- nét đặc trưng
- Kết cấu
- Ví dụ về các hợp chất với isopropyl
- Rượu isopropyl
- Isopropyl Halide
- Isopropylamine
- Lorcainida
- Khác
- Người giới thiệu
Các isopropyl hay isopropyl là một nhóm alkyl hoặc nhóm thế, một trong những phổ biến nhất and Found đơn giản trong hóa hữu cơ. Nó là một trong những đồng phân cấu trúc của propyl, CH 3 CH 2 CH 2 -, một nhóm có nguồn gốc từ propan, CH 3 CH 2 CH 3 . Bộ xương của nó có thể được viết là (CH 3 ) 2 CH-, cho thấy rằng nó cũng có ba nguyên tử cacbon.
Isopropyl khi được tìm thấy trong các phân tử lớn được đơn giản hóa với ký hiệu iPr; mặc dù trong các hợp chất nhỏ thì không cần thiết và rất dễ nhận biết nó. Từ nó có thể thu được nhiều hợp chất hữu cơ khác nhau, mặc dù có vẻ ngoài đơn giản nhưng lại rất linh hoạt cho các ứng dụng khác nhau; kể cả rượu isopropyl, (CH 3 ) 2 CHOH.
Khung xương nhóm isopropyl. Nguồn: Wostr
Hình trên là khung xương carbon của nhóm isopropyl. Lưu ý rằng ở trung tâm chúng ta có cacbon "thứ cấp", được liên kết với hai nhóm metyl, CH 3 , một hydro và một phân đoạn chưa biết được biểu thị bằng các hàm lượng sin; Đây có thể là một dị nguyên tử, nhóm chức, chuỗi béo (R), vòng thơm (Ar), v.v.
Nếu quan sát, nhóm isopropyl giống với Y, một đặc điểm cần thiết để nhận ra nó ngay từ cái nhìn đầu tiên khi xem xét bất kỳ cấu trúc phân tử nào. Isopropyl nhỏ hơn so với phân tử mà nó là một phần, người ta nói rằng nó hoạt động đơn giản như một chất thế, đây là trường hợp của nhiều hợp chất.
nét đặc trưng
Đề cập thêm một chút về bản chất hóa học của nhóm isopropyl, chúng ta có thể thêm rằng ngoài việc là alkyl (và béo), nghĩa là, chỉ bao gồm các nguyên tử cacbon và hydro, nó là apolar. Điều này là do tất cả các liên kết của nó, CH và CC, đều có độ phân cực thấp, vì vậy không có vùng giàu điện tử hoặc nghèo điện tử (lưỡng cực).
Sự bất cực của isopropyl không có nghĩa là nó nghèo electron; ngược lại, với tư cách là một nhóm thế, nó mang lại cho chúng những nguyên tử có độ âm điện lớn hơn. Đó là lý do tại sao bất cứ nơi nào chúng ta nhìn thấy Y trong một phân tử, chúng ta sẽ biết rằng nó đã cung cấp mật độ điện tử cho môi trường xung quanh; mặc dù kết quả cuối cùng là một khu vực thiếu một lưỡng cực.
Isopropyl cũng được cho là béo vì nó thiếu tính thơm, được tìm thấy trong các vòng có liên kết đôi liên hợp (loại benzen).
Về tên gọi của nó, nguồn gốc của tiền tố iso- sẽ được giải thích trong phần tiếp theo. Tuy nhiên, tên IUPAC của nó là 1-metyletyl, vì ở cacbon thứ hai của chuỗi etyl, -CH 2 CH 3 , chúng tôi thay thế một H bằng một nhóm metyl, -CH (CH 3 ) CH 3 , có thể cũng được viết là -CH (CH 3 ) 2 .
Kết cấu
Cấu trúc của nhóm isopropyl. Nguồn: Gabriel Bolívar qua Mol View.
Cấu trúc của nhóm isopropyl được trình bày ở trên, được biểu diễn bằng mô hình hình cầu và thanh. Trong đó, chúng tôi một lần nữa đánh giá cao chữ Y; nhưng nó không bằng phẳng như người ta nghĩ lúc đầu. Hộp màu trắng hoạt động giống như các sin trong hình ảnh đầu tiên, ẩn phân đoạn khác của phân tử bất kể hợp chất.
Tất cả các nguyên tử cacbon đều có kiểu lai hoá sp 3 nên không thể cho chúng nằm trong cùng một mặt phẳng. Các liên kết CC có một góc xấp xỉ 109,5º, làm biến dạng các đầu của Y thấp hơn hoặc cao hơn một chút so với mặt phẳng giả định của nó.
Quan điểm về cấu trúc của nó rất hữu ích vì nó giúp bạn dễ dàng nhận ra hơn khi nhìn vào các mô hình phân tử khác.
Nếu một mặt phẳng gương được vẽ ở giữa cacbon CH, ta sẽ thấy rằng các nhóm metyl bị "phản xạ" trên cả hai mặt của gương. Do đó, mặt phẳng này chia nhóm –CH (CH 3 ) 2 thành hai nửa giống nhau; một thực tế sẽ không xảy ra với propyl, vì nó là chuỗi thẳng. Do đó, tiền tố iso-, nghĩa là 'bằng nhau', được sử dụng cho nhóm thế alkyl này.
Ví dụ về các hợp chất với isopropyl
Rượu isopropyl
Có lẽ cồn isopropyl là hợp chất dẫn xuất isopropyl đáng chú ý nhất, vì nó cũng là cồn thứ cấp đơn giản nhất, được bán rộng rãi trong các chai nhựa ở các hiệu thuốc như một dung dịch sát trùng. Cấu trúc của nó là:
Cấu trúc phân tử của rượu isopropyl. Nguồn: Jynto
Lưu ý rằng ở trung tâm, dưới nhóm OH (màu đỏ), chúng ta tìm thấy Y một lần nữa, tạo ra sự xuất hiện sai của đồng phẳng. Rượu này thu được đơn giản bằng cách thay đổi sin hoặc ô trắng đã được hiển thị bởi nhóm OH. Điều tương tự cũng áp dụng cho các nhóm hoặc dị nguyên tử khác.
Isopropyl Halide
Giả sử bây giờ nó không phải là OH mà là một nguyên tử halogen X (F, Cl, Br và I). Trong trường hợp đó, chúng ta nhận được isopropyl halogenua, XCH (CH 3 ) 2 . Các hợp chất hữu cơ này có đặc điểm là chất lỏng dễ bay hơi, có thể được sử dụng làm nguồn isopropyl trong các phản ứng alkyl hóa (bổ sung chúng vào các phân tử khác).
Do đó, trong số các halogen này chúng ta có:
-Sopropyl florua, FCH (CH 3 ) 2
-Copropyl clorua, ClCH (CH 3 ) 2
-Isopropyl bromua, BrCH (CH 3 ) 2
-Isopropyl iodide, ICH (CH 3 ) 2
Cấu trúc của chúng giống với cấu trúc của rượu isopropyl, chỉ thay đổi kích thước của các nguyên tử gắn với cacbon trung tâm hoặc thứ cấp.
Isopropylamine
Cấu trúc phân tử của isopropylamine. Nguồn: Jynto
Bây giờ nó không phải là OH hoặc các halogen, mà là nhóm chức amin, NH 2 (hình trên). Cũng như rượu isopropyl, isopropylamine là một amin bậc hai và là điểm khởi đầu để tổng hợp các loại thuốc trừ sâu khác nhau. Nó không được bán trên thị trường theo cách tương tự, vì nó có mùi hôi thối và dễ cháy, do đó là một hợp chất nguy hiểm.
Lorcainida
Công thức cấu tạo của lorcainide. Nguồn: Fvasconcellos
Chúng tôi đã để lại các dẫn xuất của isopropyl và bắt đầu coi nó như một nhóm thế đơn giản. Lorcainide (ở trên) là một loại thuốc gây tranh cãi được sử dụng để bình thường hóa nhịp tim. Nếu bạn nhìn vào phân tử, sẽ dễ dàng trong vài giây để nhìn thấy chữ Y ở bên trái, đại diện cho isopropyl.
Trong một số công thức, ký hiệu iPr được sử dụng thay vì Y; nhưng nó thường được áp dụng cho các phân tử thậm chí còn phức tạp và lớn hơn.
Khác
Cuối cùng, các ví dụ khác có công thức hoặc mô hình cấu trúc tương ứng sẽ được trích dẫn để phục vụ như một bài tập xác định vị trí isopropyl:
Công thức hoặc cấu trúc hóa học của mazapertin. Nguồn: Ed (Edgar181)
Chữ Y cho isopropyl hiện nằm ở phía bên phải theo cách đại diện này của thuốc chống loạn thần mazapertine.
Cấu trúc của trisopropylphosphine. Nguồn: Smokefoot
Lần này chúng ta có ba nhóm isopropyl, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , được đại diện bởi ba chữ Y. Công thức cũng có thể được viết dưới dạng PiPr 3 hoặc P (iPr) 3 .
Cấu trúc phân tử của thujine. Nguồn: Edgar181
Và cuối cùng chúng ta có thuyen monoterpene, cấu trúc của nó thoạt nhìn có thể gây nhầm lẫn về nơi tìm thấy isopropyl. Nhưng sau khi nhìn vào nó một cách bình tĩnh, bạn sẽ nhận thấy rằng nó đang ở trên cùng.
Người giới thiệu
- Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 5. Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Bảng chú giải thuật ngữ minh họa về hóa học hữu cơ: Isopropyl. Được phục hồi từ: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Nhóm Isopropyl. ScienceDirect. Phục hồi từ: sciricalirect.com
- Wikipedia. (2019). Danh mục: Hợp chất isopropyl. Khôi phục từ: en.wikipedia.org