CHẤT ĐỐI QUANG: ĐẶC ĐIỂM, TÍNH CHẤT VÀ VÍ DỤ - HÓA HỌC - 2026

Các đồng phân đối quang là những cặp hợp chất hữu cơ (vô cơ) bao gồm hai hình ảnh phản chiếu không chồng lên nhau. Khi điều ngược lại xảy ra - ví dụ, trong trường hợp quả bóng, gậy đánh gôn hoặc cái nĩa - chúng được cho là vật thể trung tính.

Thuật ngữ chirality được đặt ra bởi William Thomson (Lord Kelvin), người đã định nghĩa rằng một vật thể là chiral nếu nó không thể được chồng lên với hình ảnh phản chiếu của nó. Ví dụ, bàn tay là yếu tố chiral, vì hình ảnh phản chiếu của bàn tay trái, ngay cả khi nó quay ngược lại, sẽ không bao giờ trùng với hình ban đầu.

Một cách để chứng minh điều này là bằng cách đặt bàn tay phải lên bên trái, nhận thấy rằng các ngón tay duy nhất trùng nhau là ngón giữa. Trên thực tế, từ chiral bắt nguồn từ từ cheir trong tiếng Hy Lạp, có nghĩa là "bàn tay".

Trong trường hợp cái nĩa ở hình trên, nếu hình ảnh phản chiếu của nó bị lật ngược lại, nó sẽ hoàn toàn khớp với hình ảnh gốc, được dịch là một vật thể trung tâm.

Carbon không đối xứng

Tập hợp các nguyên tử phải có hình dạng hình học nào để được coi là bất đối xứng? Câu trả lời là tứ diện; nghĩa là, đối với một hợp chất hữu cơ, nguyên tử cacbon phải có một hình tứ diện sắp xếp xung quanh nó. Tuy nhiên, trong khi điều này áp dụng cho hầu hết các hợp chất, thì điều này không phải lúc nào cũng đúng.

Để hợp chất giả định CW _{4 này} là bất đối xứng, tất cả các nhóm thế phải khác nhau. Nếu không theo cách này, phản xạ của tứ diện có thể chồng lên nhau sau một số phép quay.

Như vậy, hợp chất C (ABCD) là bất đối. Khi điều này xảy ra, nguyên tử cacbon gắn với bốn nhóm thế khác nhau được gọi là cacbon không đối xứng (hoặc cacbon lập thể). Khi carbon này được "nhìn vào" trong gương, sự phản chiếu của nó và chất này tạo nên cặp đối quang.

Minh họa trong hình trên là ba cặp đối xứng của hợp chất C (ABCD). Chỉ xét đến cặp đầu tiên, phản xạ của nó không phải là chồng chất, vì khi lật chỉ các chữ cái A và D trùng nhau, chứ không phải C và B.

Các cặp chất đối quang khác có liên quan với nhau như thế nào? Hợp chất và hình ảnh của cặp đồng phân đối hình đầu tiên của nó là đồng phân đối nghịch của các cặp còn lại.

Nói cách khác, các chất đồng phân đôi là đồng phân lập thể của cùng một hợp chất, nhưng không phải là sản phẩm của sự phản ánh của chính chúng; nghĩa là chúng không phải là hình ảnh phản chiếu của bạn.

Một cách thực tế để đồng hóa khái niệm này là thông qua việc sử dụng các mô hình, một số mô hình đơn giản như được lắp ráp với một quả bóng anime, một số cây tăm và một số khối lượng plasticine để đại diện cho các nguyên tử hoặc nhóm.

Danh pháp

Việc thay đổi vị trí của hai chữ cái sẽ tạo ra một đồng phân đối quang khác, nhưng nếu ba chữ cái được di chuyển, hoạt động sẽ trở lại hợp chất ban đầu với một hướng không gian khác.

Bằng cách này, việc thay đổi hai chữ cái sẽ làm phát sinh hai đồng phân đối quang mới và đồng thời tạo ra hai đồng phân không đối quang mới của cặp ban đầu.

Tuy nhiên, làm thế nào để bạn phân biệt các chất đối quang này với nhau? Đây là khi cấu hình RS tuyệt đối phát sinh.

Các nhà nghiên cứu đã thực hiện nó là Cahn, Sir Christopher Ingold và Vladimir Prelog. Vì lý do này, nó được gọi là Hệ thống ký hiệu Cahn-Ingold-Prelog (RS).

Quy tắc trình tự hoặc mức độ ưu tiên

Làm thế nào để áp dụng cài đặt tuyệt đối này? Đầu tiên, thuật ngữ "cấu hình tuyệt đối" đề cập đến sự sắp xếp không gian chính xác của các nhóm thế trên cacbon không đối xứng. Do đó, mỗi cách sắp xếp không gian có cấu hình R hoặc S riêng.

Hình ảnh trên cùng minh họa hai cấu hình tuyệt đối cho một cặp chất đối quang. Để chỉ định một trong hai quy tắc là R hoặc S, các quy tắc sắp xếp thứ tự hoặc quy tắc ưu tiên phải được tuân theo:

1- Nhóm thế có số hiệu nguyên tử cao nhất là nhóm có thứ tự ưu tiên cao nhất.

2- Phân tử được định hướng để nguyên tử hoặc nhóm ưu tiên thấp nhất hướng sau mặt phẳng.

3- Các mũi tên của các liên kết được vẽ và một vòng tròn được vẽ theo hướng ưu tiên giảm dần. Nếu hướng này cùng chiều kim đồng hồ, cài đặt là R; nếu nó ngược chiều kim đồng hồ, thì cài đặt là S.

Trong trường hợp của hình ảnh, quả cầu màu đỏ được đánh dấu bằng số 1 tương ứng với nhóm thế có mức độ ưu tiên cao nhất, v.v.

Quả cầu màu trắng, quả cầu có số 4, hầu như luôn luôn tương ứng với nguyên tử hydro. Nói cách khác, hydro là nhóm thế ưu tiên thấp nhất và được tính sau cùng.

Ví dụ về cấu hình tuyệt đối

Trong hợp chất ở hình trên (amino axit l-serine), cacbon không đối xứng có các nhóm thế sau: CH ₂ OH, H, COOH và NH ₂ .

Áp dụng các quy tắc trước cho hợp chất này, nhóm thế được ưu tiên cao nhất là NH ₂ , tiếp theo là COOH và cuối cùng là CH ₂ OH. Nhóm thế thứ tư được hiểu là H.

Nhóm COOH được ưu tiên hơn CH ₂ OH, vì cacbon tạo thành ba liên kết với các nguyên tử oxy (O, O, O), trong khi nhóm còn lại chỉ tạo một với OH (H, H, O).

Đặc điểm của các chất đối quang

Các chất đối quang thiếu yếu tố đối xứng. Các yếu tố này có thể là mặt phẳng hoặc tâm đối xứng.

Khi những chất này hiện diện trong cấu trúc phân tử, rất có thể hợp chất là achiral và do đó không thể tạo thành đồng phân đối quang.

Tính chất

Một cặp chất đối quang thể hiện các tính chất vật lý giống nhau, chẳng hạn như điểm sôi, điểm nóng chảy hoặc áp suất hơi.

Tuy nhiên, một đặc tính giúp phân biệt chúng là khả năng quay ánh sáng phân cực, hay còn gọi là giống nhau: mỗi chất đồng phân đối quang có các hoạt động quang học riêng.

Các chất đối quang quay ánh sáng phân cực theo chiều kim đồng hồ thu được cấu hình (+), trong khi các chất đối quang quay ngược chiều kim đồng hồ thu được cấu hình (-).

Các chuyển động quay này không phụ thuộc vào sự sắp xếp không gian của các nhóm thế trên cacbon không đối xứng. Do đó, hợp chất có cấu hình R hoặc S có thể là (+) và (-).

Ngoài ra, nếu nồng độ của cả hai chất đối quang (+) và (-) bằng nhau, thì ánh sáng phân cực không lệch khỏi đường đi của nó và hỗn hợp không hoạt động về mặt quang học. Khi điều này xảy ra, hỗn hợp được gọi là hỗn hợp raxemic.

Đổi lại, sự sắp xếp không gian chi phối khả năng phản ứng của các hợp chất này đối với các chất nền đặc hiệu lập thể. Một ví dụ về tính đặc hiệu lập thể này xảy ra trong trường hợp các enzym, chỉ có thể hoạt động trên một đồng phân đối quang nhất định, nhưng không tác động lên hình ảnh phản chiếu của nó.

Ví dụ

Trong số nhiều chất đối quang có thể có, ba hợp chất sau đây được lấy làm ví dụ:

Thalidomide

Phân tử nào trong hai phân tử có cấu hình S? Một trong những bên trái. Thứ tự ưu tiên như sau: đầu tiên là nguyên tử nitơ, thứ hai là nhóm cacbonyl (C = O) và thứ ba là nhóm metylen (–CH ₂ -).

Khi đi qua các nhóm, sử dụng chiều kim đồng hồ (R); tuy nhiên, vì hydro hướng ra ngoài mặt phẳng, cấu hình nhìn từ góc phía sau thực sự tương ứng với S, trong khi trong trường hợp phân tử ở bên phải, hydro (phân tử có mức ưu tiên thấp nhất) quay lại một lần của máy bay.

Salbutamol và limonene

Chất nào trong hai phân tử là đồng phân đối hình của R: đỉnh hay đáy? Trong cả hai phân tử, cacbon không đối xứng được liên kết với nhóm OH.

Thiết lập thứ tự ưu tiên cho phân tử dưới đây cho như sau: thứ nhất là OH, thứ hai là vòng thơm và thứ ba là nhóm CH ₂ -NH-C (CH ₃ ) ₃ .

Đi qua các nhóm, một vòng tròn được vẽ theo chiều kim đồng hồ; do đó, nó là đồng phân đối ảnh R. Do đó, phân tử dưới cùng là đồng phân đối ảnh R, và phân tử trên cùng là S.

Trong trường hợp của hợp chất (R) - (+) - limonene và (S) - (-) - limonene, sự khác biệt nằm ở nguồn gốc và mùi của chúng. Chất đối quang R được đặc trưng bởi có mùi cam, trong khi chất đối quang S có mùi chanh.

Người giới thiệu

1. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Hóa học hữu cơ. (Ấn bản thứ mười, tr 188-301) Wiley Plus.
2. Francis A. Carey. Hóa học hữu cơ. Trong Hóa lập thể. (Xuất bản thứ sáu, tr. 288-301). Đồi Mc Graw.
3. Zeevveez. (1 tháng 8 năm 2010). Phản chiếu gương ngã ba. : Truy cập ngày 17 tháng 4 năm 2018, từ: flickr.com
4. GP Moss. Thuật ngữ cơ bản của hóa học lập thể (Các khuyến nghị của IUPAC 1996) Hóa học thuần túy và ứng dụng, Tập 68, Số 12, Trang 2193–2222, ISSN (Trực tuyến) 1365-3075, ISSN (Bản in) 0033-4545, DOI: doi.org
5. Molecule of the Week Archive. (Ngày 1 tháng 9 năm 2014). Thalidomide. Truy cập ngày 17 tháng 4 năm 2018, từ: acs.org
6. Jordi picart. (Ngày 29 tháng 7 năm 2011). Gán cấu hình R và S cho trung tâm bất đối xứng. . Truy cập ngày 17 tháng 4 năm 2018, từ: commons.wikimedia.org