METHOXYETHANE: CẤU TRÚC, ĐẶC TÍNH, THU ĐƯỢC, SỬ DỤNG, RỦI RO - HÓA HỌC - 2026

Các methoxyethane là một hợp chất hữu cơ trong gia đình của các ete hoặc alkoxides. Công thức hóa học của nó là CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Nó còn được gọi là metyl etyl ete hoặc etyl metyl ete. Nó là một hợp chất khí ở nhiệt độ phòng và phân tử của nó có hai nhóm metyl –CH ₃ , một nhóm liên kết trực tiếp với oxi và nhóm kia thuộc etyl –CH ₂ CH ₃ .

Methoxyethane là một chất khí không màu, hòa tan trong nước và trộn lẫn với ete và rượu etylic. Là một ete, nó là một hợp chất phản ứng thấp, tuy nhiên, nó có thể phản ứng ở nhiệt độ cao với một số axit đậm đặc.

Metoxyetan hoặc metyl ete ete. Tác giả: Marilú Stea

Nó thường thu được bằng cách gọi là tổng hợp Williamson, bao gồm việc sử dụng natri alkoxit và một alkyl iodua. Đổi lại, sự phân hủy của nó đã được nghiên cứu trong các điều kiện khác nhau.

Methoxyethane được sử dụng trong các phòng thí nghiệm nghiên cứu với nhiều mục tiêu khác nhau, ví dụ, trong nghiên cứu vật liệu nano bán dẫn hoặc quan sát vật chất giữa các vì sao trong các chòm sao và các đám mây phân tử lớn của vũ trụ.

Trên thực tế, nhờ các kính thiên văn rất nhạy (giao thoa kế) nó đã được phát hiện ở một số nơi nhất định trong không gian giữa các vì sao.

Kết cấu

Hợp chất metoxyetan có nhóm metyl -CH ₃ và nhóm etyl -CH ₂ CH ₃ đều gắn với oxi.

Có thể thấy, trong phân tử này có hai nhóm metyl, một nhóm gắn với oxi CH ₃ -O và nhóm còn lại thuộc etyl -CH ₂ -CH ₃ .

Ở trạng thái năng lượng cơ bản hoặc thấp hơn, nhóm metyl của –CH ₂ –CH ₃ ở vị trí trans so với metyl liên kết với oxy, nghĩa là ở vị trí ngược chiều đường kính, lấy liên kết CH ₂ –O làm tham chiếu . Đây là lý do tại sao nó đôi khi được gọi là trans-ethyl metyl ete.

Cấu trúc của trans-ethyl metyl ete trong 3D. Đen: carbon. Màu trắng: hydro. Màu đỏ: oxy. Liên kết giữa oxy và -CH ₂ - có thể quay, trong trường hợp đó, hai -CH ₃ sẽ gần nhau hơn. Ben Mills và Jynto. Nguồn: Wikipedia Commons.

Phân tử này có thể trải qua quá trình xoắn trong liên kết CH ₂ –O, liên kết này sẽ đặt metyl ở một vị trí không gian khác với trans một, các nhóm metyl -CH ₃ rất gần nhau và sự xoắn này tạo ra sự chuyển đổi năng lượng có thể phát hiện được bằng dụng cụ nhạy cảm.

Danh pháp

- Metoxyetan.

- Đietyl etylic.

- trans-Etyl metyl ete (chủ yếu trong văn học nói tiếng Anh, bản dịch từ tiếng Anh trans - etyl metyl ete).

Tính chất vật lý

Tình trạng thể chất

Khí không màu

Trọng lượng phân tử

60,096 g / mol

Độ nóng chảy

-113.0 ºC

Điểm sôi

7,4 ºC

Điểm sáng

1,7 ºC (phương pháp cốc kín).

Nhiệt độ tự bốc cháy

190 ºC

Trọng lượng riêng

0,7251 ở 0 ºC / 0 ºC (Nó ít đặc hơn nước nhưng nặng hơn không khí).

Chỉ số khúc xạ

1,3420 ở 4 ºC

Độ hòa tan

Hòa tan trong nước: 0,83 mol / L

Hòa tan trong axeton. Có thể trộn lẫn với rượu etylic và ete etylic.

Tính chất hóa học

Methoxyethane là một ete nên nó tương đối không hoạt động. Liên kết cacbon - oxi - cacbon C - O - C rất bền trước bazơ, chất oxi hóa và khử. Chỉ sự phân hủy của nó bởi axit xảy ra, nhưng điều này chỉ xảy ra trong điều kiện mạnh mẽ, nghĩa là với axit đậm đặc và nhiệt độ cao.

Tuy nhiên, nó có xu hướng bị oxy hóa khi có không khí, tạo thành peroxit không ổn định. Nếu các thùng chứa nó tiếp xúc với nhiệt hoặc lửa, các thùng chứa sẽ phát nổ dữ dội.

Phân hủy nhiệt

Khi đun nóng metoxyetan từ 450 đến 550 ° C, nó phân hủy thành axetanđehit, etan và metan. Phản ứng này được xúc tác bởi sự có mặt của etyl iodua, chất này thường có trong các mẫu metoxyetan trong phòng thí nghiệm vì nó được sử dụng để lấy nó.

Phân hủy nhạy cảm quang

Methoxyethane được chiếu bằng đèn hơi thủy ngân (bước sóng 2537 Å) sẽ phân hủy, tạo ra nhiều hợp chất, bao gồm: hydro, 2,3-dimethoxybutan, 1-ethoxy-2-methoxypropane và methyl vinyl ether. .

Các sản phẩm cuối cùng phụ thuộc vào thời gian chiếu xạ của mẫu, vì khi tiếp tục chiếu xạ, những sản phẩm ban đầu được hình thành sau này bắt nguồn từ các hợp chất mới.

Bằng cách kéo dài thời gian chiếu xạ, cũng có thể tạo thành các chất sau: propan, metanol, etanol, axeton, 2-butanone, cacbon monoxit, ete etyl-n-propyl và ete metyl-sec-butyl.

Thu được

Là một ete không đối xứng, metoxyetan có thể thu được bằng phản ứng giữa natri metoxit CH ₃ ONa và etyl iodua CH ₃ CH ₂ I. Loại phản ứng này được gọi là phản ứng tổng hợp Williamson.

Thu được metoxyetan bằng phương pháp tổng hợp Williamson. Tác giả: Marilú Stea.

Sau khi phản ứng được thực hiện, hỗn hợp được chưng cất để thu được ete.

Nó cũng có thể thu được bằng cách sử dụng natri ethoxit CH ₃ CH ₂ ONa và metyl sunfat (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Vị trí trong vũ trụ

Trans-ethyl metyl ete đã được phát hiện trong môi trường giữa các vì sao ở các vùng như chòm sao Orion KL và trong đám mây phân tử khổng lồ W51e2.

Chòm sao Orion nơi quan sát thấy các đám mây phân tử. Rogelio Bernal Andreo. Nguồn: Wikipedia Commons.

Việc phát hiện ra hợp chất này trong không gian giữa các vì sao, cùng với việc phân tích sự phong phú của nó, đang rất hữu ích trong việc xây dựng các mô hình hóa học giữa các vì sao.

Sử dụng methoxyethane

Methoxyethane hoặc methyl ethyl ete được sử dụng hầu hết trong các thí nghiệm trong phòng thí nghiệm để nghiên cứu khoa học.

Đối với các nghiên cứu về vật chất giữa các vì sao

Là một phân tử hữu cơ có chuyển động quay bên trong, metoxyetan là một hợp chất hóa học được quan tâm trong các nghiên cứu về vật chất giữa các vì sao.

Sự quay bên trong của các nhóm metyl của nó tạo ra sự chuyển đổi năng lượng trong vùng vi sóng.

Do đó, chúng có thể được phát hiện bằng các kính thiên văn có độ nhạy cao như Atacama Large Millimeter / submillimeter Array, hoặc ALMA.

Sự xuất hiện của một phần của đài quan sát thiên văn ALMA vĩ đại. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Nguồn: Wikipedia Commons.

Nhờ chuyển động quay bên trong của nó và các đài quan sát không gian lớn, trans-metyl ethyl ete đã được tìm thấy trong chòm sao Orion và trong đám mây phân tử khổng lồ W51e2.

Suy luận các biến đổi hóa học trong các lĩnh vực nghiên cứu khác nhau

Một số nhà nghiên cứu đã quan sát thấy sự hình thành metoxyetan hoặc metyl ete ete khi hỗn hợp etylen CH ₂ = CH ₂ và metanol CH ₃ OH được chiếu xạ bằng các electron .

Cơ chế phản ứng diễn ra thông qua việc hình thành gốc CH ₃ O • tấn công liên kết đôi giàu electron của CH ₂ = CH ₂ . Cộng từ CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • tạo thành bắt giữ một hydro từ CH ₃ OH và tạo thành metyl etyl ete CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃ .

Việc nghiên cứu loại phản ứng này gây ra bởi sự chiếu xạ của các điện tử rất hữu ích trong lĩnh vực hóa sinh vì người ta đã xác định được rằng chúng có thể gây ra thiệt hại cho DNA, hoặc trong lĩnh vực hóa học cơ kim vì nó tạo điều kiện cho sự hình thành cấu trúc nano.

Ngoài ra, người ta biết rằng một lượng lớn các điện tử thứ cấp được tạo ra khi bức xạ điện từ hoặc hạt tương tác với vật chất ngưng tụ trong không gian.

Do đó, người ta ước tính rằng những electron này có thể bắt đầu biến đổi hóa học trong vật chất bụi giữa các vì sao. Do đó tầm quan trọng của việc nghiên cứu metyl etyl ete trong các phản ứng này.

Khả năng sử dụng trong chất bán dẫn

Sử dụng phương pháp tính toán một số nhà khoa học phát hiện ra rằng metoxyetan hoặc metyl ete ete có thể bị hấp phụ bởi graphen pha tạp Gali (Ga) (lưu ý rằng hấp phụ khác với hấp thụ).

Graphene là một vật liệu nano được tạo thành từ các nguyên tử carbon được sắp xếp theo hình lục giác.

Hình ảnh hiển vi của graphene. Maido Merisalu. Nguồn: Wikipedia Commons.

Sự hấp phụ của metoxyetan trên graphene pha tạp chất xảy ra thông qua sự tương tác giữa oxy trong ête và nguyên tử gali trên bề mặt của vật liệu nano. Do sự hấp phụ này có sự truyền điện tích thực từ ete sang gali.

Sau khi hấp phụ metyl etyl ete và do sự chuyển điện tích này, graphen pha tạp gali thể hiện tính chất bán dẫn loại p.

Rủi ro

Methoxyethane rất dễ cháy.

Khi tiếp xúc với không khí, nó có xu hướng tạo thành peroxit không ổn định và dễ nổ.

Người giới thiệu

1. Thư viện Y khoa Quốc gia Hoa Kỳ. (2019). Etyl metyl ete. Đã khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) Etyl metyl Ether (C ₂ H ₅ OCH ₃ ). Trong: Gargaud M. et al. (eds). Encyclopedia of Astrobiology. Springer, Berlin, Heidelberg. Được khôi phục từ link.springer.com.
3. Thứ ba, B. et al. (2015). Tìm kiếm trans etyl metyl ete trong Orion KL. Thiên văn học & Vật lý thiên văn. 582, L1 (2015). Đã khôi phục từ ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Thủy ngân 6 ( ³ P ₁ ) Sự phân hủy cảm quang của Methyl Ethyl Ether. Các tạp chí của ngành vật lý. Tập 73, Số 4, tháng 4 năm 1969, 793-797. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (Năm 1963). Chuẩn bị của học sinh và thao tác với một ete khí-metyl etylic. Tạp chí Giáo dục Hóa học. Tập 40, Số 1, tháng 1 năm 1963. Phục hồi từ pubs.acs.org.
6. Ure, W. và Young, JT (1933a). Về cơ chế phản ứng ở thể khí. I. Sự phân huỷ nhiệt của metyl Etyl ete. Tạp chí Hóa lý, Tập XXXVII, Số 9: 1169-1182. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
7. Ure, W. và Young, JT (1933b). Về cơ chế phản ứng ở thể khí. II. Xúc tác đồng nhất trong quá trình phân hủy Methyl Ethyl Ether. Tạp chí Hóa lý, 37, 9, 1183-1190. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. và cộng sự. (2017). DFT Nghiên cứu sự hấp phụ của dietyl, etyl metyl và đimetyl ete trên bề mặt của graphen pha tạp Gali. Khoa học bề mặt ứng dụng. Tập 401, ngày 15 tháng 4 năm 2017, trang 156-161. Được khôi phục từ sciricalirect.com.
9. Schmidt, F. và cộng sự. (2019). Sự hình thành êlectron do ête metyl Ether tạo ra trong hỗn hợp ngưng tụ của metanol và etylen. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.