NHÓM CACBONYL: ĐẶC ĐIỂM, TÍNH CHẤT, DANH PHÁP, KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG - HÓA HỌC - 2026

Nhóm cacbonyl là một nhóm chức hữu cơ được oxy hóa tương tự như phân tử cacbon monoxit ở thể khí. Nó được biểu thị là C = O, và mặc dù nó được coi là hữu cơ, nó cũng có thể được tìm thấy trong các hợp chất vô cơ; chẳng hạn như axit cacbonic, H ₂ CO ₃ , hoặc trong các hợp chất cơ kim với CO làm chất kết dính.

Tuy nhiên, trong hóa học cacbon, sự sống, hóa sinh và các ngành khoa học tương tự khác, nhóm này nổi bật vì tầm quan trọng to lớn của nó. Nếu không có anh ta, nhiều phân tử sẽ không thể tương tác với nước; protein, đường, axit amin, chất béo, axit nucleic và các phân tử sinh học khác sẽ không tồn tại nếu nó không dành cho anh ta.

Nhóm cacbonyl. Nguồn: Jü

Hình ảnh trên cho thấy nhóm này trông như thế nào trong khung xương chung của một hợp chất. Lưu ý rằng nó được đánh dấu bằng màu xanh lam và nếu chúng ta loại bỏ các nhóm thế A và B (R hoặc R ', có giá trị như nhau), thì sẽ có một phân tử cacbon monoxit. Sự hiện diện của các nhóm thế này xác định một số lượng lớn các phân tử hữu cơ.

Nếu A và B là các nguyên tử khác với cacbon, chẳng hạn như kim loại hoặc nguyên tố phi kim loại, thì người ta có thể có các hợp chất hữu cơ hoặc vô cơ tương ứng. Trong trường hợp hóa học hữu cơ, các nhóm thế A và B sẽ luôn là nguyên tử hydro, mạch cacbon, đường thẳng, có hoặc không có nhánh, mạch vòng hoặc vòng thơm.

Đây là cách bắt đầu hiểu tại sao nhóm cacbonyl khá phổ biến đối với những người nghiên cứu khoa học tự nhiên hoặc sức khỏe; nó ở khắp mọi nơi, và nếu không có nó, các cơ chế phân tử xảy ra trong tế bào của chúng ta sẽ không xảy ra.

Nếu sự liên quan của nó có thể được tóm tắt, thì có thể nói rằng nó góp phần phân cực, tính axit và khả năng phản ứng vào một phân tử. Ở những nơi có nhóm cacbonyl, nhiều khả năng chỉ tại thời điểm đó phân tử có thể trải qua một sự biến đổi. Do đó, nó là một địa điểm chiến lược để phát triển tổng hợp hữu cơ thông qua quá trình oxy hóa hoặc tấn công nucleophin.

Đặc điểm và tính chất của nhóm cacbonyl

Đặc điểm cấu tạo của nhóm cacbonyl. Nguồn: Azaline Gomberg.

Đặc điểm cấu tạo và điện tử của nhóm cacbonyl là gì? Ở trên có thể thấy, bây giờ sử dụng các chữ cái R ¹ và R ² thay vì A và B, tồn tại giữa các nhóm thế và nguyên tử oxy một góc 120 ° C; nghĩa là, hình học xung quanh nhóm này là một mặt phẳng tam giác.

Để đây là dạng hình học, nguyên tử cacbon và oxi nhất thiết phải có sự lai hoá hoá học sp ² ; do đó, cacbon sẽ có ba obitan sp ² để tạo liên kết cộng hóa trị đơn với R ¹ và R ² , và một obitan p nguyên chất để tạo liên kết đôi với oxy.

Điều này giải thích làm thế nào có thể có một liên kết đôi C = O.

Nếu quan sát hình ảnh, nó cũng sẽ thấy rằng oxy có mật độ electron, δ-, cao hơn so với carbon, δ +. Điều này là do thực tế là oxy âm điện hơn carbon, và do đó "cướp" mật độ điện tử của nó; và không chỉ anh ta, mà còn cả các nhóm thế R ¹ và R ² .

Do đó, một mômen lưỡng cực vĩnh viễn được tạo ra, có thể lớn hơn hoặc nhỏ hơn tùy thuộc vào cấu trúc phân tử. Bất cứ nơi nào có nhóm cacbonyl, ở đó sẽ có mômen lưỡng cực.

Cấu trúc cộng hưởng

Hai cấu trúc cộng hưởng cho nhóm hữu cơ này. Nguồn: Mfomich

Một hệ quả khác của độ âm điện của oxy là trong nhóm cacbonyl có cấu trúc cộng hưởng xác định phép lai (sự kết hợp của hai cấu trúc trong hình trên). Lưu ý rằng cặp electron có thể di chuyển về phía quỹ đạo p của oxy, quỹ đạo này khiến nguyên tử cacbon mang điện tích dương; một cacbocation.

Cả hai cấu trúc đều liên tục thành công, vì vậy carbon duy trì sự thiếu hụt điện tử liên tục; nghĩa là, đối với các cation ở rất gần nó, chúng sẽ chịu lực đẩy tĩnh điện. Nhưng, nếu đó là một anion, hoặc một loài có khả năng hiến tặng các electron, bạn sẽ cảm thấy một lực hút mạnh đối với carbon này.

Sau đó, những gì được gọi là tấn công nucleophilic xảy ra, điều này sẽ được giải thích trong phần sau.

Danh pháp

Khi một hợp chất có nhóm C = O, nó được cho là cacbonyl. Như vậy, tùy theo bản chất của hợp chất cacbonyl mà nó có quy tắc danh pháp riêng.

Mặc dù, bất kể nó là gì, chúng đều có chung một quy tắc: C = O được ưu tiên trong chuỗi cacbon khi liệt kê các nguyên tử cacbon.

Điều này có nghĩa là nếu có nhánh, nguyên tử halogen, nhóm chức nitơ, liên kết đôi hoặc liên kết ba thì không có liên kết nào có thể mang số định vị thấp hơn C = O; do đó, chuỗi dài nhất bắt đầu được liệt kê càng gần với nhóm cacbonyl càng tốt.

Mặt khác, nếu có một số C = O trong chuỗi và một trong số chúng là một phần của nhóm chức cao hơn, thì nhóm cacbonyl sẽ mang một định vị lớn hơn và sẽ được đề cập như một nhóm thế oxo.

Và hệ thống phân cấp này là gì? Sau đây, từ cao nhất đến thấp nhất:

-Các axit cacboxylic, RCOOH

-Ester, RCOOR '

-Amide, RCONH ₂

-Aldehyde, RCOH (hoặc RCHO)

-Ketone, RCOR

Thay thế R và R 'cho các phân đoạn phân tử, vô số hợp chất cacbonyl có nguồn gốc được đại diện bởi các họ ở trên: axit cacboxylic, este, amit, v.v. Mỗi một liên kết với danh pháp truyền thống hoặc IUPAC của nó.

Phản ứng

Tấn công hạt nhân

Nucleophilic tấn công vào nhóm cacbonyl. Nguồn: Benjah-bmm27

Hình ảnh phía trên cho thấy sự tấn công nucleophin của nhóm carbonyl. Nucleophile, Nu ^- , có thể là một anion hoặc một loại trung tính với các cặp electron có sẵn; như amoniac, NH ₃ chẳng hạn. Nó trông dành riêng cho carbon vì theo cấu trúc cộng hưởng, nó có điện tích dương.

Điện tích dương thu hút Nu ^- , sẽ tìm cách xấp xỉ bởi một "sườn" sao cho ít cản trở steric nhất từ ​​các nhóm thế R và R '. Tùy thuộc vào độ cồng kềnh của chúng, hoặc kích thước của Nu ^- mà cuộc tấn công sẽ xảy ra ở các góc độ khác nhau ψ; nó có thể rất mở hoặc đóng.

Một khi cuộc tấn công xảy ra, một hợp chất trung gian, Nu-CRR'-O ^{- sẽ được hình thành} ; nghĩa là, oxy được để lại với một cặp electron để cho phép Nu ^- thêm vào nhóm cacbonyl.

Ôxy tích điện âm này có thể can thiệp vào các bước khác của phản ứng; được proton hóa dưới dạng nhóm hydroxyl, OH, hoặc được giải phóng dưới dạng phân tử nước.

Các cơ chế liên quan, cũng như các sản phẩm phản ứng thu được từ cuộc tấn công này, rất đa dạng.

Các dẫn xuất

Tác nhân nucleophin Nu ^- có thể thuộc nhiều loài. Đối với từng chất cụ thể, khi phản ứng với nhóm cacbonyl, các dẫn xuất khác nhau tạo ra.

Ví dụ, khi nói tác nhân nucleophin là một amin, NH ₂ R, các imine phát sinh, R ₂ C = NR; nếu nó là hydroxylamine, NH ₂ OH, tạo ra các oxim, RR'C = NOH; nếu nó là anion xyanua, CN ^- , xyanohydrins, RR'C (OH) CN được tạo ra, và như vậy với các loài khác.

Giảm

Lúc đầu, người ta nói rằng nhóm này được cung cấp oxy, và do đó bị gỉ. Điều này có nghĩa là, với các điều kiện, nó có thể bị giảm hoặc mất liên kết với nguyên tử oxy bằng cách thay thế nó bằng hydro. Ví dụ:

C = O => CH ₂

Sự biến đổi này chỉ ra rằng nhóm cacbonyl bị khử thành nhóm metylen; thu được hydro do mất oxy. Theo thuật ngữ hóa học thích hợp hơn: hợp chất cacbonyl bị khử thành ankan.

Nếu nó là xeton, RCOR ', với sự có mặt của hydrazin, H ₂ N-NH ₂ và môi trường bazơ mạnh có thể bị khử thành ankan tương ứng của nó; Phản ứng này được gọi là sự khử Wolff-Kishner:

Giảm Wolff-Kishner. Nguồn: Jü

Mặt khác, nếu hỗn hợp phản ứng bao gồm hỗn hợp kẽm và axit clohiđric, phản ứng được gọi là sự khử Clemmensen:

Giảm Clemmensen. Nguồn: Wikimedia Commons.

Sự hình thành axetal và xeton

Nhóm cacbonyl không chỉ có thể thêm các tác nhân nucleophin Nu ^- mà trong điều kiện axit, nó còn có thể phản ứng với rượu theo cơ chế tương tự.

Khi một anđehit hoặc xeton phản ứng một phần với rượu, hemiacetals hoặc hemicetals được tạo ra, tương ứng. Nếu phản ứng xảy ra hoàn toàn, sản phẩm là axetal và xeton. Các phương trình hóa học sau đây tóm tắt và làm rõ hơn điều đã nói ở trên:

RCHO + R ³ OH g RCHOH (OR ³ ) (Hemiacetal) + R ⁴ OH g RCH (OR ³ ) (OR ⁴ ) (Acetal)

RCOR ² + R ³ OH g RCOR ² (OH) (OR ³ ) (Hemicetal) + R ⁴ OH g RCOR ² (OR ³ ) (OR ⁴ ) (ketal)

Phản ứng đầu tiên tương ứng với sự tạo thành hemiacetals và axetal từ một aldehyde, và phản ứng thứ hai tạo hemicetals và xeton từ một xeton.

Những phương trình này có thể không đủ đơn giản để giải thích sự hình thành của các hợp chất này; Tuy nhiên, đối với cách tiếp cận đầu tiên đối với chủ đề này, đủ để hiểu rằng rượu được thêm vào, và chuỗi bên R của chúng (R ³ và R ⁴ ) trở thành liên kết với cacbon cacbonyl. Đó là lý do tại sao OR ³ và OR ^{4 được thêm vào} phân tử ban đầu.

Sự khác biệt chính giữa acetal và ketal là sự hiện diện của nguyên tử hydro liên kết với carbon. Lưu ý rằng xeton thiếu hydro này.

Các loại

Rất giống như được giải thích trong phần danh pháp cho nhóm cacbonyl, các loại của nó là một chức năng của chúng là các nhóm thế A và B, hoặc R và R '. Do đó, có những đặc điểm cấu trúc chia sẻ một loạt các hợp chất cacbonyl ngoài thứ tự hoặc loại liên kết.

Ví dụ, đã đề cập đến sự tương tự giữa nhóm này và carbon monoxide, C≡O ngay từ đầu. Nếu phân tử không có nguyên tử hydro và nếu cũng có hai đầu C = O, thì nó sẽ là một oxit cacbon, C _n O ₂ . Với n bằng 3, ta sẽ có:

O = C = C = C = O

Điều này giống như thể có hai phân tử C≡O tham gia và phân tách bởi một cacbon.

Các hợp chất cacbonyl không chỉ có thể được tạo ra từ khí CO mà còn từ axit cacbonic, H ₂ CO ₃ hoặc OH- (C = O) -OH. Ở đây hai OH đại diện cho R và R ', và thay thế một trong hai hoặc hydro của chúng, sẽ thu được các dẫn xuất của axit cacbonic.

Và sau đó, có các dẫn xuất của axit cacboxylic, RCOOH, thu được bằng cách thay đổi danh tính của R, hoặc thay thế H bằng một nguyên tử hoặc chuỗi khác R '(sẽ tạo ra một este, RCOOR').

Làm thế nào để nhận biết nó trong andehit và xeton

Phân biệt xeton và anđehit theo công thức cấu tạo. Nguồn: Gabriel Bolívar.

Cả anđehit và xeton đều có điểm chung là nhóm cacbonyl. Tính chất hóa học và vật lý của nó là do nó. Tuy nhiên, môi trường phân tử của chúng không giống nhau trong cả hai hợp chất; ở vị trí đầu tiên, nó ở vị trí đầu cuối và ở vị trí thứ hai, ở bất kỳ đâu trong chuỗi.

Ví dụ, trong hình trên, nhóm cacbonyl nằm bên trong hộp màu xanh lam. Trong xeton, bên cạnh ô này phải có một phân đoạn cacbon hoặc chuỗi khác (trên cùng); còn trong anđehit chỉ có thể có một nguyên tử hiđro (đáy).

Nếu C = O ở một đầu của chuỗi, nó sẽ là một anđehit; đó là cách trực tiếp nhất để phân biệt nó với xeton.

TÔI

Nhưng làm thế nào để bạn biết bằng thực nghiệm nếu một hợp chất chưa biết là anđehit hay xeton? Có rất nhiều phương pháp, từ quang phổ (hấp thụ bức xạ hồng ngoại, IR), hoặc các phép thử chất hữu cơ định tính.

Về các xét nghiệm định tính, đây là các phản ứng dựa trên các phản ứng mà khi dương tính, nhà phân tích sẽ quan sát phản ứng vật lý; sự thay đổi màu sắc, giải phóng nhiệt, hình thành bong bóng, v.v.

Ví dụ, khi thêm dung dịch axit K ₂ Cr ₂ O ₇ vào mẫu, anđehit sẽ chuyển hóa thành axit cacboxylic, làm cho màu của dung dịch chuyển từ da cam sang xanh lục (thử nghiệm dương tính). Trong khi đó, xeton không phản ứng, và do đó, nhà phân tích không quan sát thấy bất kỳ sự thay đổi màu sắc nào (thử nghiệm âm tính).

Một thử nghiệm khác bao gồm sử dụng thuốc thử Tollens, ⁺ , để anđehit khử các cation Ag ⁺ thành bạc kim loại. Và kết quả: sự hình thành một chiếc gương bạc dưới đáy ống nghiệm nơi đặt mẫu thử.

Các ví dụ chính

Cuối cùng, một loạt các ví dụ về hợp chất cacbonyl sẽ được liệt kê:

-CH ₃ COOH, axit axetic

-HCOOH, axit fomic

-CH ₃ COCH ₃ , propanone

-CH ₃ COCH ₂ CH ₃ , 2-butanone

-C ₆ H ₅ COCH ₃ , axetilen

-CH ₃ CHO, etanal

-CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO, pentanal

-C ₆ H ₅ CHO, benzandehit

-CH ₃ CONH ₂ , axetamit

-CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOCH ₃ , propyl axetat

Bây giờ, nếu các ví dụ về các hợp chất chỉ sở hữu nhóm này được trích dẫn, danh sách sẽ trở nên gần như vô tận.

Người giới thiệu

1. Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 5. Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
4. Reid Danielle. (2019). Nhóm cacbonyl: Thuộc tính & Tổng quan. Học. Phục hồi từ: study.com
5. Làm sắc nét Agvateesiri. (Ngày 05 tháng 6 năm 2019). Nhóm Carbonyl. Hóa học LibreTexts. Được khôi phục từ: chem.libretexts.org
6. Wiki Kids Ltd. (2018). Các hợp chất cacbonyl. Được phục hồi từ: simple.science
7. Toppr. (sf). Danh pháp và cấu trúc của nhóm cacbonyl. Được khôi phục từ: toppr.com
8. Clark J. (2015). Oxi hoá anđehit và xeton. Được khôi phục từ: chemguide.co.uk