- Danh pháp và đào tạo
- Cấu trúc và đặc điểm
- Ví dụ
- Halide
- Isobutylamine
- Isobutil tiếng Đức
- Axit Isovaleric
- Isobutyl axetat
- Nisoldipine
- Carfilzomib
- Người giới thiệu
Các isobutyl hoặc isobutyl là một cực đoan hoặc alkyl nhóm có nguồn gốc từ isobutan ankan, một trong những đồng phân cấu trúc của butan C 4 H 10 . Do đó, isobutyl tích hợp các nhóm butyl, các nhóm khác là butyl, tert-butyl và sec-butyl. Công thức cấu tạo của nó là -CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Hình ảnh dưới đây minh họa nhóm isobutyl hoặc isobutyl. R là một chuỗi bên, có thể là bất kỳ khung carbon nào, theo định nghĩa, là chất béo và do đó thiếu các vòng thơm. Tương tự, R có thể đại diện cho phần còn lại của cấu trúc phân tử của một hợp chất nhất định, với isobutyl chỉ là một phần của cấu trúc đã nói.
Nhóm Isobutyl. Nguồn: Pngbot qua Wikipedia.
Nhóm isobutyl rất dễ xác định trong công thức cấu tạo vì nó giống với Y.
Khi Y này bao gồm một phần lớn cấu trúc, hợp chất được cho là dẫn xuất isobutyl; trong khi trong các trường hợp mà Y này trông nhỏ so với phần còn lại của cấu trúc, thì isobutyl khi đó được cho là không hơn gì một nhóm thế ankyl.
Rượu isobutyl, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, có khối lượng phân tử lớn hơn nhưng có các tính chất khác với rượu isopropyl, (CH 3 ) 2 CHOH, là một ví dụ về hợp chất trong đó phân đoạn isobutyl chiếm gần như toàn bộ cấu trúc phân tử. .
Danh pháp và đào tạo
Công thức cấu tạo của isobutan. Nguồn: Gabriel Bolívar qua Mol View.
Nhóm này được biết đến nhiều hơn bằng tên thông thường, 'isobutyl', hơn là tên theo danh pháp IUPAC '2-methylpropyl'. Loại thứ hai, ít được sử dụng hơn, trung thành hơn với thực tế là isobutyl có nguồn gốc từ isobutane (hình trên).
Lưu ý rằng isobutan có bốn nguyên tử cacbon, ba trong số đó là nguyên tố đầu cuối; đây là các nguyên tử cacbon được đánh số 1, 3 và 4 (CH 3 ). Nếu một trong ba nguyên tử này bị mất bất kỳ hydro nào của nó (trong vòng tròn màu đỏ), gốc isobutyl hoặc 2-metylpropyl sẽ được hình thành, sẽ liên kết với chuỗi bên R để trở thành nhóm isobutyl hoặc nhóm thế.
Lưu ý rằng kết quả không phụ thuộc vào lượng hydro loại bỏ. Chúng không nhất thiết phải là những chất nằm trong các vòng tròn đỏ, miễn là nó không phải là của cacbon 2, trong trường hợp đó nó sẽ làm phát sinh một nhóm thế butyl khác: tert-butyl hoặc tert-butyl.
Cấu trúc và đặc điểm
Isobutyl là một nhóm thế alkyl, do đó nó thiếu các chất không bão hòa và chỉ bao gồm các liên kết CC và CH. Tên thông thường của nó trong trường hợp đầu tiên là do nó có nguồn gốc từ isobutan, đến lượt nó được biết đến như vậy vì nó có cấu trúc đối xứng; nghĩa là, nó giống nhau cho dù bạn nhìn hay xoay nó như thế nào.
Isobutyl cũng có tính đối xứng, vì nếu nó được chia thành hai nửa, một nửa sẽ là "phản chiếu" của nửa kia. Nhóm này, giống như các nhóm thế alkyl khác, kỵ nước và không phân cực, vì vậy sự hiện diện của nó trong hợp chất cho thấy đặc tính của nó sẽ không quá phân cực.
Ngoài những đặc điểm này, nó là một nhóm tương đối cồng kềnh và phân nhánh, đặc biệt là khi xem xét tất cả các nguyên tử hydro của nó. Điều này ảnh hưởng đến hiệu quả của tương tác giữa các phân tử. Hợp chất càng có nhiều nhóm này thì có thể suy ra rằng điểm nóng chảy và điểm sôi của nó càng thấp.
Mặt khác, khối lượng phân tử cao hơn của nó so với nhóm isopropyl, góp phần vào lực phân tán của London. Đây là trường hợp, ví dụ, điểm sôi của rượu isopropyl (82,5 ° C) và isobutyl (108 ° C).
Ví dụ
Các hợp chất có nguồn gốc từ isobutyl thu được khi trong công thức RCH 2 CH (CH 3 ) 2 , R được thay thế bằng bất kỳ nhóm chức dị nguyên hoặc hữu cơ nào. Mặt khác, nếu điều này không đủ để mô tả cấu trúc của hợp chất, thì điều đó có nghĩa là isobutyl chỉ hoạt động như một nhóm thế.
Halide
Isobutyl halogenua thu được khi thay R bằng nguyên tử halogen. Như vậy, đối với flo, clo, brom và iot, ta sẽ có lần lượt là isobutyl florua, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , isobutyl clorua, ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , isobutyl bromua, BrCH 2 CH (CH 3 ) 2 và isobutyl iotua, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Trong số đó, phổ biến nhất là ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , là một dung môi clo hóa.
Isobutylamine
Công thức xương của Isobutylamine. Nguồn: Ryanaxp / Miền công cộng.
Ở trên đã đề cập đến rượu isobutyl, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. Bây giờ, nếu thay vì nhóm OH, chúng ta có nhóm NH 2 , thì hợp chất sẽ là isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 (hình trên).
Lưu ý cách Y của isobutyl kéo dài gần như toàn bộ cấu trúc, với NH 2 là nhóm thế chứ không phải chính isobutyl. Tuy nhiên, trong hầu hết các hợp chất mà nó được tìm thấy trong isobutyl, nó xuất hiện như một nhóm thế.
Isobutil tiếng Đức
Tương tự như trường hợp của isobutylamine, nếu thay vì NH 2 là nhóm GeH 3 , thì chúng ta sẽ có isobutylgerman, (CH 3 ) 2 CHCH 2 GeH 3 .
Axit Isovaleric
Công thức axit Isovaleric. Nguồn: Edgar181 / Public domain
Trong hình trên, chúng ta có công thức của axit isovaleric. Lưu ý rằng isobutyl có thể dễ dàng nhận ra bằng cách Y gồm bốn nguyên tử cacbon gắn với nhóm cacboxyl, CO 2 H hoặc COOH, tạo ra axit này, (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH.
Isobutyl axetat
Công thức Isobutyl axetat. Nguồn: Emeldir / Public domain
Trong cả ví dụ trước và ví dụ này, isobutyl bắt đầu có tầm quan trọng hàng đầu do các nhóm oxy liên kết với nó. Bây giờ chúng ta có isobutyl axetat (ở trên), một este được tìm thấy trong tự nhiên như một phần của tinh chất tự nhiên của quả lê và quả mâm xôi, và cũng là một dung môi hữu cơ rất thường xuyên trong phòng thí nghiệm.
Cho đến nay các ví dụ được trích dẫn đều bao gồm dung môi hoặc chất lỏng. Hai phần tiếp theo do đó sẽ rắn và bao gồm các loại thuốc.
Nisoldipine
Công thức cấu tạo của nisoldipine. Nguồn: Louisajb (talk) 16:05, ngày 12 tháng 12 năm 2011 (UTC) / Miền công cộng.
Trong nisoldipine, một loại thuốc làm giảm huyết áp, isobutyl được xem như một chất thay thế đơn giản (ảnh trên). Lưu ý rằng bây giờ nó chỉ là một mảnh phân tử của một cấu trúc lớn hơn nhiều.
Carfilzomib
Công thức cấu tạo của carfilzomib. Nguồn: Vaccinacian / Public domain
Trong carfilzomib, một loại thuốc được sử dụng để chống lại đa u tủy, isobutyl thậm chí còn ít liên quan đến cấu trúc hơn (ảnh trên cùng). Lưu ý rằng nó được xác định dễ dàng và trực tiếp bởi sự hiện diện của hai chữ Y ở phía bên trái của cấu trúc. Ở đây một lần nữa, isobutyl chỉ là một phần nhỏ của cấu trúc phân tử.
Như trong các ví dụ về nisoldipine và carfilzomib, có những loại thuốc và hợp chất khác trong đó isobutyl, như thường lệ, chỉ xuất hiện dưới dạng nhóm alkyl thế.
Người giới thiệu
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. ( Tái bản lần thứ 10. ). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
- Morrison và Boyd. (Năm 1987). Hóa học hữu cơ. (Phiên bản thứ năm). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Bảng chú giải thuật ngữ minh họa về hóa học hữu cơ: Isobutyl. Được phục hồi từ: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (năm 2020). Isobutyl Group. ScienceDirect. Phục hồi từ: sciricalirect.com
- Wikipedia. (Năm 2020). Tập đoàn Butyl. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (Ngày 11 tháng 12 năm 2019). Đừng sợ hãi, hãy tìm hiểu những chiếc mông. Được khôi phục từ: masterorganicchemistry.com