định.
Danh pháp của ankan
Các ankan có thể là phân tử mạch thẳng (mạch hở) hoặc mạch vòng (mạch hở). Nếu bạn bắt đầu với một ankan có năm nguyên tử cacbon, số nguyên tử cacbon trong chuỗi được biểu thị bằng một chữ cái Hy Lạp hoặc tiền tố Latinh.
Nếu chúng là ankan mạch vòng (xicloalkanes) thì tiền tố "xyclo" được sử dụng. Tùy thuộc vào số nguyên tử cacbon, ankan có thể là (mạch thẳng hoặc mạch vòng):
-Metan (CH4)
-Ethane (CH3CH3)
-Propan (CH3CH2CH3)
-Bane (CH3 (CH2) 2CH3)
-Pentan (CH3 (CH2) 3CH3)
-Hexan (CH3 (CH2) 4CH3)
-Heptan (CH3 (CH2) 5CH3)
-Octan (CH3 (CH2) 6CH3)
-Nonane (CH3 (CH2) 7CH3)
-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)
-Undecan (CH3 (CH2) 9CH3), v.v.
Danh pháp các hợp chất có nhóm chức
Các nhóm chức năng được đặt tên theo thứ tự ưu tiên. Danh sách sau đây cho thấy các nhóm chức năng khác nhau theo thứ tự ưu tiên giảm dần (từ quan trọng nhất đến ít quan trọng nhất) và biểu thị cả tiền tố và hậu tố phải được sử dụng để đặt tên cho các phân tử có các đặc điểm sau:
Đối với những người có thể được đặt tên bằng tiền tố hoặc hậu tố:
- Axit cacboxylic : R-COOH, tiền tố “axit cacboxy-” và hậu tố “-oic”
- Aldehyde : R-HC = O, tiền tố "oxo-" hoặc "formyl" và hậu tố "-al" hoặc "carbaldehyde"
- Xeton : RC = OR, tiền tố “oxo-” và hậu tố “-one”
- Rượu : ROH, tiền tố “hydroxy-” và hậu tố “-ol”
- Amine : RN-, tiền tố “amino-” và hậu tố “-amine”
Đối với những người có thể được đặt tên chỉ bằng cách sử dụng các hậu tố:
- Anken : C = C, hậu tố “-eno”
- Alkyne : C-liên kết ba-C, hậu tố "-ino"
Đối với những người chỉ có thể được đặt tên bằng tiền tố:
- Alkyl (metyl, etyl, propyl, butyl): R-, tiền tố "alkyl-"
- Alkoxy : RO-, tiền tố "alkoxy-"
- Các halogen : F- (fluoro-), Cl- (clo-), Br- (bromo-), I- (iot-)
- Hợp chất có nhóm -NO2 : tiền tố "nitro-"
- Hợp chất có nhóm -CH = CH2 : tiền tố "vinyl-"
- Hợp chất có nhóm -CH2CH = CH2 : tiền tố "allyl-"
- Hợp chất có nhóm phenolic : tiền tố "phenyl-"
Theo phần trên, các hợp chất hữu cơ có nhóm thế, ví dụ, chỉ có thể được đặt tên bằng tiền tố, phải được đặt tên như sau:
- Xác định vị trí chuỗi nguyên tử cacbon dài nhất và xác định tên "gốc" cho chuỗi mẹ này, nghĩa là tên của ankan mạch đơn có cùng số nguyên tử cacbon.
- Đánh số chuỗi sao cho nhóm thế đầu tiên chiếm vị trí đầu tiên, hay nói cách khác, nhóm thế đầu tiên có số lượng thấp nhất.
- Xác định tên và vị trí của từng nhóm thế trong chuỗi. Nếu một trong các nhóm thế là nitơ, thì "N-" được sử dụng thay cho một số.
- Cho biết số lượng các nhóm giống nhau với các tiền tố số "di", "tri", "tetra", v.v.
- Viết số vị trí và tên của các nhóm thế theo thứ tự bảng chữ cái và trước “tên gốc”. Khi sắp xếp theo thứ tự bảng chữ cái, các tiền tố "sec -", "tert -", "di", "tri", v.v. không được tính đến, nhưng các tiền tố "cyclo-" và "iso" được tính đến.
Các hợp chất hữu cơ có nhóm thế và chỉ có thể được đặt tên bằng các hậu tố phải được đặt tên như sau:
Anken được đặt tên giống như ankan, ngoại trừ:
- Chuỗi nguyên tử cacbon bao gồm liên kết đôi (C = C) được liệt kê theo cách mà các nguyên tử này có "vị trí thấp nhất" có thể, vì nó có mức độ ưu tiên cao hơn bất kỳ nhóm thế nào.
- Hậu tố “-ano” được đổi thành “-eno”
- Đồng phân hình học được chỉ định bởi các tiền tố "cis", "trans", "E" hoặc "Z"
- Khi C = C không thể được đưa vào, thì tên của nhóm thế được sử dụng
Các ankan cũng được đặt tên theo ankan, với một số sửa đổi nhất định:
- Chuỗi nguyên tử cacbon chứa cặp nguyên tử cacbon liên kết với nhau bằng ba liên kết được liệt kê theo cách mà nhóm chức có vị trí số thấp nhất.
- Hậu tố "-ano" được đổi thành "-ino" và vị trí số được gán cho carbon đầu tiên trong chuỗi.
Danh pháp của các phân tử có thể được đặt tên bằng cả tiền tố và hậu tố, những phân tử có một hoặc nhiều nhóm chức năng được đặt tên với hậu tố của nhóm chức có mức ưu tiên cao nhất và các phân tử khác được chỉ định là tiền tố, cũng theo thứ tự ưu tiên.
Ví dụ về các hợp chất hữu cơ
Trong suốt văn bản này, một số ví dụ cổ điển về các nhóm hợp chất hữu cơ khác nhau đã được đề cập và điều quan trọng là người đọc phải nhớ rằng các đại phân tử tạo nên tế bào của chúng ta cũng là các nhóm không đồng nhất của những hợp chất này.

Hình ảnh của Tumisu tại www.pixabay.com
Do đó, các ví dụ về các hợp chất hữu cơ lớn và quan trọng bao gồm:
-Các axit nucleic như axit deoxyribonucleic và axit ribonucleic
-Tất cả các protein và enzym
- Carbohydrate đơn giản và phức tạp, tức là các monosaccharide như glucose hoặc galactose và polysaccharide như tinh bột, cellulose hoặc kitin
- Chất béo đơn giản và phức tạp, bao gồm sự kết hợp của axit cacboxylic, rượu và các nhóm chức khác, hầu như luôn luôn phân cực

Hình ảnh của Steve Buissinne tại www.pixabay.com
2-Propanol là một hợp chất hữu cơ, mà chúng ta biết đến với tên thương mại là cồn isopropyl và chúng ta thường sử dụng để làm sạch vết thương. Dầu chúng ta sử dụng để nấu ăn cũng vậy, bất kể nguồn gốc thực vật.
Rượu etylic mà chúng ta có trong đồ uống có cồn như bia hoặc rượu vang là một hợp chất hữu cơ, cũng như đường chúng ta sử dụng để làm ngọt các món tráng miệng và đồ uống.
Người giới thiệu
- Speight, JG (2016). Hóa hữu cơ môi trường dành cho kỹ sư. Butterworth-Heinemann.
- Bruice, PY (2004). Hóa học hữu cơ. Bản quốc tế.
- Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Hóa học hữu cơ.
- Leigh, GJ (Ed.). (2011). Các nguyên tắc của danh pháp hóa học: hướng dẫn về các khuyến nghị của IUPAC. Hiệp hội Hóa học Hoàng gia.
- Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Bách khoa toàn thư Britannica. Truy cập ngày 6 tháng 4 năm 2020, từ britannica.com
