TETROSES: ĐẶC ĐIỂM, ERYTHROSE, TỔNG HỢP, DẪN XUẤT - SINH HỌC - 2024

Các tetroses là monosacarit Bốn cacbon, với các công thức kinh nghiệm C ₄ H ₈ O ₄ . Có hai loại tetroses: aldoses (chúng có nhóm aldehyde tận cùng, cacbon 1 hoặc C-1) và xeton (chúng có nhóm xeton ở cacbon 2, C-2).

Tetrosses chưa được tìm thấy dưới dạng các sản phẩm tự nhiên, nhưng có thể tìm thấy chúng ở dạng khử, chẳng hạn như erythritol, là một tetrahydroxyalcohol. Trong địa y, erythritol được tổng hợp bằng cách khử cacboxyl hóa axit D-arabonic.

Nguồn: Ed (Edgar181)

Hoa hồng không phải là một phần cấu trúc của sinh vật. Tuy nhiên, các loại hoa hồng, chẳng hạn như erythrose, được tìm thấy trong các con đường trao đổi chất.

nét đặc trưng

Trong aldotetroses có hai nguyên tử carbon bất đối, C-2 và C-3, và carbon 6 (C-6). Trong khi trong ketotetrose chỉ có một nguyên tử cacbon bất đối, cacbon 3 (C-3).

Các loại đường, chẳng hạn như tetrose, có cấu hình D dồi dào hơn các loại đường có cấu hình L.

Có hai aldotetrose có cấu hình D (D-erythrose và D-treose), và một ketotetrose có cấu hình D (D-erythrulose).

Các phép chiếu Fischer được thực hiện bằng cách định hướng phân tử trong một cấu trúc bị che khuất với một nhóm aldehyde ở trên. Bốn nguyên tử cacbon xác định chuỗi chính của phép chiếu, được sắp xếp theo chiều dọc. Các liên kết ngang hướng ra ngoài và các liên kết dọc hướng trở lại.

Không giống như monosaccharide có từ năm nguyên tử trở lên, trải qua các phản ứng nội phân tử để tạo thành hemiacetals và hemicetals, tetroses không thể hình thành cấu trúc mạch vòng.

Erythrose trong quá trình trao đổi chất

Erythrose là tetrose duy nhất được tìm thấy trong quá trình trao đổi chất của nhiều sinh vật. Các con đường trao đổi chất mà nó được tìm thấy là:

- Con đường pentose phosphate

- Chu trình calvin

- Con đường sinh tổng hợp các axit amin thiết yếu và thơm.

Trong tất cả các con đường chuyển hóa này, erythrose tham gia như một este phốt phát, erythrose 4-phosphate. Vai trò của erythrose 4-phosphate trong các con đường này được mô tả dưới đây.

Erythrose trong con đường pentose phosphate và trong chu trình Calvin

Cả hai con đường chuyển hóa đều có điểm chung là sinh tổng hợp erythrose 4-phosphate với sự tham gia của men transketolase và transaldolase.

Cả hai enzyme đều xúc tác việc chuyển một đoạn carbon nhỏ từ ketose cho đến aldose nhận để tạo ra một chuỗi aldose mới và một chuỗi ketosis dài hơn.

Trong con đường pentose phosphate, sinh tổng hợp erythrose-4-phosphate xảy ra từ hai cơ chất, sedoheptulose 7-phosphate, ketoheptose, và glyceraldehyde 3-phosphate, một aldotriose, được chuyển thành erythrose 4- photphat, một aldotetrose, và fructose 6-phosphate, một ketohexose, bằng xúc tác của một transaldolase.

Trong chu trình Calvin, sinh tổng hợp erythrose-4-phosphate xảy ra từ hai cơ chất, fructose 6-phosphate, ketohexose, và glyceraldehyde 3-phosphate, cũng như aldotriose. Chúng được chuyển đổi thành erythrose 4-phosphate, một aldotetrose, và xylulose 5-phosphate, một ketopentose, bằng xúc tác của một transketolase.

Quá trình sinh tổng hợp erythrose 4-phosphate theo con đường pentose phosphate nhằm mục đích sinh tổng hợp glyceraldehyd 3-phosphate và fructose 6-phosphate, có thể tiếp tục thông qua con đường gluconeogenic và con đường pentose phosphate. Quá trình sinh tổng hợp erythrose 4-phosphate trong chu trình Calvin cho phép thay thế ribulose 1,5 bisphosphate để khởi động lại chu kỳ với sự cố định CO ₂ .

Erythrose: sinh tổng hợp các axit amin thiết yếu và thơm

Ở vi khuẩn, nấm và thực vật, quá trình sinh tổng hợp các axit amin thơm phenylalanin, tyrosine, và tryptophan bắt đầu bằng tiền chất phosphoenolpyruvate và erythrose 4-phosphate. Những tiền chất này đầu tiên được chuyển đổi thành shikimate và sau đó thành chorismate, một trình tự bảy bước được xúc tác bởi các enzym.

Từ hình lăng trụ có một phân giác. Một mặt, một con đường lên đến đỉnh điểm trong sinh tổng hợp tryptophan, mặt khác, chorismate tạo ra tyrosine và phenylalanin.

Bởi vì sinh tổng hợp axit amin thơm chỉ xảy ra ở thực vật và vi sinh vật, con đường này là mục tiêu của thuốc diệt cỏ, chẳng hạn như glyphosate, là thành phần hoạt động trong RoundUp. Sau này là một sản phẩm thương mại của Monsanto, hiện thuộc sở hữu của công ty Bayer.

Glyphosate là một chất ức chế cạnh tranh để phosphoenolpyruvate trong phản ứng 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase (EPSP).

Erythritol là một dẫn xuất của erythrose

Erythritol là dạng khử của erythrose và có chung các đặc điểm chức năng với các polyol khác, chẳng hạn như độ ổn định tương đối trong môi trường axit và kiềm, độ bền nhiệt cao, mùi vị tương tự như sucrose (ít calo), không có khả năng gây ung thư, trong số các tính năng khác.

Erythritol có khả năng ngăn chặn vi khuẩn có hại và giảm mảng bám răng. Không giống như các polyol khác, bao gồm sorbitol và xylitol, erythritol được hấp thu nhanh chóng từ ruột non, không bị chuyển hóa và được bài tiết qua nước tiểu. Tiêu thụ erythritol thường xuyên làm giảm tỷ lệ sâu răng và phục hồi bề mặt răng.

Các nghiên cứu về erythritol, xylitol và sorbitol cho thấy các loại đường này khác nhau về hiệu quả chống sâu răng. Xylitol và sorbitol kém hiệu quả hơn trong việc ngăn ngừa sâu răng và bệnh nha chu.

Tổng hợp tiền sinh học của tetroses

Quá trình tổng hợp monosaccharide trong thế giới tiền sinh học phải đóng một vai trò thiết yếu trong nguồn gốc của sự sống vì những hợp chất này là nguồn năng lượng và là thành phần của các phân tử sinh học khác.

Formaldehyde (CH ₂ = O), carbohydrate đơn giản nhất, là một trong những chất phong phú nhất trong số ~ 140 phân tử giữa các vì sao đã biết. Trong bầu khí quyển của Trái đất nguyên thủy, nó được tạo ra do tác động của bức xạ ion hóa, tia UV và phóng điện lên các phân tử metan, amoniac và nước.

Formaldehyde sẽ kết tủa từ khí quyển, tham gia vào các dòng nước nóng (60–80 ° C) sẽ làm xói mòn đá của trái đất, mang theo các ion canxi.

Những ion này sẽ xúc tác cho một phản ứng chuyển đổi một phân tử fomanđehit và một phân tử fomanđehit proton hóa (CH ₂ = OH ⁺ ) thành một trong những glycolaldehyde proton (HOCH2CH = OH ⁺ ).

Glycolaldehyde được proton hóa sẽ tương tác với formaldehyde để tạo ra trioses ⁺ , sẽ tương tác lại với formaldehyde để tạo ra tetroses ⁺ . Sự lặp lại của quá trình tự phân giải này sẽ tạo ra monosaccharide có số carbon cao hơn.

Tính trung hòa của tetrosses và các monosaccharide khác có thể phản ánh tính chất trung hòa của các axit amin có trong môi trường nước, mà cũng có thể đóng vai trò như chất xúc tác cho sự hình thành các monosaccharide.

Người giới thiệu

1. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Hóa học hữu cơ. McGraw-Hill, New York.
2. Cui, SW 2005. Carbohydrate thực phẩm: hóa học, tính chất vật lý và ứng dụng. CRC Press, Boca Raton.
3. Cui, SW 2005. Carbohydrate thực phẩm: hóa học, tính chất vật lý và ứng dụng. CRC Press, Boca Raton.
4. Gardner, TS 1943. Vấn đề hình thành carbohydrate trong tự nhiên. Tạp chí Hóa học Hữu cơ, 8, 111-120.
5. Jalbout, AF 2008. Tổng hợp tiền sinh học của đường đơn bằng phản ứng formose giữa các vì sao. Nguồn gốc sự sống và sự tiến hóa của sinh quyển, 38, 489–497.
6. Kim, H.-J., và cộng sự. 2011. Tổng hợp carbohydrate trong các chu trình tiền sinh học có hướng dẫn khoáng chất. Tạp chí của Hiệp hội Hóa học Hoa Kỳ, 133, 9457–9468.
7. Lambert, JB, Gurusamy-Thangavelu, SA, Ma, K. 2010. Phản ứng formose qua trung gian silicat: tổng hợp đường silicat từ dưới lên. Khoa học, 327, 984-986.
8. Lamour, S., Pallmann, S., Haas, M., Trapp, O. 2019. Sự hình thành đường prebiotic trong điều kiện không chứa nước và gia tốc cơ học. Đời 2019, 9, 52; doi: 10.3390 / life9020052.
9. Linek, K., Fedoroňko, M. 1972. Sự chuyển đổi giữa các D-tetroses trong pyridine. Nghiên cứu Carbohydrate, 21, 326-330.
10. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Nguyên tắc Lehninger của Hóa sinh. WH Freeman, New York.
11. Pizzarello, S., Shock, E. 2010. Thành phần hữu cơ của thiên thạch carbon: câu chuyện tiến hóa trước sinh hóa. Các quan điểm của Cold Spring Harbor trong Sinh học, 2010; 2: a002105.
12. Pizzarello, S., Weber, AL 2010. Tổng hợp chọn lọc nổi của đường pentose trong điều kiện tiền sinh học thực tế. Nguồn gốc sự sống và sự tiến hóa của sinh quyển, 40, 3–10.
13. Sinnott, ML 2007. Cấu trúc và cơ chế hóa học và hóa sinh Carbohydrate. Hiệp hội Hóa học Hoàng gia, Cambridge.
14. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Carbohydrate: các phân tử thiết yếu của sự sống. Elsevier, Amsterdam.
15. Tomasik, P. 2004. Tính chất hóa học và chức năng của saccharide thực phẩm. CRC Press, Boca Raton.
16. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Các nguyên tắc cơ bản của hóa sinh - sự sống ở cấp độ phân tử. Wiley, Hoboken.
17. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Nguyên tắc Lehninger của Hóa sinh. WH Freeman, New York.
18. Pizzarello, S., Weber, AL 2004. Axit amin prebiotic làm chất xúc tác không đối xứng. Khoa học, 3003, 1151.
19. Sinnott, ML 2007. Cấu trúc và cơ chế hóa học và hóa sinh Carbohydrate. Hiệp hội Hóa học Hoàng gia, Cambridge.
20. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Carbohydrate: các phân tử thiết yếu của sự sống. Elsevier, Amsterdam.