- Danh pháp dẫn xuất benzen
- Các dẫn xuất đơn giản
- Các dẫn xuất được thay thế
- Các dẫn xuất đa thế
- Một số dẫn xuất quan trọng của benzen
- Người giới thiệu
Các dẫn xuất của benzen là, theo để hệ thống của Liên minh Quốc tế về tinh khiết và Ứng dụng Hóa học (IUPAC), các hydrocacbon thơm. Hình 1 cho thấy một số ví dụ.
Mặc dù một số hợp chất được gọi riêng bằng tên IUPAC, một số hợp chất thường được chỉ định bằng tên chung (Các nhóm và dẫn xuất benzen quan trọng, SF).
Hình 1: một số dẫn xuất của benzen.
Trong lịch sử, các chất thuộc loại benzen được gọi là hydrocacbon thơm vì chúng có mùi thơm đặc biệt. Ngày nay, hợp chất thơm là bất kỳ hợp chất nào có chứa vòng benzen hoặc có một số đặc tính giống benzen (nhưng không nhất thiết phải có mùi thơm mạnh).
Bạn có thể nhận ra các hợp chất thơm trong văn bản này bằng cách có một hoặc nhiều vòng benzen trong cấu trúc của chúng.
Vào những năm 1970, các nhà nghiên cứu đã phát hiện ra rằng benzen là chất gây ung thư. Tuy nhiên, điều này không có nghĩa là các hợp chất có chứa vòng benzen như một phần cấu trúc của chúng cũng là chất gây ung thư.
Có một quan niệm sai lầm phổ biến rằng nếu một hợp chất được sử dụng để sản xuất một loại hóa chất nào đó, các rủi ro liên quan đến nó vẫn như cũ.
Trong thực tế, khi benzen được phản ứng để tạo ra các dẫn xuất khác nhau, nó không còn là hợp chất của benzen nữa và tính chất hóa học của các sản phẩm thường có thể hoàn toàn khác nhau.
Do đó, sự hiện diện của vòng benzen trong cấu trúc của một hợp chất không phải là nguyên nhân tự động đáng lo ngại, trên thực tế, một số lượng lớn các hợp chất được tìm thấy trong thực phẩm của chúng ta có chứa một vòng benzen ở đâu đó trong cấu trúc của chúng. (Cấu trúc và Danh pháp của Hợp chất thơm, SF).
Danh pháp dẫn xuất benzen
Các dẫn xuất của benzen đã được phân lập và sử dụng làm thuốc thử công nghiệp trong hơn 100 năm và nhiều tên gọi bắt nguồn từ truyền thống lịch sử của hóa học.
Các hợp chất được đề cập dưới đây mang tên lịch sử thông thường và hầu hết không phải tên theo hệ thống IUPAC (Dẫn xuất Benzen, SF).
-Phenol còn được gọi là benzenol.
-Toluene còn được gọi là metyl benzen.
-Aniline còn được gọi là benzenamine.
-Anisole còn được gọi là metoxy benzen.
-Tên IUPAC của styren là vinyl benzen.
-Acetophenone còn được gọi là Methyl Phenyl Ketone.
-Tên IUPAC của benzen là benzenđehit.
- Axit benzen có tên IUPAC là axit cacboxylic benzen.
Các dẫn xuất đơn giản
Khi benzen chỉ chứa một nhóm thế chúng được gọi là dẫn xuất đơn giản. Danh pháp cho trường hợp này sẽ là tên của dẫn xuất + benzen.
Hình 2: clobenzen = clo + benzen.
Ví dụ, clo (Cl) gắn với một nhóm phenyl sẽ được gọi là clobenzen (clo + benzen). Vì chỉ có một nhóm thế trên vòng benzen nên chúng ta không cần chỉ ra vị trí của nó trên vòng benzen (Lam, 2015).
Các dẫn xuất được thay thế
Khi hai trong số các vị trí trên vòng được thay thế bằng một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác, thì hợp chất đó là benzen không được thế.
Bạn có thể đánh số các nguyên tử cacbon và gọi tên hợp chất liên quan đến chúng. Tuy nhiên, có một danh pháp riêng để mô tả các vị trí tương đối.
Sử dụng toluen làm ví dụ, định hướng ortho là tỷ lệ 1,2; mục tiêu là 1,3 và para là 1,4. Cần lưu ý rằng có hai vị trí ortho và goal.
Các nhóm thế được đặt tên theo thứ tự bảng chữ cái trừ khi có một chất quan trọng hoặc đặt tên cho phân tử, ví dụ phenol.
Hình 3: Vị trí ortho, meta và para so với phân tử toluen.
Kí hiệu cho các vị trí ortho, meta và para có thể được đơn giản hóa với các chữ cái o, m và p tương ứng (in nghiêng).
Ví dụ về loại danh pháp này được thể hiện trong Hình 4 với các phân tử của o-bromoetylbenzen, axit m-nitrobenzoic và p-bromonitrobenzene (Colapret, SF).
Hình 4: cấu trúc của o-bromoetylbenzen (bên trái), axit m-nitrobenzoic (phần trăm) và p-bromonitrobenzene (bên phải).
Các dẫn xuất đa thế
Khi có nhiều hơn hai nhóm thế trên vòng benzyl, phải dùng số để phân biệt chúng.
Họ bắt đầu đánh số ở nguyên tử cacbon mà một trong các nhóm được gắn vào và đếm theo nguyên tử cacbon dẫn đến nhóm thế khác bằng con đường ngắn nhất.
Thứ tự của các nhóm thế được xếp theo thứ tự bảng chữ cái và các nhóm thế được đặt tên trước số cacbon, trong đó tất cả điều này được tìm thấy sau đó là từ benzen. Hình 5 cho thấy ví dụ về phân tử 1-bromo, 2,4 dinitro benzen.
Hình 5: cấu tạo của 1-bromo, 2,3-đinitro benzen.
Nếu một nhóm có tên đặc biệt, thì tên của phân tử là dẫn xuất của hợp chất đó và nếu không có nhóm nào có tên đặc biệt, hãy liệt kê nó theo thứ tự bảng chữ cái, cho họ tập hợp số thấp nhất.
Hình 6 cho thấy phân tử TNT, theo loại danh pháp, phân tử này nên được gọi là 2, 4, 6 trinitrotoluen.
Hình 6: 2, 4, 6 phân tử trinitrotoluene.
Một số dẫn xuất quan trọng của benzen
Một số dẫn xuất benzen được thay thế là những hợp chất quan trọng về mặt thương mại.
Một trong những điều rõ ràng nhất là polystyrene, được tạo ra bằng cách trùng hợp styrene. Phản ứng trùng hợp bao gồm phản ứng của nhiều phân tử nhỏ hơn để tạo thành chuỗi phân tử dài.
Hàng tỷ kg polystyrene được sản xuất mỗi năm và việc sử dụng nó bao gồm dao kéo nhựa, bao bì thực phẩm, vật liệu đóng gói bằng xốp, vỏ máy tính và vật liệu cách nhiệt (Net Industries và các nhà cấp phép của nó, SF).
Các dẫn xuất quan trọng khác là phenol. Chúng được định nghĩa là các phân tử benzen có nhóm OH (hydroxit) gắn liền với chúng.
Chúng được mô tả là chất rắn không màu hoặc trắng ở dạng tinh khiết nhất. Chúng được sử dụng để sản xuất epoxit, nhựa và phim.
Toluene được định nghĩa là một phân tử benzen có một nhóm gồm một nguyên tử cacbon và ba nguyên tử hydro gắn liền với nó. Nó là "một chất lỏng trong suốt, không màu và có mùi đặc biệt."
Toluene được sử dụng như một dung môi, mặc dù việc sử dụng này dần dần chấm dứt vì toluene có thể gây đau đầu, lú lẫn và mất trí nhớ. Nó cũng được sử dụng trong sản xuất một số loại bọt.
Anilin là một phân tử benzen có một nhóm amino (-NH 2 ) gắn liền với nó. Anilin là một loại dầu không màu, nhưng nó có thể sẫm màu khi tiếp xúc với ánh sáng. Nó được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm và dược phẩm (Kimmons, SF).
Axit benzoic là chất bảo quản thực phẩm, nó là nguyên liệu ban đầu để tổng hợp thuốc nhuộm và các hợp chất hữu cơ khác và nó được sử dụng để chữa thuốc lá.
Các phân tử gốc benzen phức tạp hơn có ứng dụng trong y học. Bạn có thể quen thuộc với Paracetamol, có tên hóa học là acetaminophen, thường được dùng làm thuốc giảm đau để giảm đau và nhức đầu.
Trên thực tế, một số lượng lớn các hợp chất y học có thể có một vòng benzen ở đâu đó trong cấu trúc của chúng, mặc dù những hợp chất này thường phức tạp hơn những hợp chất được trình bày ở đây.
Người giới thiệu
- Andy Brunning / Lãi kép. (2015). Các dẫn xuất benzen trong Hóa hữu cơ. Thu hồi từ compoundchem.com.
- Dẫn xuất benzen. (SF). Được khôi phục từ chemistry.tutorvista.com.
- Colapret, J. (SF). Benzen & Các dẫn xuất của nó. Được khôi phục từ colapret.com.utexas.edu.
- Các dẫn xuất và nhóm benzen quan trọng. (SF). Đã khôi phục từ colby.edu.
- Kimmons, R. (SF). Danh sách các dẫn xuất của Benzen. Được khôi phục từ hunker.com.
- Lam, D. (2015, ngày 16 tháng 11). Danh pháp các dẫn xuất benzen.
- Net Industries và các nhà cấp phép của nó. (SF). Benzen - Các dẫn xuất của benzen. Được khôi phục từ science.jrank.org.
- Cấu trúc và Danh pháp của các hợp chất thơm. (SF). Đã khôi phục từ saylordotorg.github.io.