PHENOLPHTALEIN (C20H14O4): CẤU TRÚC HÓA HỌC, TÍNH CHẤT - HÓA HỌC - 2025

Các phenolphtalein là một thuốc nhuộm hữu cơ, mà là chính nó một diprotic axit yếu, sử dụng trong nhiều quyết định chuẩn độ như chỉ thị axit-bazơ. Có nghĩa là, nếu nó là một axit diprotic, trong dung dịch nó có thể mất hai ion H ⁺ và để trở thành một chất chỉ thị, nó phải có đặc tính là có màu sắc trong phạm vi pH được đánh giá.

Trong môi trường cơ bản (pH> 8), phenolphtalein có màu hồng, có thể đậm lên thành màu đỏ tía (như minh họa trong hình sau). Để được sử dụng làm chất chỉ thị axit-bazơ, nó không được phản ứng với OH ^{- trong} môi trường nhanh hơn chất phân tích cần xác định.

Hơn nữa, vì nó là một axit rất yếu, sự hiện diện của các nhóm -COOH bị loại trừ và do đó, nguồn gốc của các proton có tính axit là hai nhóm OH liên kết với hai vòng thơm.

Công thức

Phenolphtalein là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học ngưng tụ là C ₂₀ H ₁₄ O ₄ . Mặc dù có thể không đủ để khám phá ra nó có những nhóm chất hữu cơ nào, nhưng có thể tính được độ không ổn định từ công thức, để bắt đầu làm sáng tỏ bộ xương của nó.

Cấu tạo hóa học

Cấu trúc của phenolphtalein là động, có nghĩa là nó trải qua những thay đổi tùy thuộc vào độ pH của môi trường. Hình ảnh trên minh họa cấu trúc của phenolphtalein trong khoảng 0

Đó là chiếc nhẫn ngũ giác trải qua những sửa đổi lớn nhất. Ví dụ, trong môi trường bazơ, khi một trong các nhóm OH của vòng phenolic bị deproton, điện tích âm (-O ^- ) của nó bị vòng thơm thu hút, "mở" vòng ngũ giác trong sự sắp xếp mới của các liên kết của nó.

Ở đây, điện tích âm mới nằm ở -COO ^- , được "tách ra" khỏi vòng ngũ giác.

Sau đó, sau khi tăng tính bazơ của môi trường, nhóm OH thứ hai của các vòng phenol bị khử và điện tích tạo thành được phân chia trong toàn bộ cấu trúc phân tử.

Hình ảnh dưới đây tóm tắt kết quả của hai deprotonation trong môi trường cơ bản. Chính cấu trúc này là nguyên nhân tạo ra màu hồng quen thuộc của phenolphtalein.

Các electron “di chuyển” qua hệ liên hợp π (được biểu thị bằng các liên kết đôi cộng hưởng) sẽ hấp thụ trong quang phổ nhìn thấy được, cụ thể là ở bước sóng màu vàng, phản chiếu màu hồng đến mắt người xem.

Phenolphthalein có tổng cộng bốn cấu trúc. Hai phần trước là quan trọng nhất về mặt thực tế và được viết tắt là: H ₂ In và In ^2- .

Các ứng dụng

Chức năng chỉ báo

Phenolphtalein được sử dụng trong phân tích hóa học như một chỉ thị trực quan để xác định điểm tương đương trong các phản ứng trung hòa hoặc chuẩn độ axit-bazơ. Thuốc thử cho các phép chuẩn độ axit-bazơ này được chuẩn bị 1% hòa tan trong cồn 90%.

Phenolphthalein có 4 trạng thái:

- Trong môi trường axit mạnh, nó có màu da cam (H ₃ In ⁺ ).

- Khi pH tăng và trở nên hơi bazơ, dung dịch trở nên không màu (H ₂ In).

- Ở dạng anion, khi proton thứ hai bị mất, sự thay đổi màu sắc được tạo ra trong dung dịch từ không màu sang màu đỏ tía (Trong ^2- ), đây là kết quả của sự tăng pH từ 8,0 đến 9,6.

- Trong môi trường bazơ mạnh (pH> 13) chất tạo màu không màu (In (OH) ^3- ).

Hành vi này đã cho phép sử dụng phenolphthalein như một dấu hiệu của quá trình cacbonat hóa bê tông, làm cho độ pH thay đổi đến một giá trị từ 8,5 đến 9.

Ngoài ra, sự thay đổi màu sắc rất đột ngột; nghĩa là anion In ^2- màu hồng được tạo ra với tốc độ cao. Do đó, điều này cho phép nó trở thành một ứng cử viên như một chỉ số trong nhiều phép xác định thể tích; ví dụ: axit yếu (axit axetic) hoặc mạnh (axit clohydric).

Sử dụng trong y học

Phenolphthalein được sử dụng như một chất nhuận tràng. Tuy nhiên, có một tài liệu khoa học chỉ ra rằng một số loại thuốc nhuận tràng có chứa hoạt chất phenolphthalein - hoạt động bằng cách ức chế sự hấp thụ nước và chất điện giải trong ruột già, thúc đẩy quá trình di tản - có thể có tác dụng tiêu cực.

Sử dụng kéo dài các loại thuốc có chứa phenolphthalein này có liên quan đến việc tạo ra các rối loạn khác nhau trong chức năng đường ruột, viêm tụy và thậm chí ung thư, chủ yếu được sản xuất ở phụ nữ và trên các mô hình động vật được sử dụng để nghiên cứu dược lý của hợp chất hóa học này.

Phenolphtalein đã được biến đổi về mặt hóa học, để sau đó biến đổi nó thành trạng thái khử, được sử dụng làm thuốc thử trong các xét nghiệm pháp y cho phép xác định sự hiện diện của hemoglobin trong một mẫu (xét nghiệm Kastle-Meyer), không thể kết luận do sự hiện diện của dương tính giả .

Sự chuẩn bị

Nó được hình thành từ sự ngưng tụ của anhydrit phtalic với phenol, với sự có mặt của axit sunfuric đặc, và từ hỗn hợp nhôm và kẽm clorua làm chất xúc tác phản ứng:

Sự thay thế electrophin thơm là cơ chế chi phối phản ứng này. Nó bao gồm những gì? Vòng phenolic (phân tử bên trái) tích điện âm nhờ nguyên tử oxy giàu điện tử, nguyên tử này có khả năng tạo ra bất kỳ cặp tự do nào trong số chúng đi qua “mạch điện tử” của vòng.

Mặt khác, cacbon của nhóm C = O của anhydrit phthalic rất không được bảo vệ, do thực tế là vòng phthalic và các nguyên tử oxy trừ đi mật độ điện tử từ nó, do đó mang điện tích dương. Vòng phenolic, giàu điện tử, tấn công carbon nghèo điện tử này, kết hợp vòng đầu tiên vào cấu trúc.

Sự tấn công này ưu tiên xảy ra ở đầu đối diện của carbon liên kết với nhóm OH; đây là vị trí - dừng lại.

Điều tương tự cũng xảy ra với vòng thứ hai: nó tấn công cùng một cacbon và từ đó một phân tử nước được tạo ra nhờ môi trường axit được giải phóng.

Theo cách này, phenolphtalein không hơn gì một phân tử của anhydrit phthalic đã kết hợp hai vòng phenolic ở một trong các nhóm cacbonyl của nó (C = O).

Tính chất

Hình dạng vật lý của nó là một chất rắn màu trắng với các tinh thể triclinic, thường kết tụ lại hoặc có hình dạng như kim hình thoi. Nó không mùi, đặc hơn nước lỏng (1,277 g / mL ở 32 ºC) và rất ít bay hơi (áp suất hơi ước tính: 6,7 x 10 ^-13 mmHg).

Nó rất ít tan trong nước (400 mg / l), nhưng rất dễ tan trong rượu và ete. Vì lý do này, nên pha loãng nó trong ethanol trước khi sử dụng.

Nó không hòa tan trong các dung môi thơm như benzen và toluen, hoặc trong các hydrocacbon béo như n-hexan.

Nó nóng chảy ở 262,5ºC và chất lỏng có điểm sôi là 557,8 ± 50,0ºC ở áp suất khí quyển. Những giá trị này là dấu hiệu của tương tác giữa các phân tử mạnh mẽ. Điều này là do các liên kết hydro, cũng như các tương tác trực diện giữa các vòng.

PKa của nó là 9,7 ở 25ºC. Điều này chuyển thành xu hướng phân ly rất thấp trong môi trường nước:

H ₂ Trong (aq) + 2H ₂ O (l) <=> Trong ^2- (aq) + 2H ₃ O ⁺

Đây là trạng thái cân bằng trong môi trường nước. Tuy nhiên, việc tăng ion OH ^- trong dung dịch sẽ làm giảm lượng H ₃ O ^{+ có mặt} .

Do đó, cân bằng dịch chuyển sang phải, tạo ra nhiều H ₃ O ^{+ hơn} . Bằng cách này, khoản lỗ ban đầu của bạn sẽ được đền đáp.

Khi lượng bazơ được thêm vào nhiều hơn, trạng thái cân bằng tiếp tục chuyển dịch sang phải, và cứ tiếp tục như vậy cho đến khi không còn gì trong các loài H ₂ In. Tại thời điểm này, các loài In ^2- tô màu dung dịch là màu hồng.

Cuối cùng, phenolphtalein bị phá vỡ khi đun nóng, tạo ra khói có vị chát và khó chịu.

Người giới thiệu

1. Fitzgerald, Lawrence J .; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Phần C (1998) 54, 535-539. Được lấy vào ngày 13 tháng 4 năm 2018, từ: crystallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. và cộng sự (2015). Thuốc nhuận tràng phenolphthalein và mối quan hệ của chúng với sự phát triển của ung thư. Được lấy vào ngày 13 tháng 4 năm 2018, từ: uv.mx
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Được lấy vào ngày 13 tháng 4 năm 2018, từ: applicationhem.com
4. Wikipedia. Kiểm tra Kastle-Meyer. (2017). Truy cập ngày 13 tháng 4 năm 2018, từ: es.wikipedia.org
5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Phenolphthalein Thuốc nhuận tràng và Nguy cơ Ung thư, JNCI: Tạp chí của Viện Ung thư Quốc gia, Tập 92, Số 23, ngày 6 tháng 12 năm 2000, Trang 1943–1944, doi.org
6. Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Truy cập ngày 13 tháng 4 năm 2018, từ: en.wikipedia.org
7. LHcheM. (Ngày 10 tháng 5 năm 2012). Mẫu phenolphtalein rắn. . Truy cập ngày 13 tháng 4 năm 2018, từ: commons.wikimedia.org