NHÓM ACYL: CẤU TRÚC, ĐẶC ĐIỂM, HỢP CHẤT VÀ DẪN XUẤT - HÓA HỌC - 2026

Nhóm acyl là một đoạn phân tử mà trong hóa học hữu cơ thường bắt nguồn từ các axit cacboxylic. Công thức của nó là RCO, trong đó R là nhóm thế cacbon, alkyl hoặc aryl, liên kết cộng hóa trị trực tiếp với nhóm cacbonyl, C = O. Nó thường chỉ là một phần nhỏ cấu trúc của hợp chất hữu cơ, chẳng hạn như phân tử sinh học.

Nó được cho là có nguồn gốc từ một axit cacboxylic, RCOOH, vì nó sẽ đủ để loại bỏ nhóm hydroxyl, OH, để thu được nhóm acyl, RCO. Lưu ý rằng nhóm này bao gồm một nhóm lớn các hợp chất hữu cơ (và vô cơ). Họ này thường được gọi là các hợp chất acyl (và không phải asylum).

Công thức cấu tạo của nhóm acyl. Nguồn: Su-no-G qua Wikipedia.

Ở hình trên chúng ta có công thức cấu tạo của nhóm acyl. Có thể dễ dàng nhận ra nó bằng cách quan sát bất kỳ cấu trúc phân tử nào, vì nó luôn nằm ở các đầu và được chỉ ra bởi nhóm cacbonyl. Một ví dụ về điều này chúng ta sẽ thấy trong phân tử acetyl-CoA, rất cần thiết cho chu trình Krebs.

Sự kết hợp của nhóm này vào một phân tử được gọi là phản ứng acyl hóa. Nhóm acyl là một phần của quy trình làm việc trong tổng hợp hữu cơ.

Cấu trúc và đặc điểm của nhóm acyl

Cấu trúc của nhóm acyl phụ thuộc vào nhận dạng của R. Nguyên tử cacbon của chuỗi bên R nói trên, cũng như C = O mà nó được gắn vào, nằm trong cùng một mặt phẳng. Do đó, đoạn RCO của hình ảnh đầu tiên là phẳng.

Tuy nhiên, thực tế này có vẻ không đáng kể nếu không có đặc điểm điện tử của C = O: nguyên tử cacbon có một sự thiếu hụt điện tử nhẹ. Điều này làm cho nó dễ bị tấn công bởi các tác nhân nucleophin, giàu electron. Do đó, nhóm acyl phản ứng, là một vị trí cụ thể nơi tổng hợp hữu cơ diễn ra.

Hợp chất và dẫn xuất

Tùy thuộc vào các chuỗi R hoặc các nguyên tử được đặt ở bên phải của RCO, thu được các hợp chất hoặc dẫn xuất khác nhau của nhóm acyl.

- Clorua

Ví dụ, giả sử rằng một nguyên tử clo được đặt ở bên phải của RCO. Điều này bây giờ thay thế sinuosity được biểu diễn trong hình ảnh đầu tiên, còn lại là: RCOCl. Vì vậy, chúng tôi có các dẫn xuất gọi là acyl clorua.

Bây giờ, thay đổi nhận dạng của R trong RCOCl, chúng tôi nhận được một số acyl clorua:

-HCOCl, R = H, methanoyl clorua, hợp chất không bền

-CH ₃ COCl, R = CH ₃ , axetyl clorua

-CH ₃ CH ₂ COCl, R = CH ₂ CH ₃ , propionyl clorua

-C ₆ H ₅ COCl, R = C ₆ H ₅ (vòng benzen), benzoyl clorua

Lập luận tương tự cũng áp dụng cho acyl florua, bromua và iotua. Các hợp chất này được sử dụng trong các phản ứng acyl hóa, với mục đích kết hợp RCO như một chất thế cho một phân tử lớn hơn; ví dụ, đến một vòng benzen.

- Căn bản

Acyl có thể tồn tại trong giây lát dưới dạng gốc, RCO •, có nguồn gốc từ một aldehyde. Loài này rất không ổn định, và ngay lập tức không cân xứng với gốc alkyl và carbon monoxide:

RC • = O → R • + C≡O

- Cation

Nhóm acyl cũng có thể xuất hiện dưới dạng cation, RCO ⁺ , là chất trung gian phản ứng với acylat phân tử. Loài này chứa hai cấu trúc cộng hưởng được thể hiện trong hình ảnh dưới đây:

Cấu trúc cộng hưởng cation acyl. Nguồn: Jü

Chú ý cách phân bố điện tích dương giữa các nguyên tử cacbon và oxy. Trong hai cấu trúc này, với điện tích dương trên ôxy, nó chiếm ưu thế nhất.

- Amides

Bây giờ, giả sử rằng thay vì một nguyên tử Cl, chúng ta đặt một nhóm amin, NH ₂ . Khi đó ta sẽ có một amit là RCONH ₂ , RC (O) NH ₂ hoặc RC = ONH ₂ . Vì vậy, cuối cùng thay đổi nhận dạng của R, chúng ta sẽ có được một họ các phụ đạo.

- Anđehit

Nếu thay vì NH _2, chúng ta đặt một nguyên tử hydro, chúng ta sẽ thu được một anđehit, RCOH hoặc RCHO. Lưu ý rằng nhóm acyl vẫn tồn tại ngay cả khi nó đã đi vào nền quan trọng. Anđehit và amit đều là hợp chất acyl.

- Xeton và este

Tiếp tục với lý luận tương tự, chúng ta có thể thay thế H bằng một chuỗi bên khác R, sẽ tạo ra xeton, RCOR 'hoặc RC (O) R'. Lần này nhóm acyl "ẩn" hơn, vì một trong hai đầu có thể được coi là RCO hoặc R'CO.

Mặt khác, R 'cũng có thể được thay thế cho OR', tạo ra một este, RCOOR '. Trong este, nhóm acyl có thể nhìn thấy bằng mắt thường vì nó nằm ở phía bên trái của nhóm cacbonyl.

- Nhận xét chung

Nhóm acyl có trong các hợp chất khác nhau. Nguồn: Jü.

Hình ảnh trên cùng trên toàn cầu đại diện cho mọi thứ được thảo luận trong phần này. Nhóm acyl được tô màu xanh lam, và bắt đầu từ góc trên cùng, từ trái sang phải, chúng ta có: xeton, cation acyl, gốc acyl, aldehyde, este và amit.

Mặc dù nhóm acyl có trong các hợp chất này, cũng như trong axit cacboxylic và thioesters (RCO-SR '), nhóm cacbonyl thường được coi trọng hơn khi xác định mômen lưỡng cực của nó. RCO được quan tâm nhiều hơn khi nó được tìm thấy như một nhóm thế, hoặc khi nó được gắn trực tiếp vào kim loại (acyls kim loại).

Tùy thuộc vào hợp chất, RCO có thể có các tên khác nhau, như đã thấy trong phần phụ về acyl clorua. Ví dụ, CH ₃ CO được gọi là acetyl hoặc ethanoyl, trong khi CH ₃ CH ₂ CO, propionyl hoặc propanoyl.

Ví dụ về nhóm acyl

Công thức cấu tạo Acetyl-CoA. Nguồn: Người dùng: Bryan Derksen (bản gốc) và DMacks (nói chuyện) (đổi màu).

Một trong những ví dụ tiêu biểu nhất của các hợp chất acyl là acetyl-CoA (hình trên). Lưu ý rằng nó được xác định ngay lập tức vì nó được đánh dấu bằng màu xanh lam. Nhóm acyl của acetyl-CoA, như tên gọi của nó, là acetyl, CH ₃ CO. Mặc dù có vẻ không giống nhưng nhóm này rất cần thiết trong chu trình Krebs của cơ thể chúng ta.

Axit amin cũng chứa nhóm acyl, một lần nữa, nó có xu hướng không được chú ý. Ví dụ, đối với glyxin, NH ₂ -CH ₂ -COOH, nhóm acyl của nó trở thành phân đoạn NH ₂ -CH ₂ -CO, và được gọi là glycyl. Trong khi đó, đối với lysine, nhóm acyl của nó trở thành NH ₂ (CH ₂ ) ₄ CHNH ₂ CO, được gọi là lysyl.

Mặc dù thường không được thảo luận thường xuyên, các nhóm acyl cũng có thể đến từ các axit vô cơ; nghĩa là, nguyên tử trung tâm không nhất thiết phải là cacbon, mà còn có thể được tạo ra từ các nguyên tố khác. Ví dụ, một nhóm acyl cũng có thể là RSO (RS = O), có nguồn gốc từ axit sulfonic, hoặc RPO (RP = O), có nguồn gốc từ axit photphonic.

Người giới thiệu

1. Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 5. Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (Năm 2020). Nhóm Acyl. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
5. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (Ngày 11 tháng 2 năm 2020). Định nghĩa Nhóm Acyl và Ví dụ. Phục hồi từ: thinkco.com
6. Laura Foist. (Năm 2020). Nhóm Acyl: Định nghĩa & Cấu trúc. Học. Phục hồi từ: study.com
7. Steven A. Hardinger. (2017). Bảng chú giải thuật ngữ minh họa Hóa học hữu cơ: Nhóm Acyl. Được phục hồi từ: chem.ucla.edu