Nhóm amin là nhóm có trong các hợp chất hữu cơ chứa nitơ khác nhau, ví dụ như amin, và được biểu thị bằng công thức -NH 2 . Các amin là những hợp chất tiêu biểu nhất mà chúng ta tìm thấy trong nhóm này, vì khi chúng là chất béo, chúng có công thức RNH 2 ; trong khi khi chúng có mùi thơm, chúng có công thức ArNH 2 .
Các amit, RC (O) NH 2 , với nhóm cacbonyl C = O, cũng là một ví dụ khác về các hợp chất có chứa nhóm amin. Trong nhiều hợp chất khác, các nhóm amin được tìm thấy chỉ là nhóm thế, vì trong phần còn lại của cấu trúc có thể có các nhóm oxy hóa có liên quan hóa học lớn hơn.
Nhóm amino nổi bật với màu xanh lam. Nguồn: MaChe / Public domain
Nhóm amin được coi là sản phẩm phụ của amoniac, NH 3 . Khi ba liên kết NH của nó được thay thế bằng liên kết NC, các amin chính, phụ và bậc ba lần lượt xuất hiện. Lập luận tương tự cũng áp dụng cho các amide.
Các hợp chất có nhóm amin có đặc điểm là chất bazơ hoặc chất kiềm. Chúng cũng là một phần của vô số phân tử sinh học, chẳng hạn như protein và enzym, và các sản phẩm dược phẩm. Trong tất cả các nhóm chức năng, nó có lẽ là đa dạng nhất do sự thay thế hoặc biến đổi mà nó có thể trải qua.
Kết cấu
Công thức cấu tạo của nhóm amin. Nguồn: Kes47 qua Wikipedia.
Trong hình trên, chúng ta có công thức cấu tạo của nhóm amin. Trong đó, hình học phân tử của nó được phát hiện, đó là hình tứ diện. Chuỗi bên béo R 1 , và hai nguyên tử hydro H, được định vị ở hai đầu của một tứ diện, trong khi cặp electron duy nhất nằm ở đầu trên. Do đó, các nêm di chuyển ra khỏi hoặc ra khỏi mặt phẳng của người quan sát.
Theo quan điểm lập thể, nhóm NH 2 có tính di động cao; nó là động, liên kết R 1 -N của nó có thể quay hoặc dao động, và điều tương tự cũng xảy ra với liên kết NH của nó. Hình dạng của nhóm này không bị ảnh hưởng bởi sự kết hợp của các chuỗi bên R 2 hoặc R 3 khác .
Điều này có nghĩa là dạng hình học tứ diện quan sát được đối với amin chính này vẫn giống như đối với amin bậc hai (R 2 NH) hoặc bậc ba (R 3 N). Tuy nhiên, người ta thường kỳ vọng rằng các góc của tứ diện sẽ bị biến dạng, vì sẽ có lực đẩy điện tử lớn hơn xung quanh nguyên tử nitơ; nghĩa là R 1 , R 2 và R 3 sẽ đẩy nhau.
Và chưa kể đến không gian bị chiếm bởi một cặp electron duy nhất trên nitơ, có thể hình thành liên kết với các proton ở giữa. Do đó tính cơ bản của nhóm amin.
Tính chất
Cơ bản
Nhóm amin có đặc điểm là có tính bazơ. Do đó, dung dịch nước của nó phải có giá trị pH trên 7, với sự hiện diện của OH - anion chiếm ưu thế . Điều này được giải thích bằng cân bằng thủy phân của nó:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Là RNH 3 + axit liên hợp tạo thành. Chuỗi bên R giúp giảm mật độ điện tích dương xuất hiện trên nguyên tử nitơ. Như vậy, càng có nhiều nhóm R thì điện tích dương này càng ít “cảm nhận”, do đó độ bền của axit liên hợp sẽ tăng lên; do đó, ngụ ý rằng amin có tính bazơ cao hơn.
Một lý luận tương tự có thể được áp dụng khi xem xét rằng các chuỗi R đóng góp mật độ điện tử vào nguyên tử nitơ, "củng cố" mật độ âm của cặp electron duy nhất, do đó làm tăng đặc tính cơ bản của amin.
Sau đó, người ta nói rằng tính cơ bản của nhóm amin tăng lên khi nó được thay thế nhiều hơn. Trong tất cả các amin, amin bậc ba là cơ bản nhất. Điều tương tự cũng xảy ra với amit và các hợp chất khác.
Sự phân cực và tương tác giữa các phân tử
Các nhóm amin trao đổi cực cho phân tử mà chúng được gắn vào do nguyên tử nitơ có độ âm điện của chúng.
Do đó, các hợp chất có NH 2 không chỉ có tính bazơ mà chúng còn có tính phân cực. Điều này có nghĩa là chúng có xu hướng hòa tan trong dung môi phân cực như nước hoặc rượu.
Điểm nóng chảy hoặc sôi của nó cũng cao đáng kể, là sản phẩm của tương tác lưỡng cực-lưỡng cực; cụ thể là cầu hydro được thiết lập giữa hai NH 2 của các phân tử lân cận (RH 2 N-HNHR).
Người ta cho rằng nhóm amin càng được thay thế nhiều thì khả năng hình thành liên kết hydro càng ít. Ví dụ, các amin bậc ba thậm chí không thể thành lập một vì chúng hoàn toàn không có hydro (R 3 N: -: NR 3 ).
Ngay cả khi nhóm NH 2 góp phần phân cực và tương tác phân tử mạnh với hợp chất, thì ảnh hưởng của nó cũng ít hơn, chẳng hạn như ảnh hưởng của nhóm OH hoặc COOH.
Tính axit
Mặc dù nhóm amin được phân biệt bởi tính bazơ, nhưng nó cũng có một đặc tính axit nhất định: nó sẽ phản ứng với bazơ mạnh hoặc có thể bị trung hòa bởi chúng. Xét phản ứng trung hòa sau:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
Trong đó, anion RNH - được hình thành , hút tĩnh điện cation natri. Nước là một bazơ yếu so với NaOH hoặc KOH, có khả năng trung hòa NH 2 và làm cho nó hoạt động như một axit.
Ví dụ
Dưới đây là một số ví dụ về các hợp chất chứa nhóm NH 2 , không có sự thay thế; nghĩa là, amin bậc hai hoặc bậc ba sẽ không được xem xét. Sau đó chúng tôi có:
-Metylamin, CH 3 NH 2
-Etylamin, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamine, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Formamide, HCONH 2
-Hydroxylamin, NH 2 OH
-Benzylamin, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Acrylamide, CH 2 = CHCONH 2
-Phenylamin, C 6 H 5 NH 2
-Arginine, với R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagine, với R = -CH 2 CONH 2
-Glutamine, với R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, với R = - (CH 2 ) 4 NH 2
Bốn ví dụ cuối cùng tương ứng với các axit amin, các phần cơ bản mà protein được tạo ra và cấu trúc phân tử của chúng có cả nhóm NH 2 và nhóm COOH.
Bốn amino axit chứa trong chuỗi bên họ R một NH 2 tiếp tục, do đó sự hình thành của các liên kết peptit (công đoàn của hai amino axit bởi mục đích của họ NH 2 và COOH) không biến mất NH 2 trong các protein kết quả.
Histamine, một ví dụ khác về các hợp chất có nhóm NH2. Nguồn: Vaccinacian / Public domain
Ngoài các axit amin, trong cơ thể con người chúng ta còn có các hợp chất khác mang nhóm NH 2 : chẳng hạn như trường hợp của histamine (ở trên), một trong nhiều chất dẫn truyền thần kinh. Lưu ý cấu trúc phân tử của nó có hàm lượng nitơ cao như thế nào.
Công thức cấu tạo của amphetamine. Nguồn: Boghog / Public domain
Công thức cấu tạo của serotonin. Nguồn: CYL / Miền công cộng
Và cuối cùng, chúng ta có những ví dụ khác về các chất có vai trò trong hệ thần kinh trung ương: amphetamine và serotonin. Loại thứ nhất là chất kích thích được sử dụng để điều trị một số rối loạn tâm thần, và loại thứ hai là chất dẫn truyền thần kinh phổ biến liên quan đến hạnh phúc.
Người giới thiệu
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa chất hữu cơ và. ( Tái bản lần thứ 10. ). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
- Morrison và Boyd. (Năm 1987). Hóa học hữu cơ. (Phiên bản thứ năm). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (Năm 2020). Amin. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith & Eric Block. (Năm 2020). Amin. Encyclopædia Britannica. Phục hồi từ: britannica.com
- Brian C. Smith. (Ngày 1 tháng 3 năm 2019). Hợp chất nitơ hữu cơ II: Amin chính. Phục hồi từ: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (Ngày 5 tháng 5 năm 2013). Hóa học của Amin. Được khôi phục từ: 2.chemistry.msu.edu