Các thymine là một hợp chất hữu cơ bao gồm một chiếc nhẫn dị vòng có nguồn gốc từ pyrimidin, một vòng benzen với hai nguyên tử cacbon thay thế bởi hai nguyên tử nitơ. Công thức đặc của nó là C 5 H 6 N 2 O 2 , là một amit mạch vòng và là một trong những bazơ nitơ tạo nên DNA.
Cụ thể, thymine là một cơ sở nitơ pyrimidine, cùng với cytosine và uracil. Sự khác biệt giữa thymine và uracil là chất trước có trong cấu trúc của DNA, còn chất sau có trong cấu trúc của RNA.
Axit deoxyribonucleic (DNA) được tạo thành từ hai vòng xoắn hoặc dải quấn vào nhau. Bên ngoài của các dải được hình thành bởi một chuỗi đường deoxyribose, các phân tử của chúng được liên kết thông qua liên kết phosphodiester giữa các vị trí 3 'và 5' của các phân tử deoxyribose lân cận.
Một trong những gốc nitơ: adenine, guanine, cytosine và thymine, liên kết với vị trí 1 'của deoxyribose. Cơ sở purine adenine của một chuỗi xoắn cặp hoặc liên kết với gốc pyrimidine thymine của chuỗi xoắn kia thông qua hai liên kết hydro.
Cấu tạo hóa học
Hình ảnh đầu tiên đại diện cho cấu trúc hóa học của thymine, trong đó có thể thấy hai nhóm cacbonyl (C = O) và hai nguyên tử nitơ hoàn thành aide dị vòng, và ở góc trên bên trái là nhóm metyl ( –CH 3 ).
Vòng bắt nguồn từ pyrimidine (vòng pyrimidine), nó phẳng nhưng không thơm. Số nguyên tử tương ứng trong phân tử thymine được gán bắt đầu bằng nitơ dưới đây.
Do đó, C-5 được liên kết với nhóm -CH 3 , C-6 là nguyên tử cacbon liền kề bên trái của N-1, và C-4 và C-2 tương ứng với các nhóm cacbonyl.
Đánh số này để làm gì? Phân tử thymine có hai nhóm nhận liên kết hydro, C-4 và C-2, và hai nguyên tử cho liên kết hydro, N-1 và N-3.
Phù hợp với điều trên, các nhóm cacbonyl có thể chấp nhận liên kết loại C = OH-, trong khi nitrogens cung cấp liên kết loại NHX, với X bằng O, N hoặc F.
Nhờ các nhóm nguyên tử C-4 và N-3, thymine bắt cặp với adenin tạo thành một cặp bazơ nitơ, là một trong những yếu tố quyết định cấu trúc hài hòa và hoàn hảo của DNA:
Thymine làm căng
Hình ảnh trên liệt kê sáu chất gây biến dạng có thể có của thymine. Họ là ai? Chúng bao gồm cùng một cấu trúc hóa học nhưng có vị trí tương đối khác nhau của các nguyên tử của chúng; cụ thể là của H liên kết với hai nitrogens.
Giữ nguyên số lượng của các nguyên tử, từ nguyên tử thứ nhất đến thứ hai, người ta quan sát thấy H của nguyên tử N-3 di chuyển như thế nào đến oxy của C-2.
Loại thứ ba cũng bắt nguồn từ lần đầu tiên, nhưng lần này H di chuyển đến oxy của C-3. Thứ hai và thứ tư tương tự nhưng không tương đương, bởi vì trong thứ tư, H đi ra khỏi N-1 chứ không phải N-3.
Mặt khác, thứ sáu tương tự như thứ ba, và giống như với cặp được tạo thành bởi thứ tư và thứ hai, H di cư từ N-1 chứ không phải từ N-3.
Cuối cùng, thứ năm là dạng enol tinh khiết (lactyma), trong đó cả hai nhóm cacbonyl đều được hydro hóa trong các nhóm hydroxyl (-OH); Điều này trái ngược với dạng thứ nhất, dạng xeton tinh khiết và dạng này chiếm ưu thế trong điều kiện sinh lý.
Tại sao? Có lẽ là do tính ổn định năng lượng lớn mà nó có được khi kết đôi với adenin bằng các liên kết hydro và thuộc cấu trúc của DNA.
Nếu không, enol dạng số 5 sẽ phong phú và ổn định hơn, do đặc tính thơm rõ rệt của nó không giống như các đồng phân căng khác.
Đặc trưng
Chức năng chính của thymine cũng giống như các bazơ nitơ khác trong DNA: tham gia vào quá trình mã hóa cần thiết trong DNA để tổng hợp polypeptit và protein.
Một trong những chuỗi xoắn DNA đóng vai trò như khuôn mẫu để tổng hợp phân tử mRNA trong một quá trình được gọi là phiên mã và được xúc tác bởi enzyme RNA polymerase. Trong quá trình phiên mã, các dải DNA được tách ra, cũng như việc tháo xoắn của chúng.
Phiên mã
Quá trình phiên mã bắt đầu khi RNA polymerase liên kết với một vùng DNA được gọi là promoter, bắt đầu tổng hợp mRNA.
Sau đó, RNA polymerase di chuyển dọc theo phân tử DNA, tạo ra sự kéo dài của mRNA mới ra đời cho đến khi nó đến một vùng DNA có thông tin để kết thúc phiên mã.
Có sự phản song song trong phiên mã: trong khi DNA khuôn mẫu được đọc theo hướng 3 'đến 5', thì mRNA được tổng hợp có hướng 5 'đến 3'.
Trong quá trình phiên mã, có sự kết hợp bazơ bổ sung giữa sợi DNA khuôn mẫu và phân tử mRNA. Khi quá trình phiên mã hoàn tất, các sợi DNA và quá trình cuộn ban đầu của chúng được tái hợp.
MRNA di chuyển từ nhân tế bào đến lưới nội chất thô để bắt đầu tổng hợp protein trong quá trình được gọi là dịch mã. Thymine không can thiệp trực tiếp vào việc này, vì mRNA thiếu nó, thay vào đó là uracil cơ sở pyrimidine.
Mã di truyền
Một cách gián tiếp, thymine có liên quan, vì trình tự cơ sở của mRNA là sự phản ánh của chuỗi DNA hạt nhân.
Dãy bazơ có thể được nhóm lại thành bộ ba bazơ được gọi là codon. Các codon có thông tin để kết hợp các axit amin khác nhau vào chuỗi protein được tổng hợp; điều này tạo thành mã di truyền.
Mã di truyền được hình thành bởi 64 bộ ba bazơ cấu thành các codon; có ít nhất một codon cho mỗi axit amin trong protein. Tương tự như vậy, có các codon bắt đầu dịch (AUG) và các codon cho sự kết thúc của nó (UAA, UAG).
Tóm lại, thymine đóng một vai trò quyết định trong quá trình kết thúc bằng tổng hợp protein.
Ý nghĩa sức khỏe
Thymine là mục tiêu cho hoạt động của 5-fluorouracil, một chất tương tự cấu trúc của hợp chất này. Thuốc được sử dụng trong điều trị ung thư được kết hợp vào vị trí của thymine vào tế bào ung thư, ngăn chặn sự tăng sinh của chúng.
Tia cực tím tác động lên các vùng của dải DNA có chứa thymine ở các vị trí lân cận, tạo thành các dimer thymine. Các chất dimer này tạo ra các "nút thắt" ngăn không cho axit nucleic hoạt động.
Ban đầu nó không phải là một vấn đề do sự tồn tại của các cơ chế sửa chữa, nhưng nếu chúng không thành công, chúng có thể gây ra các rối loạn nghiêm trọng. Điều này dường như là trường hợp của xeroderma sắc tốosa, một bệnh lặn hiếm gặp trên nhiễm sắc thể tự tử.
Người giới thiệu
- Quản trị trang web, Khoa Hóa học, Đại học Maine, Orono. (2018). Cấu trúc và tính chất của Purines và Pryimidines. Lấy từ: chemistry.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (Ngày 17 tháng 7 năm 2007). Tautomers của Adenine, Cytosine, Guanine và Thymine. Lấy từ: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (Ngày 6 tháng 6 năm 2010). Bộ xương thymine. . Được khôi phục từ: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). Thymine. Lấy từ: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: và Ahern, KG Hóa sinh. 2002. Tái bản lần thứ ba. Biên tập. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem trong cuộc sống thực: A 2 + 2 Cycloaddition. Lấy từ: asu.edu