HEXOSE: ĐẶC ĐIỂM, CHỨC NĂNG, DẪN XUẤT - GEOGRAFÍA - 2026

Một hexose là một carbohydrate có sáu nguyên tử carbon và có công thức thực nghiệm là C ₆ H ₁₂ O ₆ . Carbohydrate hoặc saccharide (từ tiếng Hy Lạp, sakcharon = đường) là polyhydroxy-aldehyde hoặc polyhydroxy-xeton.

Trong tự nhiên, monosaccharide phong phú nhất là glucose, một loại đường sáu carbon, còn được gọi là dextrose. Quá trình sinh tổng hợp glucose diễn ra từ carbon dioxide và nước thông qua quá trình quang hợp.

Nguồn: NEUROtiker

Ở thực vật, từ glucose, quá trình tổng hợp cellulose, một polysaccharide cấu trúc, và từ tinh bột, một polysaccharide dự trữ, xảy ra. Ở các sinh vật dị dưỡng, quá trình oxy hóa glucose là con đường trao đổi chất trung tâm để sản xuất năng lượng.

nét đặc trưng

Hexoses có thể có hai loại: 1) aldoses (hoặc aldohexoses), trong đó carbon 1 (C-1) là một chức aldehyde; hoặc 2) xeton (hoặc aldocetoses) trong đó cacbon 2 (C-2) là một chức keto. Phần còn lại của cacbon là rượu thứ cấp hoặc rượu chính.

Trong aldohexoses, tất cả các cacbon đều bất đối xứng, ngoại trừ cacbon 1 (C-1) và cacbon 6 (C-6), tức là chúng có bốn tâm không đối xứng. Trong ketohexoses có ba tâm không đối xứng, đó là C-3, C-4 và C-5.

Trong tự nhiên, các loại đường như hexoses có cấu hình L ít hơn các loại đường có cấu hình D.

Chức năng aldehyde hoặc chức năng keto của hexoses phản ứng với một nhóm hydroxyl thứ cấp, trong một phản ứng nội phân tử, tạo thành hemiacetals hoặc hemiketals theo chu kỳ. Đường chu kỳ sáu ghi nhớ là pyranous và đường năm ghi nhớ là furanose.

Trong đường tuần hoàn, cacbon cacbonyl của nhóm aldehyde và xeto trở thành một tâm bất đối mới, được gọi là cacbon anomeric. Cấu hình của cacbon này có thể là alpha hoặc beta, tức là nó tạo ra hai cực dương.

Hình lục giác có các cấu trúc khác nhau

Sáu nguyên tử tạo nên pyranose không đồng phẳng mà có hai cấu trúc giống như cái ghế, trong đó các nhóm thế cồng kềnh chiếm: a) vị trí xích đạo hoặc b) vị trí trục. Các cấu trúc này có thể được chuyển đổi cho nhau mà không phá vỡ các liên kết cộng hóa trị.

Tương tác lập thể giữa các nhóm thế vòng ảnh hưởng đến độ ổn định tương đối của các quy cách này. Do đó, cấu trúc ổn định nhất là cấu trúc trong đó nhóm lớn nhất chiếm vị trí xích đạo.

Khả năng phản ứng hóa học của một nhóm nhất định bị ảnh hưởng bởi vị trí cấu tạo của nó. Một ví dụ là nhóm hydroxyl (-OH), khi ở vị trí xích đạo, dễ bị este hóa hơn khi chiếm vị trí dọc trục.

Β-D-glucose, một aldohexose, có tất cả các nhóm thế ở vị trí xích đạo, điều này làm cho chúng dễ bị este hóa hơn. Phản ứng này rất quan trọng đối với sự hình thành liên kết cộng hóa trị giữa các loại đường. Điều này có thể giải thích tại sao β-D-glucose là loại đường phong phú nhất trong tự nhiên.

Hexoses có thể hình thành liên kết glycosidic

Các đơn vị monosaccharide, chẳng hạn như hexose, có thể được liên kết cộng hóa trị thông qua các liên kết O-glycosidic được hình thành khi cacbon anome của một phân tử đường phản ứng với nhóm hydroxyl của phân tử đường khác. Kết quả của phản ứng này là sự hình thành axetan từ hemiacetal.

Một ví dụ là phản ứng của C-1, cacbon anome của α-D-glucopyranose với nhóm hydroxyl của C-4 của một β-D-glucopyranose khác. Từ đó, α -D-glucopyranosyl- (1®4) -D-glucopyranose được hình thành.

Phản ứng hình thành liên kết glycosidic liên quan đến việc loại bỏ một phân tử nước, được gọi là phản ứng ngưng tụ. Phản ứng ngược lại là sự thủy phân và phá vỡ liên kết glycosidic.

Hexoses và phản ứng oxy hóa-khử

Đường mà nguyên tử cacbon anomet chưa hình thành liên kết glycosidic được gọi là đường khử. Tất cả các monosaccharide, chẳng hạn như hexoses glucose, mannose và galactose, đều có tính khử đường. Điều này là do aldoses hoặc xeton có thể tặng electron hoặc khử thành chất oxy hóa.

Một thử nghiệm cổ điển để khử đường được thực hiện với thuốc thử Fehling (hoặc Benedict) và Tollens. Ví dụ, đường khử có thể khử Ag ⁺ có trong dung dịch amoni (thuốc thử Tollens). Phản ứng này tạo ra bạc kim loại ở đáy bình nơi phản ứng xảy ra.

Thông qua phản ứng được xúc tác bởi enzyme glucose oxidase, carbon anome của D-glucose bị oxy hóa bằng cách mất một cặp điện tử, và oxy bị khử bằng cách nhận một cặp điện tử. Phản ứng này có hai sản phẩm: D-glucono-d-lactone và hydrogen peroxide.

Hiện tại, nồng độ glucose trong máu được xác định bằng xét nghiệm sử dụng glucose oxidase và peroxidase. Enzyme cuối cùng này xúc tác phản ứng oxy hóa - khử.

Cơ chất của peroxidase là hydrogen peroxide và một chất tạo màu, bị oxy hóa. Phản ứng này có thể được định lượng bằng máy quang phổ.

Các dẫn xuất của hexoses

Có nhiều dẫn xuất của hexose mà nhóm hydroxyl được thay thế bằng một nhóm thế khác. Ví dụ, nhóm C-2 hydroxyl của glucose, galactose và mannose được thay thế bằng một nhóm amin, tạo thành glucosamine, galactosamine và mannosamine, tương ứng.

Thông thường, nhóm amin ngưng tụ với axit axetic, tạo thành N-axetylglucosamin. Dẫn xuất này của glucosamine được tìm thấy trong thành tế bào của vi khuẩn.

Một dẫn xuất của N-acetylmannosamine là axit N-acetylneuraminic, được gọi là axit sialic. Chất thứ hai có trong glycoprotein và glycolipid trên bề mặt tế bào, có vai trò được các tế bào khác nhận biết.

Quá trình oxy hóa cụ thể của nhóm rượu chính, C-6, của các aldohexoses glucose, galactose, và mannose tạo ra axit uronic. Các sản phẩm này là axit D-glucuronic, axit D-galacturonic và axit D-mannuronic, là một phần của nhiều polysaccharide.

Axit uronic có thể trải qua quá trình ester hóa nội phân tử. Nó tạo thành lacton của năm hoặc sáu nguyên tử. Ví dụ, axit ascorbic (vitamin C) được tổng hợp bởi thực vật.

Sự thay thế nhóm hydroxyl (-OH) bởi một nguyên tử hydro ở C-6 của L-galactose hoặc L-mannose tạo ra L-fucose hoặc L-rhamnose, tương ứng. L-fucose được tìm thấy trong glycoprotein và glycolipid. L-rhamnose được tìm thấy trong polysaccharid trong thực vật.

Hexoses phổ biến nhất trong tự nhiên và chức năng của chúng

Đường glucoza

Ký hiệu: Glc. Nó là một aldohexose hoặc glucohexose. Đồng phân đối quang D-glucose (ký hiệu D-Glu) phổ biến hơn đồng phân đối quang L-Glc. D-Glc có trong thực vật, mật ong, nho và trong máu động vật. Nó là một nguồn năng lượng cho chúng sinh. Nó đóng vai trò như một tiền chất để tổng hợp glycogen, cellulose, tinh bột và lactose.

Fructose

Biểu tượng: Trái cây. Nó là một ketohexose hoặc fructohexose. Đồng phân đối hình D-fructose thường được gọi là fructose. Ví dụ, đường này được tìm thấy trong trái cây, mật ong và tinh dịch.

Galactose

Ký hiệu Gal. Nó là một aldohexose hoặc galatohexose. D-galactose phổ biến hơn L-galactose. D-galactose là đường não. Nó hiếm khi miễn phí. Nó thường được tìm thấy trong thực vật, động vật và vi sinh vật dưới dạng oligosaccharid và polysaccharid.

Mannose

Biểu tượng: Người đàn ông. Nó là một chất aldohexose hoặc mannohexose. Dạng D-mannose phân bố rộng rãi trong manna và hemicellulose. Nó được tìm thấy như một oligosaccharide liên kết N với glycoprotein, tạo thành các nhánh.

Ramnosa

Ký hiệu: Rha. Nó là một aldohexose được tìm thấy trong glycoside của thực vật, trong polysaccharide của nướu và niêm mạc, cũng như trong thành tế bào thực vật và trong flavonoid.

Người giới thiệu

1. Cui, SW 2005. Carbohydrate thực phẩm: hóa học, tính chất vật lý và ứng dụng. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Các nguyên tắc của Lehninger về hóa sinh. WH Freeman, New York.
3. Rastall, RA 2010. Các oligosaccharide chức năng: ứng dụng và sản xuất. Đánh giá hàng năm về Khoa học và Công nghệ Thực phẩm, 1, 305–339.
4. Sinnott, ML 2007. Cấu trúc và cơ chế hóa học và hóa sinh Carbohydrate. Hiệp hội Hóa học Hoàng gia, Cambridge.
5. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Carbohydrate: các phân tử thiết yếu của sự sống. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, P. 2004. Tính chất hóa học và chức năng của saccharide thực phẩm. CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Các nguyên tắc cơ bản của hóa sinh - sự sống ở cấp độ phân tử. Wiley, Hoboken.