Nhóm metyl hoặc metyl là một nhóm thế ankyl có công thức hóa học là CH 3 . Nó là chất đơn giản nhất trong số các nhóm thế cacbon trong hóa học hữu cơ, nó có một cacbon duy nhất và ba hydro; có nguồn gốc từ khí mêtan. Bởi vì nó chỉ có thể liên kết với một carbon khác, vị trí của nó cho thấy sự kết thúc của một chuỗi, sự kết thúc của nó.
Trong hình ảnh bên dưới có một trong nhiều đại diện cho nhóm này. Các sin ở bên phải của nó chỉ ra rằng đằng sau liên kết H 3 C- có thể có bất kỳ nguyên tử hoặc nhóm thế nào; ankyl một, R, thơm hoặc aryl, Ar, hoặc dị nguyên tử hoặc nhóm chức, chẳng hạn như OH hoặc Cl.
Nhóm metyl là nhóm thế cacbon đơn giản nhất trong hóa học hữu cơ. Nguồn: Su-no-G
Khi nhóm chức gắn với metyl là OH, ta có ancol metanol là CH 3 OH; và nếu nó là Cl, thì chúng ta sẽ có metyl clorua, CH 3 Cl. Trong danh pháp hữu cơ, nó đơn giản được gọi là 'metyl' đứng trước số lượng vị trí của nó trong mạch cacbon dài nhất.
Nhóm metyl CH 3 dễ dàng xác định trong quá trình làm sáng tỏ các cấu trúc hữu cơ, đặc biệt là nhờ vào quang phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 ( 13 C NMR ). Từ đó, sau quá trình oxi hóa mạnh sẽ thu được nhóm COOH có tính axit, là con đường tổng hợp để tổng hợp axit cacboxylic.
Đại diện
Các đại diện có thể có cho nhóm metyl. Nguồn: Jü qua Wikipedia.
Ở trên, chúng ta có bốn cách biểu diễn giả sử rằng CH 3 được liên kết với một nhóm thế ankyl R. Tất cả đều tương đương, nhưng khi đi từ trái sang phải, các khía cạnh không gian của phân tử được thể hiện rõ ràng.
Ví dụ, R-CH 3 tạo ấn tượng rằng nó là phẳng và tuyến tính. Biểu diễn sau đây cho thấy ba liên kết cộng hóa trị CH, cho phép nhận biết metyl trong bất kỳ cấu trúc Lewis nào và gây ấn tượng sai về nó là một cây chéo.
Sau đó, tiếp tục sang phải (áp chót), sự lai hóa sp 3 được quan sát thấy ở cacbon CH 3 do dạng hình học tứ diện của nó. Trong biểu diễn cuối cùng, ký hiệu hóa học của cacbon thậm chí không được viết, nhưng tứ diện được giữ lại để cho biết nguyên tử H nào ở phía trước hoặc phía sau mặt phẳng.
Mặc dù nó không có trong hình ảnh, nhưng một cách khác rất lặp lại khi biểu diễn CH 3 là chỉ cần đặt dấu gạch ngang (-) “trần trụi”. Điều này rất hữu ích khi vẽ các bộ xương carbon lớn.
Kết cấu
Cấu trúc của nhóm metyl được biểu diễn bằng mô hình hình cầu và thanh. Nguồn: Gabriel Bolívar.
Hình trên là hình đại diện ba chiều của hình đầu tiên. Quả cầu màu đen bóng tương ứng với nguyên tử cacbon, trong khi những quả cầu màu trắng là nguyên tử hydro.
Một lần nữa, cacbon có môi trường tứ diện là kết quả của quá trình lai hóa sp 3 của nó , và do đó là một nhóm tương đối cồng kềnh, với sự quay vòng liên kết CR của nó bị cản trở nghiêm trọng; nghĩa là, nó không thể quay vì các quả cầu màu trắng sẽ cản trở các đám mây điện tử của các nguyên tử lân cận và cảm thấy lực đẩy của chúng.
Tuy nhiên, liên kết CH có thể dao động, giống như liên kết CR. Do đó, CH 3 là một nhóm hình học tứ diện có thể được làm sáng tỏ (xác định, xác định) bằng quang phổ bức xạ hồng ngoại (IR), cũng như tất cả các nhóm chức và liên kết cacbon với các nguyên tử khác.
Tuy nhiên, điều quan trọng nhất là nó được làm sáng tỏ bởi 13 C-NMR . Nhờ kỹ thuật này, số lượng tương đối của các nhóm metyl được xác định, điều này làm cho nó có thể lắp ráp cấu trúc phân tử.
Nói chung, phân tử càng có nhiều nhóm CH 3 thì các tương tác giữa các phân tử của nó càng "vụng về" hoặc kém hiệu quả; nghĩa là, điểm nóng chảy và điểm sôi của chúng càng thấp. Các nhóm CH 3 , do các hydro của chúng, "trượt" vào nhau khi chúng đến gần hoặc chạm vào.
Tính chất
Nhóm metyl có đặc điểm là kỵ nước và không phân cực.
Điều này là do thực tế là các liên kết CH của chúng không phân cực do sự khác biệt thấp giữa độ âm điện của cacbon và hydro; Hơn nữa, hình học tứ diện và hình học đối xứng của nó phân bố mật độ điện tử của nó gần như đồng nhất, điều này góp phần tạo ra mômen lưỡng cực không đáng kể.
Trong trường hợp không phân cực, CH 3 "chạy" khỏi nước, hoạt động như một chất kỵ nước. Do đó, nếu nó được nhìn thấy trong một phân tử, người ta sẽ biết rằng phần cuối metyl này sẽ không tương tác hiệu quả với nước hoặc một dung môi phân cực khác.
Một đặc tính khác của CH 3 là tính ổn định tương đối của nó. Trừ khi nguyên tử liên kết với nó loại bỏ mật độ electron, thực tế nó vẫn trơ trước môi trường axit rất mạnh. Tuy nhiên, sẽ thấy rằng nó có thể tham gia vào các phản ứng hóa học, chủ yếu liên quan đến quá trình oxy hóa của nó, hoặc sự di chuyển (metyl hóa) sang một phân tử khác.
Phản ứng
Quá trình oxy hóa
CH 3 không bị oxi hóa tự do. Điều này có nghĩa là nó dễ tạo liên kết với oxy, CO, nếu nó phản ứng với các chất oxy hóa mạnh. Khi nó bị oxy hóa, nó biến đổi thành các nhóm chức năng khác nhau.
Ví dụ, quá trình oxy hóa đầu tiên của nó tạo ra nhóm methiol (hoặc hydroxymetyl), CH 2 OH, một rượu. Thứ hai, dẫn xuất trong nhóm formyl, CHO (HC = O), một anđehit. Và thứ ba, cuối cùng, cho phép chuyển đổi nó thành nhóm cacboxyl, COOH, một axit cacboxylic.
Dãy số oxi hóa này được sử dụng để tổng hợp axit benzoic (HOOC-C 6 H 5 ) từ toluen (H 3 C-C 6 H 5 ).
Ion
CH 3 trong cơ chế của một số phản ứng có thể thu được điện tích tạm thời. Ví dụ, khi metanol được đun nóng trong môi trường axit rất mạnh, trong trường hợp lý thuyết không có nucleophile (chất tìm điện tích dương), cation metyl, CH 3 + , được hình thành, do liên kết CH 3 -OH và OH bị phá vỡ. đi ra với cặp electron của liên kết.
Loại CH 3 + phản ứng đến nỗi nó chỉ được xác định trong pha khí, vì nó phản ứng hoặc biến mất khi có sự hiện diện nhỏ nhất của nucleophile.
Mặt khác, một anion cũng có thể thu được từ CH 3 : methanide, CH 3 - , carbanion đơn giản nhất. Tuy nhiên, giống như CH 3 + , sự hiện diện của nó là bất thường và chỉ xảy ra trong điều kiện khắc nghiệt.
Phản ứng metyl hóa
Trong phản ứng metyl hóa, một CH 3 được chuyển đến một phân tử mà không tạo ra điện tích (CH 3 + hoặc CH 3 - ) trong quá trình này. Ví dụ, metyl iodua, CH 3 I, là một chất metyl hóa tốt, và có thể thay thế liên kết OH của các phân tử khác nhau bằng liên kết O-CH 3 .
Trong tổng hợp hữu cơ, điều này không kéo theo bất kỳ bi kịch nào; nhưng có khi những gì được metyl hóa quá mức là các bazơ nitơ của DNA.
Người giới thiệu
- Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 5. Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (Ngày 23 tháng 11 năm 2018). Sự metyl hóa. Encyclopædia Britannica. Phục hồi từ: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Nhóm Methyl: Cấu trúc & Công thức. Học. Phục hồi từ: study.com
- Wikipedia. (2019). Nhóm metyl. Khôi phục từ: en.wikipedia.org