TYROSINE: ĐẶC ĐIỂM, CẤU TRÚC, CHỨC NĂNG, LỢI ÍCH - SINH HỌC

Các tyrosine (Tyr, Y) là một trong số 22 axit amin tạo nên protein của tất cả các tế bào trong chúng sanh. Không giống như các axit amin khác như valine, threonine, tryptophan, leucine, lysine và những loại khác, tyrosine là một axit amin thiết yếu "có điều kiện".

Tên "tyrosine" bắt nguồn từ từ "tiros" trong tiếng Hy Lạp, có nghĩa là pho mát, vì axit amin này được phát hiện lần đầu tiên trong thực phẩm này. Thuật ngữ này được đặt ra vào năm 1846 bởi Liebig, người đã trộn pho mát với kali hydroxit và thu được một hợp chất không xác định, khó tan trong nước.

Cấu trúc hóa học của axit amin Tyrosine (Nguồn: Clavecin qua Wikimedia Commons)

Sau mô tả ban đầu, các nhà nghiên cứu khác như Warren de la Rue và Hinterberger đã thu được nó từ côn trùng coccoid và protein sừng, tương ứng. Sự phân tách của nó khỏi quá trình thủy phân các protein khác bằng axit clohydric được Mörner mô tả vào năm 1901.

Nói chung, axit amin này có được ở động vật có vú nhờ quá trình hydroxyl hóa phenylalanin, mặc dù nó cũng được hấp thụ trong ruột từ các protein được tiêu thụ cùng với thức ăn.

Tyrosine có nhiều chức năng trong cơ thể con người và trong số này, có lẽ liên quan nhất là chất nền để sản xuất chất dẫn truyền thần kinh và hormone như adrenaline và hormone tuyến giáp.

nét đặc trưng

Tyrosine nặng khoảng 180 g / mol và nhóm R hoặc chuỗi bên của nó có hằng số phân ly pKa là 10,07. Sự phong phú tương đối của nó trong protein tế bào không vượt quá 4%, nhưng nó có nhiều chức năng cần thiết cho sinh lý con người.

Axit amin này thuộc nhóm axit amin thơm, trong đó có phenylalanin và tryptophan. Các thành viên của nhóm này có vòng thơm trong nhóm R hoặc chuỗi bên của chúng và thường là các axit amin kỵ nước hoặc không phân cực.

Giống như tryptophan, tyrosine hấp thụ ánh sáng cực tím và là một trong những gốc axit amin chịu trách nhiệm cho sự hấp thụ ánh sáng ở bước sóng 280 nm của nhiều protein, làm cho nó hữu ích cho việc mô tả đặc tính của nó.

Nó được coi là một axit amin thiết yếu "có điều kiện" vì quá trình sinh tổng hợp của nó ở người phụ thuộc vào phenylalanin, một axit amin thiết yếu. Nếu cơ thể đáp ứng nhu cầu phenylalanin hàng ngày, tyrosine có thể được tổng hợp mà không có vấn đề gì và không phải là một axit amin hạn chế.

Tuy nhiên, nếu chế độ ăn thiếu phenylalanin, cơ thể không chỉ mất cân bằng axit amin này mà còn cả tyrosin. Cũng cần lưu ý rằng phản ứng tổng hợp tyrosine từ phenylalanin là không thuận nghịch, do đó tyrosine không thể đáp ứng nhu cầu của tế bào đối với phenylalanin.

Tyrosine cũng thuộc nhóm axit amin có vai trò kép trong việc sản xuất các chất trung gian chuyển hóa glycogenic và ketogenic, tham gia vào quá trình tổng hợp glucose cho não và hình thành các thể xeton ở gan.

Kết cấu

Giống như phần còn lại của các axit amin, tyrosine, hoặc axit β-parahydroxyphenyl-α-amino propionic, là một axit α-amino có nguyên tử cacbon trung tâm, được gọi là cacbon α và đó là bất đối, vì nó được liên kết với bốn các nguyên tử hoặc phân tử nhóm thế khác nhau.

Carbon bất đối này được gắn với hai nhóm axit amin đặc trưng: nhóm amin (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH). Nó cũng chia sẻ một trong các liên kết của nó với một nguyên tử hydro và liên kết còn lại được chiếm bởi nhóm R hoặc chuỗi bên thích hợp của mỗi axit amin.

Trong trường hợp tyrosine, nhóm này bao gồm một vòng thơm liên kết với một nhóm hydroxyl (OH), mang lại cho nó khả năng hình thành liên kết hydro với các phân tử khác và mang lại cho nó những đặc điểm chức năng cần thiết cho một số enzym nhất định.

Đặc trưng

Tyrosine là thành phần cơ bản của nhiều loại protein với nhiều hoạt động và chức năng sinh học đa dạng.

Ở người và các động vật có vú khác, axit amin này được sử dụng trong các mô thần kinh và thận để tổng hợp dopamine, epinephrine và norepinephrine, ba chất dẫn truyền thần kinh catecholaminergic có liên quan rất quan trọng đối với chức năng cơ thể.

Nó cũng cần thiết cho sự tổng hợp của các chất bảo vệ bức xạ tia cực tím (UV) như melanin; một số loại thuốc giảm đau như endorphin và các phân tử chống oxy hóa như vitamin E.

Tương tự như vậy, axit amin này phục vụ cho việc tổng hợp tyrosine, octopamine và hormone tuyến giáp thông qua tổ chức iốt trong tyrosine dư lượng của thyroglobulin.

Tyramine là một phân tử hoạt động mạch được tìm thấy trong cơ thể con người, và octopamine là một amin liên quan đến norepinephrine.

Tất cả những chức năng này của tyrosine đều có thể thực hiện được nhờ nó thu được từ protein trong chế độ ăn uống hoặc bằng cách hydroxyl hóa phenylalanin với gan là cơ quan chính cung cấp axit amin nói trên cho hệ thống.

Chức năng ở thực vật

Tyrosine và một số chất trung gian được tạo ra trong quá trình sinh tổng hợp của nó cung cấp các con đường sinh tổng hợp của các chất chuyển hóa chuyên bảo vệ, thu hút các loài thụ phấn, vận chuyển điện tử và hỗ trợ cấu trúc.

Sinh tổng hợp

Ở người, tyrosine được thu nhận từ chế độ ăn uống hoặc được tế bào gan tổng hợp một bước duy nhất từ phenylalanin, một axit amin thiết yếu, thông qua phản ứng được xúc tác bởi phức hợp enzym phenylalanin hydroxylase.

Phức hợp này có hoạt tính oxygenase và chỉ có trong gan của người hoặc động vật có vú khác. Sau đó, phản ứng tổng hợp tyrosine bao gồm việc chuyển một nguyên tử oxy đến vị trí para của vòng thơm của phenylalanin.

Phản ứng này xảy ra cùng lúc một phân tử nước được tạo thành do sự khử của một nguyên tử oxy phân tử khác và sức khử được cung cấp trực tiếp bởi một NADPH liên hợp với một phân tử tetrahydropterin, tương tự như axit folic.

Sinh tổng hợp ở thực vật

Ở thực vật, tyrosine được tổng hợp de novo theo con đường "shikimate", cung cấp các con đường sinh tổng hợp khác cho các axit amin thơm khác như phenylalanin và tryptophan.

Ở những sinh vật này, quá trình tổng hợp bắt đầu từ một hợp chất được gọi là “corismate”, là sản phẩm cuối cùng của con đường shikimate và hơn nữa, là tiền chất chung cho tất cả các axit amin thơm, một số vitamin và hormone thực vật.

Chorismate được chuyển thành prehenate nhờ sự xúc tác của enzyme chorismate mutase và đây là bước đầu tiên “cam kết” trong quá trình tổng hợp tyrosine và phenylalanine trong thực vật.

Phenate được chuyển đổi thành tyrosine bằng cách khử cacboxyl oxy hóa và chuyển hóa, có thể xảy ra theo bất kỳ thứ tự nào.

Trong một trong những con đường sinh tổng hợp, các bước này có thể được xúc tác bởi các enzym cụ thể được gọi là tyrosine dehydrogenase đặc hiệu của prephenate (PDH) (chuyển đổi prephenate thành 4-hydroxyphenylpyruvate (HPP)) và tyrosine aminotransferase (sản xuất tyrosine từ HPP ), tương ứng.

Một con đường khác của quá trình tổng hợp tyrosine từ prehenate liên quan đến việc chuyển hóa prephenate thành một axit amin không chứa protein được gọi là L-arogenate, được xúc tác bởi enzyme prehenate aminotransferase.

Sau đó, L-arogenate chịu quá trình khử carboxyl oxy hóa để tạo thành thyroxine, một phản ứng được chỉ đạo bởi enzyme tyrosine dehydrogenase đặc hiệu của arogenate, còn được gọi là ADH.

Thực vật ưu tiên sử dụng con đường hydrogenat, trong khi hầu hết các vi sinh vật tổng hợp tyrosine từ HPP có nguồn gốc từ prehenate.

Quy định

Điều này đúng đối với hầu hết các con đường sinh tổng hợp axit amin, thực vật có một hệ thống điều chỉnh nghiêm ngặt trong việc tổng hợp các axit amin thơm, bao gồm cả tyrosine.

Ở những sinh vật này, sự điều tiết xảy ra ở nhiều cấp độ, vì các cơ chế kiểm soát con đường shikimate cũng kiểm soát việc sản xuất tyrosine, một con đường cũng có các cơ chế điều chỉnh của riêng chúng.

Tuy nhiên, các yêu cầu của tyrosine và do đó, độ cứng trong việc điều chỉnh sinh tổng hợp của nó, là cụ thể đối với từng loài thực vật.

suy thoái

Sự phân hủy hoặc dị hóa của tyrosine dẫn đến sự hình thành fumarate và acetoacetate. Bước đầu tiên trong con đường này là chuyển đổi axit amin thành 4-hydroxyphenylpyruvate bởi một enzyme cytosolic được gọi là tyrosine aminotransferase.

Axit amin này cũng có thể được chuyển hóa trong ty thể của tế bào gan bởi một enzym aspartate aminotransferase, mặc dù enzym này không quan trọng lắm trong điều kiện sinh lý bình thường.

Thông qua sự phân hủy của tyrosine, succinyl acetoacetate có thể được sản xuất, có thể được khử carboxyl thành succinyl acetate. Succinyl axetat là chất ức chế mạnh nhất của enzym chịu trách nhiệm tổng hợp nhóm heme, enzym 5-aminolevulinic axit khử nước.

Tổng hợp epinephrine và norepinephrine

Như đã nói, tyrosine là một trong những cơ chất chính để tổng hợp nên hai chất dẫn truyền thần kinh rất quan trọng đối với cơ thể con người là adrenaline và noradrenaline.

Điều này ban đầu được sử dụng bởi một enzym được gọi là tyrosine hydroxylase, có khả năng thêm một nhóm hydroxyl bổ sung vào vòng thơm của nhóm R của tyrosine, do đó tạo thành hợp chất được gọi là dopa.

Dopa tạo ra dopamine khi nó được xử lý bằng enzym bởi enzym dopa decarboxylase, enzym này loại bỏ nhóm cacboxyl khỏi axit amin ban đầu và tạo thành phân tử pyridoxal phosphat (FDP).

Dopamine sau đó được chuyển đổi thành norepinephrine bởi tác động của enzyme dopamine β-oxidase, xúc tác việc thêm nhóm hydroxyl vào -CH là một phần của nhóm R của tyrosine và hoạt động như một "cầu nối" giữa vòng thơm và cacbon α.

Epinephrine có nguồn gốc từ norepinephrine do hoạt động của phenylethanolamine N-methyltransferase, chịu trách nhiệm chuyển phụ thuộc S-adenosyl-methionine của một nhóm methyl (-CH3) sang nhóm amin tự do của norepinephrine.

Thực phẩm giàu tyrosine

Như đã thảo luận ở trên, tyrosine là một axit amin thiết yếu "có điều kiện", vì nó được tổng hợp trong cơ thể con người bằng cách hydroxyl hóa phenylalanin, một axit amin thiết yếu.

Do đó, nếu lượng phenylalanin đáp ứng được nhu cầu của cơ thể thì tyrosine không phải là yếu tố hạn chế hoạt động bình thường của tế bào. Tyrosine, tuy nhiên, cũng được thu nhận từ các protein được tiêu thụ cùng với thức ăn hàng ngày.

Một số nghiên cứu báo cáo rằng lượng tiêu thụ hàng ngày tối thiểu của cả tyrosine và phenylalanine nên từ 25 đến 30 mg cho mỗi kg cân nặng, vì vậy một người bình thường nên tiêu thụ nhiều hơn hoặc ít hơn 875 mg tyrosine mỗi ngày.

Thực phẩm có hàm lượng tyrosine cao nhất là pho mát và đậu nành. Chúng cũng bao gồm thịt bò, thịt cừu, thịt lợn, thịt gà và cá.

Một số hạt và quả hạch như quả óc chó cũng cung cấp một lượng đáng kể axit amin này, cũng như trứng, các sản phẩm từ sữa, ngũ cốc và ngũ cốc.

Lợi ích của nó

Tyrosine thường được tiêu thụ dưới dạng thực phẩm chức năng hoặc chất bổ sung dinh dưỡng, đặc biệt để điều trị bệnh lý được gọi là phenylketon niệu, mắc phải ở những bệnh nhân không thể xử lý đầy đủ phenylalanine và do đó, không sản xuất tyrosine.

Người ta cho rằng sự gia tăng lượng tyrosine tiêu thụ mỗi ngày có thể cải thiện các chức năng nhận thức liên quan đến học tập, trí nhớ và sự tỉnh táo trong điều kiện căng thẳng, vì quá trình dị hóa của nó liên quan đến việc tổng hợp các chất dẫn truyền thần kinh adrenaline và noradrenaline.

Một số người dùng viên nén giàu tyrosine để tỉnh táo trong ngày nếu họ bị mất ngủ nhiều.

Vì axit amin này tham gia vào quá trình hình thành hormone tuyến giáp, việc tiêu thụ nó có thể có tác động tích cực đến việc điều hòa trao đổi chất toàn thân.

Rối loạn thiếu hụt

Bạch tạng và kiềm niệu là hai bệnh lý liên quan đến chuyển hóa của tyrosine. Điều kiện đầu tiên liên quan đến sự tổng hợp khiếm khuyết của melanin từ tyrosine và điều kiện thứ hai liên quan đến các khiếm khuyết trong quá trình thoái hóa tyrosine.

Bệnh bạch tạng được đặc trưng bởi sự thiếu sắc tố trên da, tức là những bệnh nhân mắc phải bệnh này có tóc trắng và da trắng hồng, vì melanin là sắc tố cung cấp màu sắc cho các cấu trúc này.

Bệnh lý này có liên quan đến sự thiếu hụt enzym tyrosinase đặc hiệu của tế bào hắc tố, có nhiệm vụ chuyển đổi tyrosine thành DOPA-quinone, một chất trung gian trong quá trình tổng hợp melanin.

Các triệu chứng của nhiễm kiềm niệu rõ ràng như sắc tố nước tiểu phóng đại (sẫm màu) và viêm khớp phát triển muộn.

Các bệnh lý chuyển hóa khác

Ngoài ra, có những rối loạn khác liên quan đến chuyển hóa tyrosine, trong số đó là:

- Tyrosinemia di truyền loại I: đặc trưng bởi thoái hóa gan tiến triển và rối loạn chức năng thận

- Bệnh tyrosinemia loại II di truyền hoặc hội chứng Richner-Hanhart: biểu hiện rõ như viêm giác mạc và tổn thương ở lòng bàn tay và lòng bàn chân.

- Tyrosinemia loại III: có thể không có triệu chứng hoặc biểu hiện như chậm phát triển trí tuệ

- "Hawkinsinuria": đặc trưng bởi nhiễm toan chuyển hóa trong thời thơ ấu và không có khả năng phát triển trong tăng trưởng

Ngoài ra còn có các khiếm khuyết bẩm sinh khác trong quá trình chuyển hóa tyrosine liên quan đến sự thiếu hụt các enzym chịu trách nhiệm phân hủy nó, chẳng hạn như tyrosine hydroxylase, chịu trách nhiệm cho bước đầu tiên trong quá trình tổng hợp dopamine từ tyrosine.

Người giới thiệu

Aders Plimmer, R. (1908). Hiến pháp Hóa học của Protein. Phần I. London, Vương quốc Anh: Longmans, Green, và CO.
Chakrapani, A., Gissen, P., & McKiernan, P. (2012). Rối loạn chuyển hóa tyrosine. Các bệnh chuyển hóa ở trẻ sơ sinh: Chẩn đoán và Điều trị (trang 265–276).
Kretchmer, N., Levine, S., McNamara, H., & Barnett, H. (1956). Một số khía cạnh của quá trình trao đổi chất Tyrosine ở trẻ. I. Sự phát triển của hệ thống oxy hóa Tyrosine trong gan người. Tạp chí Điều tra Lâm sàng, 35 (10), 1089–1093.
La Du, B., Zannoni, V., Laster, L., & Seegmiller, E. (1958). Bản chất của khiếm khuyết trong chuyển hóa Tyrosine ở Alkaptonuria. Tạp chí Hóa học Sinh học, 230, 251-260.
Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V., & Weil, P. (2009). Hóa sinh minh họa của Harper (ấn bản thứ 28). McGraw-Hill y tế.
Nelson, DL & Cox, MM (2009). Các nguyên tắc của Lehninger về Hóa sinh. Omega Editions (ấn bản thứ 5).
Schenck, CA và Maeda, HA (2018). Sinh tổng hợp, chuyển hóa và dị hóa tyrosine trong thực vật. Hóa chất thực vật, 149, 82-102.
Slominski, A., Zmijewski, MA, & Pawelek, J. (2012). L-tyrosine và L-dihydroxyphenylalanine như các chất điều hòa giống như hormone của các chức năng tế bào hắc tố. Nghiên cứu tế bào sắc tố và u ác tính, 25 (1), 14–27.
Van de, G. (2018). Đường sức khỏe. Truy cập ngày 16 tháng 9 năm 2019, từ www.healthline.com
MD web. (nd). Truy cập ngày 15 tháng 9 năm 2019, từ www.webmd.com
Whitbread, D. (2019). Dữ liệu thực phẩm của tôi. Truy cập ngày 15 tháng 9 năm 2019 từ www.myfooddata.com

TYROSINE: ĐẶC ĐIỂM, CẤU TRÚC, CHỨC NĂNG, LỢI ÍCH - SINH HỌC - 2026