TERPENES: ĐẶC ĐIỂM, CẤU TRÚC, CHỨC NĂNG, PHÂN LOẠI - SINH HỌC - 2026

Các hợp chất tecpen hoặc isoprenoid được tạo thành là các đơn vị hữu cơ lặp lại của các phân tử isopren, chỉ là các hydrocacbon có cấu trúc 5 nguyên tử cacbon. Đó là, chúng là các polyme isoprene có độ dài khác nhau.

Ban đầu từ "terpene" được sử dụng đặc biệt để chỉ các hợp chất hữu cơ tự nhiên có nguồn gốc từ một đơn vị isoprene duy nhất, nhưng ngày nay thuật ngữ "terpene" và "isoprenoid" được sử dụng thay thế cho nhau với tần suất nhiều để chỉ các chất của một hoặc nhiều đơn vị isoprene.

Cấu trúc của một đơn vị isoprene (Nguồn: Edgar181, qua Wikimedia Commons)

Thuật ngữ "terpene" bắt nguồn từ từ tiếng Anh "turpentine", bắt nguồn từ các từ tiếng Latinh được sử dụng để mô tả nhựa thông, một hợp chất có nguồn gốc từ nhựa của một số loài cây lá kim.

Nhựa thông chứa một số hợp chất hydrocacbon mà lần đầu tiên được tạo ra là "tecpen", vì vậy theo truyền thống tất cả các hợp chất tự nhiên được tạo ra từ các đơn vị isopren và có nguồn gốc từ thực vật được ký hiệu là tecpen.

Các phân tử này được tổng hợp từ acetyl coenzyme A như một phân tử tiền chất. Ban đầu, sự ngưng tụ của hai trong số các phân tử này xảy ra, tạo thành acetoacetyl-CoA, sau đó phản ứng với một acetyl-CoA khác để tạo thành β-hydroxy-β-methylglutaryl-CoA.

Quá trình khử bằng enzym của hợp chất trước đó khi có nước và phụ thuộc vào NADPH tạo ra axit mevalonic, mà sự phosphoryl hóa của chúng tạo ra dạng diphosphat của axit mevalonic. Hợp chất thứ hai được khử cacboxyl và khử nước để tạo ra isopentenyl pyrophosphat (IPP), một đơn vị isopren được hoạt hóa.

Sự đồng phân hóa của IPP, một số biến đổi hóa học liên tiếp của giống nhau và sự ngưng tụ với các đơn vị IPP khác tạo ra các tecpen khác nhau đã biết. Các chuỗi bên của vitamin A, E và K, beta-carotene và squalene là những ví dụ về tecpen đã biết.

Đặc điểm của tecpen

- Terpen nói chung là những hợp chất thơm dễ bay hơi.

- Chúng là những phân tử hiđrocacbon không no (chúng có liên kết đôi giữa một số nguyên tử cacbon) có trong tất cả các cơ thể sống, nhưng chúng đặc biệt có nhiều trong tinh dầu của nhiều loại rau.

- Những tecpen có nguyên tử oxi được gọi là "tecpen". Các hợp chất này thực hiện các chức năng khác nhau trong cơ thể sống và rất đa dạng.

- Chúng không chỉ được tạo ra bởi các loài thực vật mà còn có nhiều ở nhiều loài động vật, nơi chúng thực hiện những chức năng quan trọng như nhau.

Kết cấu

Hơn 30.000 loài tecpen đã được biết đến, hoặc ít nhất đó là con số gần đúng của những loài đã được trích dẫn trong tài liệu.

Cấu trúc cơ bản của nó tuân theo một nguyên tắc chung bao gồm các gốc 2-metylbutan, thường được gọi là các đơn vị isopren, là các phân tử được tạo thành từ 5 nguyên tử cacbon; đó là lý do tại sao chúng còn được gọi là "isoprenoids".

Terpen thường xuất hiện trong tự nhiên dưới dạng hydrocacbon, rượu và glycoside của chúng, ete, andehit, xeton, axit cacboxylic và este.

Tùy thuộc vào số lượng dư 2-metylbutan, người ta phân biệt các chất sau:

- Hemiterpenes (C5)

- Monoterpen (C10)

- Sesquiterpenes (C15)

- Diterpenes (C20)

- Sesterpenes (C25)

- Triterpenes (C30)

- Tetraterpenes (C40)

- Polyterpenes (C5) n, với hơn 8 đơn vị

Phần isopropyl của mỗi đơn vị isopren được gọi là "phần đầu" và phần etyl được gọi là "phần đuôi". Trong mono-, sesqui-, di- và sesterpenes, các đơn vị isoprene liên kết với nhau theo trình tự đầu-đuôi, nhưng tri- và tetraterpenes có liên kết đuôi ở trung tâm.

Cũng cần lưu ý rằng về mặt logic, tecpen có số nguyên tử cacbon luôn là bội số của 5, vì các "khối" cấu trúc của chúng được tạo thành từ các isopren của 5 nguyên tử cacbon.

Chức năng

Là hợp chất hoạt động

- Terpenes là những chất chịu trách nhiệm về mùi, vị và một số hoạt động dược lý cụ thể của một số loài cây lá kim và trái cây họ cam quýt, rau mùi và hoa oải hương, bạch đàn, sả, hoa loa kèn, tiêu và một số loài hoa , lá và rễ của nhiều loại cây.

- Những chất này được thực vật sử dụng để xua đuổi côn trùng hoặc động vật ăn thịt và cũng để thu hút các loài thụ phấn và phát tán hạt của chúng, vì chúng thường là những hợp chất dễ bay hơi phát ra mùi thơm đặc trưng (những chất ít bay hơi hơn có xu hướng cung cấp hương vị đắng hoặc độc hại).

- Chúng cũng là những hợp chất hữu ích theo quan điểm của tín hiệu và điều hòa sự phát triển của thực vật.

Trong công nghiệp và y sinh

- Terpenes được sử dụng để điều chế và sản xuất nước hoa, trong đó các hợp chất tự nhiên như tinh dầu bạc hà, trái cây họ cam quýt và nhiều loại gia vị được sử dụng.

- Chúng cũng hữu ích cho việc sản xuất hệ thống hương liệu có nguồn gốc tự nhiên, theo truyền thống được sử dụng để cải thiện tâm trạng của cá nhân và ngoài ra, có tác dụng xua đuổi một số loại côn trùng.

- Về mặt y học, các tecpen có nguồn gốc từ dầu bạch đàn, chẳng hạn, có đặc tính kích thích tiết chất nhờn, đó là lý do tại sao chúng thường được sử dụng trong công thức của các chất làm long đờm.

Cấu trúc của các dạng metol khác nhau (Nguồn: H Padleckas, qua Wikimedia Commons)

- Nhiều tecpen cũng có đặc tính lợi tiểu và giúp giảm co thắt đường tiêu hóa.

- Chúng cũng được kết hợp vào kem dưỡng da để giảm đau và nổi mề đay, cũng như để giảm nhiễm trùng do vi sinh vật, đặc biệt là vi sinh vật kháng kháng sinh, chẳng hạn như nấm men và nấm.

- Chất tecpen tiêu thụ trong dịch truyền của cây thuốc có thể giúp loại bỏ chứng đầy hơi và khó tiêu. Hơn nữa, những chất này cũng có trong nhiều sản phẩm thuốc trừ sâu.

Phân loại

Terpen được phân loại, theo số lượng các đơn vị isoprene tạo nên chúng, như đã đề cập trước đây: hemiterpenes (C5); monoterpen (C10); sesquiterpenes (C15); diterpenes (C20); sesterpenes (C25); triterpenes (C30); tetraterpenes (C40); polyterpenths (C5) n, với nhiều hơn 8 đơn vị.

Hemiterpenes

Khoảng 50 loại hemiterpenes đã được biết đến, là những terpen được tạo thành từ một đơn vị isoprene duy nhất. 3-metyl-2-buten-1-ol (prenol) được biết đến nhiều và được tìm thấy trong dầu chiết xuất từ ​​hoa của cây Cananga odorata và hoa bia (Humulus lupulus).

Monoterpenes

Monoterpen là tecpen được tạo thành từ 2 đơn vị isopren. Có những loài theo chu kỳ và tuần hoàn và tổng cộng có khoảng 1.500 loài hóa học được ghi nhận.

Cấu trúc hóa học của limonene, một monoterpene (Nguồn: Leyo, qua Wikimedia Commons)

Hầu hết các monoterpen mạch hở có nguồn gốc từ 2,6-đimetyloctan và có các đơn vị isopren của chúng gắn liền với nhau "từ đầu đến đuôi". Một số hợp chất này làm giàu các mô hoa của cây phong lữ (Pelargonium sp.) Và có trong sáp bao phủ bộ lông của một số loài chim.

Các monoterpen đơn chức là những chất có một phần vòng trong cấu trúc của chúng và phổ biến nhất là những chất có vòng xyclopropan, xyclobutan và xiclohexan. Ngoài ra còn có các monoterpen hai vòng, có hai vòng.

Sesquiterpenes

Sesquiterpenes là tecpen được tạo thành từ 3 đơn vị isopren nên chúng có 15 nguyên tử cacbon.

Có những người Farneseans (chịu trách nhiệm về hương vị của lớp phủ của táo, lê và các loại trái cây khác), Germacranians và Elemans, Humulans, Eudesmans và Furanoeudesmans, Eremofilanes, Furanoeremophilanes và Valerans, Cardinans, Drimans, guainanos và cicloguainanos, trong số nhiều loại khác.

Diterpenes

Diterpen có 4 đơn vị isopren (C20) và cũng là một nhóm tecpen khá đa dạng, bao gồm phytanes, cyclophytans, labdans, pimarans và isopimarans, beyerans, atisans, giberelans, cembrans, Vân vân.

Sesterpenes

Chúng được cấu tạo từ 5 đơn vị isopren và có thể là chu kỳ hoặc mạch hở. Những hợp chất này hiếm khi xuất hiện ở thực vật "bậc cao" và đã được báo cáo trong một số loài bọt biển và động vật biển khác.

Triterpenes

Được cấu tạo từ 6 đơn vị isoprene (C30), triterpenes là các phân tử đặc trưng của một số loài thực vật, vì chúng là một phần của các chất Brassinosteroid, phytoalexins, một số chất độc và một số loại sáp bảo vệ.

Nhiều trong số này là các hợp chất mạch thẳng, hầu hết trong số đó có nguồn gốc từ squalene, với hai đơn vị farnesene liên kết từ đuôi với nhau; Ngoài ra còn có các triterpen mạch vòng.

Tetraterpenes

Tetraterpenes được tạo thành từ 7 đơn vị isoprene, vì vậy chúng có 35 nguyên tử carbon. Trong nhóm này là carotenoid, có nhiều nhất trong tự nhiên.

Carotenoid là tất cả các biến thể cấu trúc hoặc dẫn xuất của sự thoái hóa β-caroten có từ 11 đến 12 liên kết đôi liên hợp. Carotenoit được tìm thấy trong lá, thân và rễ của thực vật bậc cao, chiếm tới 0,1% khối lượng khô của toàn cây.

Cấu trúc của B-carotene, một tetraterpene (Nguồn: NEUROtiker / Public domain, qua Wikimedia Commons)

Chúng hoạt động như "bộ lọc màu" cho quá trình quang hợp ở lá, và chịu trách nhiệm về màu hơi vàng và đỏ của lá một số cây trong mùa thu, vì chúng phân hủy chậm hơn chất diệp lục (màu xanh lá cây).

Mặc dù chúng không có cùng số chức năng như anthocyanin và flavonoid trong thực vật, nhưng carotenoid góp phần tạo màu cho hoa và quả của nhiều loại rau.

Polyterpenes

Đây là các isoprenoids của hơn 8 đơn vị isoprene. "Cao su tự nhiên", thu được từ sự đông tụ của mủ của cây Hevea brasiliensis, về cơ bản được tạo thành từ cis-polyisoprenoids.

Cá heo có 14-20 đơn vị isoprene được tìm thấy dưới dạng este axit photphoric trong màng lipid của tế bào thần kinh và một số tuyến nội tiết. Chúng có chức năng chuyển oligosaccharid để tổng hợp glycolipid và glycoprotein.

Ví dụ về tecpen

- Triene

Dầu chiết xuất từ ​​lá húng quế, lá nguyệt quế và cam đắng rất giàu monoterpenoit mạch hở được gọi là "triene", trong đó nổi bật là β-myrcene và các đồng phân cấu tạo của β-ocimene.

Cấu trúc hóa học của myrcene, một monoterpene (Nguồn: Jan Herold, Leyo / Public domain, qua Wikimedia Commons

- Limonene

Limonene, một monoterpene có trong vỏ trái cây họ cam quýt và trong lá của cây, cũng như trong các loại cây như bạc hà, bách xù, cần sa, hương thảo và thông, được khai thác công nghiệp trong dược phẩm, thẩm mỹ, công nghệ sinh học và trong công nghiệp thực phẩm.

Nó có đặc tính chống trầm cảm, giải lo âu, kháng khuẩn và kích thích miễn dịch, khiến nó trở nên rất hấp dẫn theo nhiều quan điểm.

- Carotenoid

Carotenoids là tecpen có chức năng như sắc tố tự nhiên trong nhiều loài thực vật, nấm và vi khuẩn. Chúng cần thiết cho sự tổng hợp vitamin A ở động vật và phải được tiêu thụ cùng với thức ăn, vì cơ thể con người và các động vật có vú khác không thể tổng hợp chúng.

Người giới thiệu

1. Bouvier, F., Rahier, A., & Camara, B. (2005). Tạo sinh, điều hòa phân tử và chức năng của isoprenoids thực vật. Tiến bộ trong nghiên cứu lipid, 44 (6), 357-429.
2. Breitmaier, E. (2006). Terpenes: hương vị, nước hoa, dược chất, pheromone. John Wiley và các con trai.
3. Holstein, SA và Hohl, RJ (2004). Isoprenoids: sự đa dạng đáng kể về hình thức và chức năng. Lipid, 39 (4), 293-309.
4. Kandi, S., Godishala, V., Rao, P., & Ramana, KV (2015). Ý nghĩa y sinh của tecpen: một cái nhìn sâu sắc. Y sinh, 3 (1), 8-10.
5. Tetali, SD (2019). Terpenes và isoprenoids: rất nhiều hợp chất được sử dụng trên toàn cầu. Thực vật, 249 (1), 1-8.