NITROBENZENE (C6H5NO2): CẤU TRÚC, ĐẶC TÍNH, SỬ DỤNG, RỦI RO - HÓA HỌC - 2026

Các nitrobenzene là một hợp chất hữu cơ thơm bao gồm một vòng benzen C ₆ H ₅ - và một nhóm nitro -Không ₂ . Công thức hóa học của nó là C ₆ H ₅ NO ₂ . Nó là một chất lỏng nhờn không màu hoặc vàng nhạt, có mùi hạnh nhân đắng hoặc xi đánh giày.

Nitrobenzene là một hợp chất rất hữu ích trong công nghiệp hóa chất vì nó cho phép thu được một loạt các chất hóa học có nhiều công dụng khác nhau. Điều này là do nó có thể chịu nhiều loại phản ứng khác nhau.

Nitrobenzen, C ₆ H ₅ -NO ₂ . Tác giả: Marilú Stea.

Trong số các phản ứng hóa học quan trọng là phản ứng nitro hóa (cho phép thêm nhiều nhóm –NO ₂ vào phân tử) và khử (ngược lại với quá trình oxy hóa, vì hai nguyên tử oxy của nhóm nitro –NO ₂ bị loại bỏ và thay thế bằng hydro).

Với nitrobenzene, có thể điều chế anilin và para-acetaminophenol. Loại thứ hai là acetaminophen nổi tiếng là một loại thuốc hạ sốt (thuốc chống sốt) và giảm đau nhẹ (thuốc chống đau nhẹ).

Nitrobenzene nên được xử lý thận trọng vì nó gây khó chịu và độc hại, nó có thể gây ra một loại bệnh thiếu máu, trong số một số triệu chứng, và nó được cho là gây ung thư. Nó cũng có hại cho môi trường.

Kết cấu

Nitrobenzene C ₆ H ₅ –NO ₂ là một phân tử phẳng được tạo thành bởi một vòng benzen C ₆ H ₅ - mà một nhóm nitro –NO ₂ được gắn vào . Phân tử của nó phẳng vì có sự tương tác điện tử giữa nhóm nitro -NO ₂ và vòng benzen.

Cấu trúc phẳng của phân tử nitrobenzen. Các electron của các liên kết đôi của vòng benzen có xu hướng tương tác với nhóm nitro -NO ₂ . Tác giả: Benjah-bmm27. Nguồn: Wikimedia Commons.

Nhóm nitro -NO ₂ có xu hướng hút electron từ vòng benzen C ₆ H ₅ .

Các cấu trúc cộng hưởng của nitrobenzene. Vòng benzen có xu hướng mang điện tích dương, trong khi nhóm nitro -NO2 có xu hướng mang điện tích âm. Người tải lên ban đầu là Samuele Madini tại Wikipedia tiếng Ý. . Nguồn: Wikimedia Commons.

Vì lý do này, phân tử có mặt âm hơn một chút (nơi có –NO ₂ oxy ) và mặt dương hơn một chút (vòng benzen).

Oxi nhóm nitro có điện tích hơi âm so với vòng benzen. Tác giả: Marilú Stea.

Danh pháp

- Nitrobenzen.

- Nitrobenzine.

- Nitrobenzole.

- Dầu hoặc tinh chất myrban hoặc myrban (hạn sử dụng).

Tính chất

Tình trạng thể chất

Chất lỏng nhờn không màu đến vàng nhạt.

Trọng lượng phân tử

123,11 g / mol.

Độ nóng chảy

5,7 ° C.

Điểm sôi

211 ° C.

Điểm sáng

88 ºC (phương pháp cốc kín).

Nhiệt độ tự bốc cháy

480 ° C.

Tỉ trọng

1,2037 g / cm ³ ở 20 ° C.

Độ hòa tan

Ít tan trong nước: 0,19 g / 100 g nước ở 20 ° C. Trộn hoàn toàn với rượu, benzen và dietyl ete.

Tính chất hóa học

Nitrobenzene ổn định ở khoảng 450 ° C, nơi nó bắt đầu phân hủy tạo thành (trong điều kiện không có oxy) NO, NO ₂ , benzen, biphenyl, anilin, dibenzofuran và naphthalene.

Các phản ứng nitrobenzene quan trọng bao gồm khử, nitrat hóa, halogen hóa và sulfo hóa.

Nitrobenzene ban đầu tạo ra metha-nitrobenzene và với một thời gian dài phản ứng thu được 1,3,5-nitrobenzene.

Bằng cách cho brom hoặc clo phản ứng với nitrobenzene với sự có mặt của chất xúc tác thích hợp, thu được 3-bromo-nitrobenzene (meta-bromonitrobenzene) hoặc 3-chloro-nitrobenzene (meta-chloronitrobenzene).

Một ví dụ về sự khử là khi xử lý meta-halogenonitrobenzenes với thiếc (Sn) trong axit clohydric (HCl) thu được meta-halogenoaniline.

Quá trình sulfo hóa nitrobenzene được thực hiện với axit sulfuric bốc khói ở 70-80 ° C và sản phẩm là axit meta-nitrobenzenesulfonic. Điều này có thể được khử bằng sắt và HCl để tạo ra axit methanilic.

Hình thành mờ

Trong dung dịch benzen C ₆ H ₆ , các phân tử nitrobenzen liên kết với nhau, tạo thành các cặp phân tử hoặc cặp phân tử. Trong các cặp này, một trong các phân tử ở vị trí đảo ngược so với phân tử kia.

Sự hình thành chất dimer nitrobenzene với các phân tử này đảo ngược so với phân tử kia có thể là do mỗi phân tử có một mặt tích điện dương hơn một chút và một mặt tích điện âm ngược lại nhiều hơn một chút.

Trong dimer, mặt mang điện tích dương hơn một chút của một trong các phân tử có thể gần với mặt tích điện âm hơn một chút của phân tử kia, vì các điện tích trái dấu sẽ thu hút, và do đó nó nằm với hai mặt còn lại.

Nitrobenzene dimer, tức là hai phân tử có xu hướng gắn kết với nhau trong một số dung môi. Tác giả: Marilú Stea.

Các tài sản khác

Có mùi tương tự như mùi hạnh nhân hoặc xi đánh giày. Khi hạ nhiệt độ, nó đông đặc lại dưới dạng tinh thể màu vàng lục.

Thu được

Người ta thu được benzen C ₆ H ₆ với hỗn hợp axit nitric HNO ₃ và axit sunfuric H ₂ SO ₄ . Quá trình này được gọi là nitrat hóa và bao gồm sự hình thành ion nitronium NO ₂ ⁺ nhờ sự có mặt của axit sulfuric H ₂ SO ₄ .

- Sự hình thành ion nitronium NO ₂ ⁺ :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (ion nitronium)

- Ion nitronium tấn công benzen:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- Nitrobenzene được tạo thành:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

Tóm tắt:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Phản ứng nitro hóa benzen tỏa nhiệt rất nhiều tức là tỏa nhiều nhiệt nên rất nguy hiểm.

Các ứng dụng

Để thu được anilin và axetaminophen

Nitrobenzene chủ yếu được sử dụng để tổng hợp anilin C ₆ H ₅ NH ₂ , là một hợp chất được sử dụng rộng rãi để điều chế thuốc trừ sâu, gôm, thuốc nhuộm, thuốc nổ và thuốc chữa bệnh.

Việc thu được anilin xảy ra bằng cách khử nitrobenzen trong môi trường axit có mặt sắt hoặc thiếc, được tiến hành theo các bước sau:

Nitrobenzene → Nitrosobenzene → Phenylhydroxylamine → Aniline

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Khử nitrobenzen thu được anilin. 27. Nguồn: Wikimedia Commons.

Tùy thuộc vào các điều kiện, quá trình có thể được dừng lại ở một trong các bước trung gian, ví dụ như phenylhydroxylamine. Bắt đầu từ phenylhydroxylamin trong môi trường axit mạnh, para-aminophenol có thể được điều chế:

Phenylhydroxylamine → p -Aminophenol

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Sau đó được xử lý bằng anhydrit axetic để thu được paracetamol (acetaminophen), một loại thuốc hạ sốt và giảm đau nhẹ, tức là một loại thuốc để điều trị sốt và giảm đau.

Đôi khi có thể dùng acetaminophen cho trẻ bị sốt. Acetaminophen là một dẫn xuất của nitrobenzene. Tác giả: Augusto Ordonez. Nguồn: Pixabay.

Viên nén acetaminophen, một dẫn xuất của nitrobenzene. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Bộ lạc Michelle đến từ Ottawa, Canada Tác phẩm cải tiến: Anrie. Nguồn: Wikimedia Commons.

Một cách khác để thu được anilin là khử nitrobenzene bằng carbon monoxide (CO) trong môi trường nước với sự hiện diện của các hạt rất nhỏ (hạt nano) paladi (Pd) làm chất xúc tác.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

Trong việc thu nhận các hợp chất hóa học khác

Nitrobenzene là điểm khởi đầu để thu được nhiều loại hợp chất được sử dụng làm chất tạo màu, thuốc trừ sâu, thuốc và mỹ phẩm.

Một số chất màu thu được nhờ nitrobenzene. Tác giả: Edith Lüthi. Nguồn: Pixabay.

Ví dụ, có thể thu được 1,3-đinitrobenzen, bằng cách clo hóa (thêm clo) và khử (loại bỏ nguyên tử oxy) tạo ra 3-cloroanilin. Chất này được sử dụng làm chất trung gian cho thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm và thuốc chữa bệnh.

Nitrobenzene được sử dụng để điều chế benzidine là một loại thuốc nhuộm. Ngoài ra, nitrobenzene được sử dụng để điều chế quinoline, azobenzene, methanilic acid, dinitrobenzene, isocyanates hoặc pyroxylin trong số nhiều hợp chất khác.

Trong các ứng dụng khác nhau

Nitrobenzene được sử dụng hoặc đã được sử dụng như:

- Dung môi chiết xuất để tinh chế dầu bôi trơn dùng trong máy móc

- Dung môi cho ete xenluloza

- Thành phần hỗn hợp để đánh bóng kim loại

- Trong xà phòng

- Trong hỗn hợp đánh bóng giày

- Chất bảo quản cho sơn phun

- Thành phần hỗn hợp đánh bóng sàn

- Thay thế tinh chất hạnh nhân

- Trong ngành công nghiệp nước hoa

- Trong sản xuất cao su tổng hợp

- Dung môi trong các quy trình khác nhau

Nitrobenzene là một phần của một số hỗn hợp đánh bóng giày. D-Kuru. Nguồn: Wikimedia Commons.

Rủi ro

Nitrobenzene độc ​​khi hít phải, nuốt phải và hấp thụ qua da.

Kích ứng da, mắt và đường hô hấp. Nó có thể gây ra một loại thiếu máu được gọi là methemoglobinemia, là giảm khả năng giải phóng oxy của các tế bào hồng cầu vào các mô và dẫn đến mệt mỏi.

Ngoài ra, nitrobenzene gây khó thở, chóng mặt, suy giảm thị lực, khó thở, suy sụp và dẫn đến tử vong. Nó cũng gây hại cho gan, lá lách, thận và hệ thần kinh trung ương.

Người ta ước tính rằng nó có thể là một chất gây đột biến và có thể là nguyên nhân gây ung thư ở người, vì nó đã gây ra bệnh này ở động vật.

Ngoài ra, nitrobenzene không được thải bỏ trong môi trường. Độc tính của nó đối với động vật, thực vật và vi sinh vật làm cho nó rất có hại cho hệ sinh thái.

Độc tính đối với vi sinh vật làm giảm khả năng phân hủy sinh học của chúng.

Xử lý để loại bỏ nó khỏi môi trường

Ô nhiễm nitrobenzene trong môi trường có thể xảy ra thông qua chất thải từ các ngành công nghiệp khác nhau sử dụng nó, chẳng hạn như ngành công nghiệp thuốc nhuộm hoặc chất nổ.

Nitrobenzene là một chất ô nhiễm có độc tính cao và khó phân hủy trong điều kiện tự nhiên, vì lý do này, nó có thể gây ô nhiễm nghiêm trọng cho nước uống và hệ thống tưới tiêu cây trồng.

Do tính ổn định cao và có độc tính đối với vi sinh vật nên nó thường được chọn làm mẫu trong các nghiên cứu xử lý nước thải.

Nhiều cách khác nhau để loại bỏ nitrobenzene khỏi nước bị ô nhiễm đang được nghiên cứu. Một trong số đó là thông qua quá trình phân hủy quang xúc tác, tức là sử dụng ánh sáng mặt trời làm chất xúc tiến phản ứng phân hủy với sự hiện diện của titan dioxit TiO ₂ .

Với một lò phản ứng năng lượng mặt trời, có thể loại bỏ ô nhiễm nước bằng nitrobenzene. Mihai-Cosmin Pascariu. Nguồn: Wikimedia Commons.

Phương pháp vi điện phân với chất xúc tác là sắt (Fe) và đồng (Cu) trong gốm cũng đã được thử nghiệm thành công. Vi điện phân cho phép nitrobenzene bị phân hủy bởi dòng điện.

Người giới thiệu

1. Thư viện Y khoa Quốc gia Hoa Kỳ. (2019). Nitrobenzen. Đã khôi phục từ pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT và Boyd, RN (2002). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 6. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, SC (2019). Nhiệt phân các hợp chất chứa nitơ khác. Trong Nhiệt phân các phân tử hữu cơ (Phiên bản thứ hai). Được khôi phục từ sciricalirect.com.
4. Smith, PWG và cộng sự. (1969). Nitrat hóa thơm-Các hợp chất nitro. Sự thay thế electron. Trong Hóa chất thơm. Được khôi phục từ sciricalirect.com.
5. Windholz, M. và cộng sự. (chủ biên) (1983). Chỉ số Merck. Một Bách khoa toàn thư về Hóa chất, Thuốc và Sinh phẩm. Phiên bản thứ mười. Merck & CO., Inc.
6. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1990). Phiên bản thứ năm. Tập A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). Sự phân hủy chất xúc tác quang chiếu tia UV của Nitrobenzene bằng Titania Binding trên ống thạch anh. Tạp chí Quốc tế về Năng lượng Quang học, Tập 2012, Bài báo ID 681941. Được khôi phục từ hindawi.com.
8. Shikata, T. và cộng sự. (2014). Nitrobenzene chống hình thành dimer song song trong dung môi không phân cực. AIP Advances 4, 067130 (2014). Được khôi phục từ doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. và cộng sự. (2019). Sự khử Nitrobenzene thành Aniline bằng CO / H ₂ O khi có mặt các hạt nano paladi. Chất xúc tác 2019, 9, 404. Được khôi phục từ mdpi.com.
10. Yang, B. và cộng sự. (2019). Sản xuất quy mô thí điểm, tính chất và ứng dụng của chất xúc tác Fe / Cu-gốm-Filler để xử lý nước thải hợp chất nitrobenzene. Chất xúc tác 2019, 9, 11. Được khôi phục từ mdpi.com.