PENTANON: CẤU TRÚC HÓA HỌC, TÍNH CHẤT, TỔNG HỢP, SỬ DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các pentanone là một hợp chất hữu cơ thuộc gia đình của xeton, công thức hóa học C ₅ H ₁₀ O. vẫn là một trong các xeton đơn giản nhất, và là một chất lỏng không màu với một hương thơm tương tự như của acetone. Kể từ thời điểm này, đối với số lượng cacbon trong bộ xương của chúng, xeton cho thấy đồng phân vị trí.

Khi nói về đồng phân vị trí, nghĩa là nói đến vị trí của nhóm cacbonyl, C = O. Như vậy, thực chất pentanone bao gồm hai hợp chất có tính chất vật lý hơi khác nhau: 2-pentanone và 3-pentanone (hình dưới). Cả hai đều là chất lỏng, nhưng nhiệt độ sôi của chúng giống nhau nên không thể tách chúng ra bằng cách chưng cất.

Phân tử của các đồng phân vị trí của pentanone. Nguồn: Jynto & Ben Mills qua Wikipedia.

Tuy nhiên, mỗi pentanones có lộ trình tổng hợp riêng, do đó không chắc rằng có sự pha trộn giữa chúng; hỗn hợp có thể khả thi để tách bằng cách đông lạnh.

Việc sử dụng chúng đặc biệt bị hạn chế làm dung môi hữu cơ; các chất thay thế cho axeton trong môi trường nơi nó được sử dụng ở nhiệt độ cao hơn nhiệt độ sôi thấp của nó. Tương tự như vậy, chúng là nguyên liệu ban đầu cho các quá trình tổng hợp hữu cơ khác, vì nhóm C = O của chúng có thể bị khử hoặc trải qua quá trình bổ sung nucleophin.

Cấu tạo hóa học

Đồng phân vị trí

Trong hình ảnh, chúng ta có cấu trúc phân tử của hai đồng phân vị trí cho pentanone, được biểu diễn bằng mô hình hình cầu và thanh. Các quả cầu màu đen tương ứng với bộ xương cacbon, quả cầu màu trắng tương ứng với nguyên tử hydro, và quả cầu màu đỏ tương ứng với nguyên tử oxy của nhóm C = O.

2-pentanone

2-pentanone (ở trên) có nhóm C = O ở cacbon thứ hai, tương đương với nhóm này nếu ở cacbon thứ tư; nghĩa là, 2-pentanone và 4-pentanone là tương đương, vì chỉ cần xoay chúng 180º để cấu trúc của chúng giống nhau.

Ở bên trái của C = O có một gốc metyl, CH ₃ -, và bên phải của nó, một gốc propyl. Đó là lý do tại sao xeton này còn được gọi (ít được sử dụng hơn) metyl propyl xeton (MPK). Nhìn sơ qua bạn có thể thấy sự bất đối xứng của cấu trúc này.

3-pentanone

3-pentanone (dưới cùng) có nhóm C = O ở cacbon thứ ba. Lưu ý rằng đồng phân này là một phiên bản lớn hơn của axeton, và nó cũng rất đối xứng; hai gốc ở hai vế của nhóm C = O giống nhau: hai gốc etylic, CH ₃ CH ₂ -. Đây là lý do tại sao 3-pentanone còn được gọi là dietyl xeton (hoặc đimetyl axeton).

Tương tác giữa các phân tử

Sự hiện diện của nhóm cacbonyl, trong cả 2-pentanone và 3-pentanone, tạo ra phân cực cho phân tử.

Do đó, cả hai đồng phân của pentanone đều có khả năng tương tác với nhau thông qua lực lưỡng cực-lưỡng cực, trong đó mật độ điện tích âm cao nhất, δ-, được nhìn thấy trên bản đồ thế tĩnh điện, sẽ được định hướng xung quanh nguyên tử oxy.

Tương tự như vậy, lực phân tán London can thiệp ở mức độ thấp hơn giữa bộ xương cacbon hóa và hydro hóa.

Vì pentanone có diện tích và khối lượng phân tử lớn hơn so với axeton, đóng góp này làm tăng thêm mômen lưỡng cực của nó và cho phép nó có nhiệt độ sôi cao hơn (102 ºC> 56 ºC). Thực tế, hai đồng phân hóa hơi ở 102 ° C; trong khi đóng băng ở các nhiệt độ khác nhau.

Pha lê

Sự đối xứng có lẽ đóng một vai trò quan trọng trong sự kết tinh. Ví dụ, điểm nóng chảy của 2-pentanone là -78 ° C, trong khi của 3-pentanone là -39 ° C.

Điều này có nghĩa là các tinh thể 3-pentanone bền hơn với nhiệt độ; các phân tử của nó gắn kết hơn và cần nhiều nhiệt hơn để phân tách trong pha lỏng.

Nếu có một hỗn hợp của cả hai đồng phân, 3-pentanone sẽ là chất đầu tiên kết tinh, 2-pentanone là chất cuối cùng ở nhiệt độ thấp hơn. Các phân tử 3-pentanone đối xứng hơn tự định hướng dễ dàng hơn các phân tử 2-pentanone: không đối xứng và đồng thời năng động hơn.

Tính chất

Ngoại hình

Chất lỏng không màu, có mùi thơm tương tự như axeton.

Khối lượng phân tử

86,13 g / mol

Tỉ trọng

0,81 g / mL (3-pentanone)

0,809 g / mL (2-pentanone)

Độ nóng chảy

-78 ºC (2-pentanone)

-39 ºC (3-pentanone)

Điểm sôi

102 ºC (cho cả hai đồng phân)

Khả năng hòa tan trong nước

35 g / L (3-pentanone)

60 g / L (2-pentanone)

Áp suất hơi

35 mmHg (3-pentanone)

270 mmHg (2-pentanone) ở 20 ° C

Các giá trị này không hữu ích để so sánh trực tiếp áp suất hơi của cả hai đồng phân, vì áp suất đầu tiên được báo cáo mà không có nhiệt độ tại đó nó được đo.

Điểm sáng

12,78 ° C (3-pentanone)

10 ºC (2-pentanone)

Ổn định

Hai đồng phân của pentanone rất dễ cháy, vì vậy chúng phải được đặt càng xa mọi nguồn nhiệt càng tốt. Các điểm chớp cháy chỉ ra rằng ngọn lửa có thể đốt cháy hơi của cả hai pentanone ngay cả ở nhiệt độ 10ºC.

Tổng hợp

Mặc dù hai đồng phân của pentanone rất giống nhau về mặt vật lý và hóa học, nhưng con đường tổng hợp của chúng độc lập với nhau, do đó không chắc rằng cả hai đều thu được trong cùng một quá trình tổng hợp.

2-pentanone

Bắt đầu từ thuốc thử 2-pentanol, một rượu bậc hai, chất này có thể được ôxy hóa thành 2-pentanone bằng cách sử dụng axit hypoclorơ được tạo thành tại chỗ, HClO, làm chất ôxy hóa. Quá trình oxy hóa sẽ là:

Oxi hóa 2-pentanol thành 2-pentanone. Nguồn: Gabriel Bolívar.

Đơn giản là liên kết C-OH trở thành C = O. Có nhiều phương pháp khác để tổng hợp 2-pentanone, nhưng đây là phương pháp dễ hiểu nhất.

3-pentanone

3-pentanone có thể được tổng hợp bằng cách khử cacboxyl xeton của axit propanoic, CH ₃ CH ₂ COOH. Con đường tổng hợp này tạo ra xeton đối xứng, và trong đó một phân tử CH ₃ COOH sẽ mất nhóm COOH ở dạng CO ₂ , trong khi nhóm OH của nó ở dạng H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Một con đường khác phức tạp hơn một chút là phản ứng trực tiếp hỗn hợp gồm etylen, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ và H ₂ để tạo thành 3-pentanone.

Các ứng dụng

Trừ khi ứng dụng rất nghiêm ngặt, nó là một tổng hợp cụ thể, hoặc nó cũng đã được chứng minh rằng hai đồng phân không tạo ra kết quả giống nhau, thì việc lựa chọn sử dụng 2-pentanone hoặc 3-pentanone trong bất kỳ mục đích sử dụng nào là không thích hợp.

Nói cách khác, "không thành vấn đề" nếu bạn muốn sử dụng 2-pentanone hoặc 3-pentanone làm dung môi cho sơn hoặc nhựa, hoặc làm chất tẩy dầu mỡ, vì tiêu chí quan trọng nhất sẽ là giá cả và tính sẵn có của nó. 3-pentanone được sử dụng trong ngành công nghiệp ô tô để nghiên cứu hành vi của khí trong động cơ đốt trong.

Người giới thiệu

1. Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 5. Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-Pentanone. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
5. Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia. (2019). 2-Pentanone. Cơ sở dữ liệu PubChem. CID = 7895. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Hiệp hội Hóa học Hoàng gia. (2019). 3-Pentanone. Phục hồi từ: chemspider.com
7. Giáo sư T. Nalli. (2013). Quá trình oxy hóa 2-Pentanol và chưng cất sản phẩm. Đã khôi phục từ: course1.winona.edu